3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-N-(4-benzyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-N-(4-benzyl)propanamide
• 英文别名: 3-(5-Amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-N-benzylpropanamide；3-(3-amino-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-N-benzylpropanamide
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O
• 分子量: 245.284
• InChiKey: SYDQVPWHBAURAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 原甲酸三甲酯 、 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-N-(4-benzyl)propanamide 以 甲醇 为溶剂， 以51 %的产率得到3-(7-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-yl)-N-(4-benzyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  用于作物保护的 5-氮杂腺嘌呤衍生物：多组分合成、实验和理论结构分析

  摘要：

  使用方便的三组分、无催化剂、微波促进反应制备新的嘌呤等排体。评估了产品的潜在杀虫、杀真菌和除草特性，并通过 X 射线晶体学对化合物的结构特征（包括代表性晶体中的相互作用）进行了实验探索，并在理论上通过 DFT 和 QTAIM 方法进行了探索。

  DOI：

  10.1002/cplu.202400127
• 作为产物：
  描述：

  N-guanidinosuccinimide 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以84%的产率得到3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-N-(4-benzyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)丙酰胺的合成及其互变异构†

  摘要：

  提出了两条互补的制备N-取代的 3-(5-amino-1 H -1,2,4-triazol-3-yl)丙酰胺 ( 5 ) 的途径，并在 20 个代表性实例的合成中成功实现。这些方法使用相同类型的起始材料，即。琥珀酸酐、氨基胍盐酸盐及多种胺类。将试剂引入反应的途径和顺序的选择取决于胺的亲核性。第一条途径从制备N-胍基琥珀酰亚胺开始，然后在微波照射下与胺反应得到5. 通过琥珀酰亚胺环的亲核开环和随后的 1,2,4-三唑环的再循环，在与脂肪胺（伯胺和仲胺）的反应中成功获得了所需的产物。然而，当使用较少亲核芳族胺时，这种方法失败了。因此，采用了一种替代途径，即首先制备N-芳基琥珀酰亚胺，然后在微波照射下与氨基胍盐酸盐反应。使用NMR光谱和X射线晶体学研究了制备的1,2,4-三唑5中的环状原质互变异构。

  DOI：

  10.1039/c8ra04576c

文献信息

• Synthesis of 3-(5-amino-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-yl)propanamides and their tautomerism
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Lin Yuing Tan、Edward R. T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1039/c8ra04576c

  日期：——

  N-guanidinosuccinimide, which then reacted with amines under microwave irradiation to afford 5. The desired products were successfully obtained in the reaction with aliphatic amines (primary and secondary) via a nucleophilic opening of the succinimide ring and the subsequent recyclization of the 1,2,4-triazole ring. This approach however failed when less nucleophilic aromatic amines were used. Therefore, an alternative

  提出了两条互补的制备N-取代的 3-(5-amino-1 H -1,2,4-triazol-3-yl)丙酰胺 ( 5 ) 的途径，并在 20 个代表性实例的合成中成功实现。这些方法使用相同类型的起始材料，即。琥珀酸酐、氨基胍盐酸盐及多种胺类。将试剂引入反应的途径和顺序的选择取决于胺的亲核性。第一条途径从制备N-胍基琥珀酰亚胺开始，然后在微波照射下与胺反应得到5. 通过琥珀酰亚胺环的亲核开环和随后的 1,2,4-三唑环的再循环，在与脂肪胺（伯胺和仲胺）的反应中成功获得了所需的产物。然而，当使用较少亲核芳族胺时，这种方法失败了。因此，采用了一种替代途径，即首先制备N-芳基琥珀酰亚胺，然后在微波照射下与氨基胍盐酸盐反应。使用NMR光谱和X射线晶体学研究了制备的1,2,4-三唑5中的环状原质互变异构。
• 10.1002/cplu.202400127
  作者：Tan, Lin Yuing、Lim, Felicia Phei Lin、Wong, Sheryn、Chuah, Lay Hong、Frontera, Antonio、Tiekink, Edward R. T.、Dolzhenko, Anton V.

  DOI：10.1002/cplu.202400127

  日期：——

  isosteres are prepared using a convenient three-component, catalyst-free, microwave-promoted reaction. The products are evaluated for potential insecticidal, fungicidal and herbicidal properties and structural features of the compounds, including interactions in a representative crystal, are explored experimentally by X-ray crystallography and theoretically by DFT and QTAIM methods.

  使用方便的三组分、无催化剂、微波促进反应制备新的嘌呤等排体。评估了产品的潜在杀虫、杀真菌和除草特性，并通过 X 射线晶体学对化合物的结构特征（包括代表性晶体中的相互作用）进行了实验探索，并在理论上通过 DFT 和 QTAIM 方法进行了探索。