N-guanidinosuccinimide | 960129-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-guanidinosuccinimide
• 英文别名: 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)guanidine
• CAS: 960129-32-2
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• 分子量: 156.144
• InChiKey: DVUDMOLGFPYDJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >310 °C
• 沸点：
  280.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-guanidinosuccinimide 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到4-[2-(diaminomethylidene)hydrazinyl]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)guanidine 的重排：3-(5-Amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)丙酸及其衍生物的高效合成和结构

  摘要：

  在酸催化下氨基胍和琥珀酸在水中的反应产生琥珀酸的胍基和二氰基酰肼的混合物，其变成难分离的 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3 混合物-yl)丙酸 (3) 和 3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(1H-1,2,4-triazol-5-amine) (5) 在碱性介质中。氨基胍盐酸盐与琥珀酸酐在 150-170 °C 的融合导致区域选择性形成 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)guanidine hydrochloride (11)。化合物11在碱存在下在水溶液中加热后定量重排成3-(5-氨基-1H-1,2,4-三唑-3-基)丙酸(3)。该反应代表了 2,5-二氧代吡咯烷系列的新重排。通过 pK a 测定、IR、

  DOI：

  10.3987/com-10-12017

文献信息

• Synthesis of 3-(5-amino-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-yl)propanamides and their tautomerism
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Lin Yuing Tan、Edward R. T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1039/c8ra04576c

  日期：——

  N-guanidinosuccinimide, which then reacted with amines under microwave irradiation to afford 5. The desired products were successfully obtained in the reaction with aliphatic amines (primary and secondary) via a nucleophilic opening of the succinimide ring and the subsequent recyclization of the 1,2,4-triazole ring. This approach however failed when less nucleophilic aromatic amines were used. Therefore, an alternative

  提出了两条互补的制备N-取代的 3-(5-amino-1 H -1,2,4-triazol-3-yl)丙酰胺 ( 5 ) 的途径，并在 20 个代表性实例的合成中成功实现。这些方法使用相同类型的起始材料，即。琥珀酸酐、氨基胍盐酸盐及多种胺类。将试剂引入反应的途径和顺序的选择取决于胺的亲核性。第一条途径从制备N-胍基琥珀酰亚胺开始，然后在微波照射下与胺反应得到5. 通过琥珀酰亚胺环的亲核开环和随后的 1,2,4-三唑环的再循环，在与脂肪胺（伯胺和仲胺）的反应中成功获得了所需的产物。然而，当使用较少亲核芳族胺时，这种方法失败了。因此，采用了一种替代途径，即首先制备N-芳基琥珀酰亚胺，然后在微波照射下与氨基胍盐酸盐反应。使用NMR光谱和X射线晶体学研究了制备的1,2,4-三唑5中的环状原质互变异构。