(1R,17S,18R,22R,24R)-20,20-dimethyl-4,12,16,19,21,23-hexaoxahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.017,24.018,22]tetracosa-2(11),5,7,9,13-pentaen-3-one | 1227633-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (1R,17S,18R,22R,24R)-20,20-dimethyl-4,12,16,19,21,23-hexaoxahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.017,24.018,22]tetracosa-2(11),5,7,9,13-pentaen-3-one
• CAS: 1227633-34-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: HZPMQAFSIVSSFQ-PITHAFQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 (3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-ynyloxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到(1R,17S,18R,22R,24R)-20,20-dimethyl-4,12,16,19,21,23-hexaoxahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.017,24.018,22]tetracosa-2(11),5,7,9,13-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder反应：糖选择性呋喃[3,2- b ]吡喃并[4,3- d ]吡喃衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的糖醛的O-炔丙基衍生物在CuI / Et 3 N系统存在下于回流甲醇中与1,3-二酮进行平滑的分子内多米诺Knoevenagel-杂Diels - Alder反应碳水化合物类似物呋喃并吡喃类化合物的收成良好。在类似条件下，1-芳基吡唑-5-酮还可以与O-炔丙基束缚的糖醛进行平滑偶联，以提供吡唑环化的呋喃并吡喃。通过各种NMR实验确定产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.132