2',5,5-trimethyl-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one | 72035-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',5,5-trimethyl-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-(2-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 72035-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: RQGMPFOJOJZDSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2',5,5-trimethyl-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-ar-大丁烯的全合成。

  摘要：

  这份报告的特点是分七步进行了倍半萜烯（+）-ar-大丁烯（1）的首次催化不对称全合成，从可商购的廉价5,5-二甲基环己烷1,3-二酮中获得42.1％的总收率。此策略依赖于关键的[3,3]-σ重排，在Mitsunobu反应条件下，与邻硝基苯磺酰肼（o- NBSH）。在Corey-Bakshi-Shibata还原条件下对α-溴乙烯基酯16的对映选择性还原以高度对映体富集的方式（95％ee）在烯丙基醇（+）-12中锻造所需的立体中心。

  DOI：

  10.1039/c9ob01373c

文献信息

• Arynic condensations of ketone enolates. 15. New synthetic applications of the condensation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketone enolates on benzyne
  作者：Munir Essiz、Gerald Guillaumet、Jean Jacques Brunet、Paul Caubere

  DOI：10.1021/jo01290a007

  日期：1980.1
• ESSIZ M.; GUILLAUMET G.; BRUNET J.-J.; CAUBERE P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 2, 240-246
  作者：ESSIZ M.、 GUILLAUMET G.、 BRUNET J.-J.、 CAUBERE P.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-<i>ar</i>-macrocarpene
  作者：Arindam Khatua、Sovan Niyogi、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1039/c9ob01373c

  日期：——

  catalytic asymmetric total synthesis of a sesquiterpene, (+)-ar-macrocarpene (1), in 7 steps with 42.1% overall yields from commercially available inexpensive 5,5-dimethylcyclohexane 1,3-dione. This strategy relies on a key [3,3]-sigmatropic rearrangement effecting reductive transposition through allylic diazene rearrangement (ADR) in a single step from intermediate allylic alcohol (+)-12 under the Mitsunobu

  这份报告的特点是分七步进行了倍半萜烯（+）-ar-大丁烯（1）的首次催化不对称全合成，从可商购的廉价5,5-二甲基环己烷1,3-二酮中获得42.1％的总收率。此策略依赖于关键的[3,3]-σ重排，在Mitsunobu反应条件下，与邻硝基苯磺酰肼（o- NBSH）。在Corey-Bakshi-Shibata还原条件下对α-溴乙烯基酯16的对映选择性还原以高度对映体富集的方式（95％ee）在烯丙基醇（+）-12中锻造所需的立体中心。