phenyl(pyridin-4-yl)methanol | 33974-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: phenyl(pyridin-4-yl)methanol
• 英文别名: (+)-Phenyl-[4]pyridyl-methanol；(R)-phenyl(pyridin-4-yl)methanol
• CAS: 33974-27-5；87837-33-0；139066-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: MYKGGGPMKINROD-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  353.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S37/39

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰吡啶 在 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 chiral diphenyl(2-pyrrolyl)methanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 phenyl(pyridin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for Asymmetric Borane Reduction of Prochiral Ketones Using Chiral Amino Alcohols and Trimethyl Borate

  摘要：

  本文介绍了一种利用手性氨基醇和硼酸三甲酯原位制备的试剂进行不对称硼烷还原的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-779

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure of Chiral Ferrocenyl Amino Alcohols, and Its Use for Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Y. M. Zhang、P. Q. Li、P. Liu

  DOI：10.1134/s1070328418110106

  日期：2018.11

  AbstractTwo chiral ferrocenyl amino alcohols (IIIa and IIIb) have been synthesized for the iridium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones. The structures of two chiral ferrocenyl amino alcohols have been determined by single crystal X-ray diffraction (CIF files CCDC nos. 1056737 (IIIa) and 1056734 (IIIb)). The results show that the activity and enantioselectivity of the chiral iridium

  摘要合成了两种手性二茂铁基氨基醇（IIIa和IIIb），用于铱催化芳族酮的不对称转移氢化。两种手性二茂铁基氨基醇的结构已通过单晶X射线衍射确定（CIF文件CCDC号1056737（IIIa）和1056734（IIIb））。结果表明，手性铱催化剂的活性和对映选择性对底物结构非常敏感。Ir（I）催化的苯乙酮不对称转移氢化导致中等至良好的收率和较低的对映选择性；原苯乙酮和2-苯甲酰基吡啶的不对称转移氢化导致较低的收率和较低的对映选择性；对于4-苯甲酰基吡啶，已经获得了良好的结果。
• Catalytic Enantioselective Alkylation and Arylation of Aldehydes by Using Grignard Reagents
  作者：Yusuke Muramatsu、Shinichi Kanehira、Masato Tanigawa、Yuta Miyawaki、Toshiro Harada

  DOI：10.1246/bcsj.20090232

  日期：2010.1.15

  the resulting mixed titanium reagents undergo addition to aldehydes with high enantioselectivities (typically >90% ee) and high yields. The method is applicable to various combination of aldehydes (R 1 CHO; R 1 = aryl, heteroaryl, 1-alkenyl, and alkyl) and Grignard reagents (R 2 MgX; R 2 = primary alkyl and aryl). Thus, a variety of enantiomerically enriched secondary alcohols (R 1 CH*(OH)R 2 ) can

  我们开发了一种有效且实用的方法，通过使用格氏试剂与四异丙醇钛的组合，对醛进行催化对映选择性烷基化和芳基化。格氏试剂和四异丙醇钛以约 1 的摩尔比混合。1:2。在由 BINOL 配体 4a 和 4b 以及四异丙醇钛原位形成的催化剂（2-4 mol%）存在下，所得混合钛试剂以高对映选择性（通常 >90% ee）和高产量。该方法适用于醛（R 1 CHO；R 1 = 芳基、杂芳基、1-烯基和烷基）和格氏试剂（R 2 MgX；R 2 = 伯烷基和芳基）的各种组合。因此，可以制备多种对映体富集的仲醇(R 1 CH*(OH)R 2 )。也已经证明可以使用官能化的芳基格氏试剂来生成高度官能化的二芳基甲醇。该方法的制备效用已通过以下事实表明：反应操作简单，可以毫无困难地在 10 毫摩尔规模上进行，并且配体可以很容易地回收。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Non-<i>ortho</i>-Substituted 2-Pyridyl Aryl Ketones via Iridium-<i>f</i>-Diaphos Catalysis
  作者：Sanfei Nian、Fei Ling、Jiachen Chen、Ze Wang、Haiwei Shen、Xiao Yi、Yun-Fang Yang、Yuanbin She、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01415

  日期：2019.7.19

  This work disclosed a highly enantioselective hydrogenation of non-ortho-substituted 2-pyridyl aryl ketones via Ir/f-diaphos catalysis. This catalytic system allows for full control over the configuration of the stereocenter, affording two enantiomers of the desired products with extremely high enantioselectivity (up to >99% ee in most cases) and excellent reactivity (TON of up to 19600, TOF of 1633

  该工作公开了通过Ir / f-重氮磷催化非对位取代的2-吡啶基芳基酮的高度对映选择性氢化。该催化系统可完全控制立体中心的构型，提供所需产物的两种对映异构体，具有极高的对映选择性（在大多数情况下，最高可达> 99％ee）和出色的反应性（TON可达19600，TOF为1633 h）–1）在温和的条件下。密度泛函理论计算和控制实验表明，溶剂异丙醇，底物和配体之间的氢键中继对于高ee至关重要。
• Electronic Effect‐Guided Rational Design of <i>Candida antarctica</i> Lipase B for Kinetic Resolution Towards Diarylmethanols
  作者：Dan‐Yang Li、Yu‐Jiao Lou、Jian Xu、Xiao‐Yang Chen、Xian‐Fu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001367

  日期：2021.3.29

  design strategy to enhance the enantioselectivity of Candida antarctica lipase B (CALB) mutants towards bulky pyridyl(phenyl)methanols. Compared to W104A mutant previously reported with reversed S‐stereoselectivity toward sec‐alcohols, three mutants (W104C, W104S and W104T) displayed significant improvement of S‐enantioselectivity in the kinetic resolution (KR) of various phenyl pyridyl methyl acetates due

  本文中，我们开发了一种以电子效应为指导的合理设计策略，以增强南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）突变体对大体积吡啶基（苯基）甲醇的对映选择性。相比W104A突变先前具有相反报道小号朝向-stereoselectivity秒-醇，三个突变体（W104C，W104S和W104T）显示的显著改善小号由于吡啶基和极性残基之间电子效应的增强，各种苯基吡啶基乙酸甲酯的动力学拆分（KR）的对映选择性。当突变CALB的立体特异性口袋周围的其他残基（例如T42A，S47A，A281S或A281C）时，也观察到了电子效应，可用于操纵立体选择性。以良好的收率和ee值获得了一系列大体积的吡啶基（苯基）甲醇，包括S-（4-氯苯基）（吡啶-2-基）甲醇（S- CPMA）（贝托斯汀的中间体）。
• Development of Chiral <i>C</i>₂-Symmetric <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Rh(I) Catalysts through Control of Their Steric Properties
  作者：Marc-Antoine Abadie、Kirsty MacIntyre、Cédric Boulho、Peter Hoggan、Frédéric Capet、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00823

  日期：2019.1.28

  Chiral square-planar Rh(I) complexes based on new C2-symmetric NHC ligands have been synthesized selectively in a few steps as single diastereoisomers. These chiral precatalysts were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of 1-phenylpropanone and to the 1,2-addition of arylboronic acids to aldehydes. We demonstrated a proper functionalization of the aromatic rings connected to the nitrogen

  基于新的C 2对称NHC配体的手性方平面Rh（I）配合物已在几个步骤中选择性合成为单一非对映异构体。这些手性预催化剂被用于1-苯基丙酮的不对称转移氢化以及芳基硼酸与醛的1,2-加成反应。我们证明连接到NHC配体的氮原子的芳环的适当功能化显着改善了手性Rh（I）NHC催化剂的不对称诱导。庞大的取代基可以更好地控制催化剂象限的空间特征，因为它们表现为NHC手性骨架的构象和手性中继。