Cbz-D-Met-NH₂ | 172485-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-D-Met-NH₂
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 172485-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 282.364
• InChiKey: VDAMAJACSSXGSV-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-蛋氨酸 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Cbz-D-Met-NH₂
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过氯甲酸乙酯和三乙胺活化羧酸方便地制备伯酰胺

  摘要：

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...

  DOI：

  10.1246/cl.130096

文献信息

• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...
• VERFAHREN ZUR GEWINNUNG VON PEPTIDAMIDASE ENTHALTENDEN MIKROORGANISMEN, DAMIT GEWONNENE MIKROORGANISMEN, DARIN ENTHALTENE PEPTIDAMIDASEN UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP0759066B1

  公开（公告）日：2001-06-27
• US6333176B1
  申请人：——

  公开号：US6333176B1

  公开（公告）日：2001-12-25
• Amidation of carboxylic acids via the mixed carbonic carboxylic anhydrides and its application to synthesis of antidepressant (1 S ,2 R )-tranylcypromine
  作者：Tetsuya Ezawa、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.10.015

  日期：2017.12

  Primary amidations of carboxylic acids 1 or 3 with NH4Cl in the presence of ClCO2Et and Et3N were developed to afford the corresponding primary amides in 22% to quantitative yields. Additionally, we have applied the amidation to the preparation of various amides containing hydroxamic acids and achieved the synthesis of (1S,2R)-tranylcypromine as an antidepressant medicine via Lossen rearrangement. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.