10,10-dimethyl-7-(thiophen-2-yl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione | 1309477-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-7-(thiophen-2-yl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione
• 英文别名: 10,10-dimethyl-7-thiophen-2-yl-9,11-dihydro-7H-chromeno[3,2-c]chromene-6,8-dione
• CAS: 1309477-42-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄S
• 分子量: 378.449
• InChiKey: XZVHYTYZAVXQKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-羟基香豆素 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 chickpea leaf exudate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到10,10-dimethyl-7-(thiophen-2-yl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Chickpea Leaf Exudates: A Highly Efficient Natural Brønsted Acidic Medium for the Synthesis of Pyran-annulated Heterocycles

  摘要：

  摘要：我们报道了鹰嘴豆叶渗出物（CLEs）作为一种Brønsted酸，是一种天然可生物降解、环保、可重复使用的反应介质，用于高效而容易的一锅法合成吡喃环并杂环系统，如7-芳基苯并吡喃[4,3-b]苯并吡喃-6,8-二酮、四氢苯并[b]吡喃和二氢吡喃[c]色烷骨架。类似的产物通过在室温下在乙醇中串联Knoevengel-Michael加成和环缩合反应获得，收率为90-96％，反应时间短。此外，含有Brønsted酸的反应介质可以轻松回收和重复使用多达五次，略微降低产物收率。

  DOI：

  10.2174/1570178618666211027104037

文献信息

• Patil, Kirti T.; Wakkar; Undare, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 9, p. 1151 - 1159
  作者：Patil, Kirti T.、Wakkar、Undare、Kolekar、Deshmukh, Madhukar B.、Choudhari、Anbhule, Prashant V.

  DOI：——

  日期：——
• A novel sulfonic acid functionalized ionic liquid catalyzed multicomponent synthesis of 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione derivatives in water
  作者：Zhiwei Chen、Qiang Zhu、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.059

  日期：2011.5

  Three-component reactions of 4-hydroxycoumarin, aldehydes, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds were prompted by novel sulfonic acid functionalized ionic liquids 1,3-dimethyl-2-oxo-1,3-bis(4-sulfobutyl)imidazolidine-1,3-diium hydrogen sulfate ([DMDBSI]center dot 2HSO(4)) in water at reflux temperature to provide a novel series of 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione derivatives for the first time in high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chickpea Leaf Exudates: A Highly Efficient Natural Brønsted Acidic Medium for the Synthesis of Pyran-annulated Heterocycles
  作者：Snehali R. Mali、Suresh S. Patil、Sachinkumar K. Shinde、Bhagyashree M. Patil、Rupesh C. Patil

  DOI：10.2174/1570178618666211027104037

  日期：2022.8

  We reported Chickpea leaf exudates (CLEs) as a Brønsted acid, naturally available biodegradable, eco-friendly, and reusable reaction medium for highly efficient and facile one-pot synthesis of pyran-annulated heterocyclic systems, like 7-aryl-benzopyrano[4,3-b]benzopyran-6,8- diones,tetrahydrobenzo[b]pyran, and dihydropyrano[c]chromenes scaffolds. The analogous products were obtained via tandem Knoevengel-Michael addition and cyclo condensation reaction in ethanol at room temperature with 90-96% yields in a short reaction time. Moreover, the reaction media containing Bronsted acids can be easily recovered and reused up to five times, slightly decreasing product yields.

  摘要：我们报道了鹰嘴豆叶渗出物（CLEs）作为一种Brønsted酸，是一种天然可生物降解、环保、可重复使用的反应介质，用于高效而容易的一锅法合成吡喃环并杂环系统，如7-芳基苯并吡喃[4,3-b]苯并吡喃-6,8-二酮、四氢苯并[b]吡喃和二氢吡喃[c]色烷骨架。类似的产物通过在室温下在乙醇中串联Knoevengel-Michael加成和环缩合反应获得，收率为90-96％，反应时间短。此外，含有Brønsted酸的反应介质可以轻松回收和重复使用多达五次，略微降低产物收率。