1-Acetoxy-2-cyclohexyliden-aethylen | 17458-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetoxy-2-cyclohexyliden-aethylen
• CAS: 17458-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: LPNVBLCYYFMOOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-Acetoxy-2-cyclohexyliden-aethylen 在 JohnPhos(MeCN)AuSbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid cyclohexylidene-((1S,2R)-2-phenyl-cyclopropyl)-methyl ester 、 Acetic acid cyclohexylidene-((1S,2S)-2-phenyl-cyclopropyl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金和铂催化的烯丙基酯与烯丙基酯的环异构化：一项实验和理论研究

  摘要：

  通往天堂的酯：双环[3.1.0]己烯4的意外形成是支链二烯1的Au催化环异构化的组合实验和理论研究的主要重点（请参见方案），从而提供了对机理细节的更好理解控制带有炔丙基酯基团的烯炔的环化。

  DOI：

  10.1002/chem.200801387
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔乙酸环己酰酯 在 copper(I) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-Acetoxy-2-cyclohexyliden-aethylen
  参考文献：
  名称：

  丙-2-炔酸酯异构化为1,2-和1,3-二烯基酯

  摘要：

  在沸腾的含氯化铜（I）的苯中，乙酸-2-炔基丙酯（1）重排为乙酸烯丙酯（2），而在三氟乙酸银存在下，丁二烯基乙酸酯（3）可用于狄尔斯-阿尔德反应。形成高产。

  DOI：

  10.1039/c39800000197

文献信息

• Isomerisation of prop-2-ynylic esters into 1,2- and 1,3-dienyl esters
  作者：Richard C. Cookson、Michael C. Cramp、Philip J. Parsons

  DOI：10.1039/c39800000197

  日期：——

  While the prop-2-ynyl acetates (1) rearrange to the allenyl acetates (2) in boiling benzene containing copper(I) chloride, in the presence of silver trifluoroacetate the butadienyl acetates (3), useful in Diels–Alder reactions, are formed in high yield.

  在沸腾的含氯化铜（I）的苯中，乙酸-2-炔基丙酯（1）重排为乙酸烯丙酯（2），而在三氟乙酸银存在下，丁二烯基乙酸酯（3）可用于狄尔斯-阿尔德反应。形成高产。
• Apparu,M.; Glenat,R., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 265, p. 400 - 402
  作者：Apparu,M.、Glenat,R.

  DOI：——

  日期：——
• COOKSON R. C.; CRAMP M. C.; PARSONS P. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 4, 197-198
  作者：COOKSON R. C.、 CRAMP M. C.、 PARSONS P. J.

  DOI：——

  日期：——
• An SN2′ displacement approach to allenyl acetates
  作者：Martta Asikainen、William Lewis、Alexander J. Blake、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.013

  日期：2010.12

  Reaction of cuprates derived from R3MgBr/CuI/LiBr (R3 = n-alkyl) with R1CCCH(O2CR2)2 (R1 = sp2 hybridised substituent, R2 = mainly Me, alkyl, Ph) provides access to allenyl esters R1R3CCCH(O2CR2) (51–88%). Such species are not accessible via rearrangement of precursor propargylic R1R3C(O2CR2)CCH.

  衍生自R 3 MgBr / CuI / LiBr（R 3  = 正烷基）的铜酸盐与R 1 CCCH（O 2 CR 2）2（R 1  = sp 2杂合取代基，R 2  =主要为Me，烷基，Ph）的反应提供了访问烯丙基酯R 1 R 3 CCCH（O 2 CR 2）（51–88％）的途径。通过前体炔丙基R 1 R 3 C（O 2 CR 2）CCH的重排不能获得此类物质。
• Gold- and Platinum-Catalyzed Cycloisomerization of Enynyl Esters versus Allenenyl Esters: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Nicolas Marion、Gilles Lemière、Andrea Correa、Chiara Costabile、Rubén S. Ramón、Xavier Moreau、Pierre de Frémont、Rim Dahmane、Alexandra Hours、Denis Lesage、Jean-Claude Tabet、Jean-Philippe Goddard、Vincent Gandon、Luigi Cavallo、Louis Fensterbank、Max Malacria、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.200801387

  日期：2009.3.16

  Ester‐way to heaven: Unexpected formation of bicyclo[3.1.0]hexene 4 was the main focus of combined experimental and theoretical studies on the Au‐catalyzed cycloisomerization of branched dienyne 1 (see scheme), which provided better understanding of the mechanistic details governing the cyclization of enynes bearing a propargylic ester group.

  通往天堂的酯：双环[3.1.0]己烯4的意外形成是支链二烯1的Au催化环异构化的组合实验和理论研究的主要重点（请参见方案），从而提供了对机理细节的更好理解控制带有炔丙基酯基团的烯炔的环化。