(S)-2-amino-N-(2-((2-amino-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)-3-phenylpropanamide | 38678-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(2-((2-amino-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: Phe-Gly-Gly-NH2；(2S)-2-amino-N-[2-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-2-oxoethyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 38678-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₃
• 分子量: 278.311
• InChiKey: LJYORUXJEHNTMJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  687.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(2-((2-amino-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)-3-phenylpropanamide 、 cucurbit[8]uril 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  寡肽-CB [8]的复合物具有可转换的结合途径。

  摘要：

  表现出1：1化学计量比的宿主-客体复合物不必由单个宿主和客体组成。研究了一系列先前被报道具有异常高结合焓的寡肽，以推断它们是与葫芦[8] uril（CB [8]）以2：2四元或1：11：1二元复合物存在。通过对肽-CB [8]缔合的序列特异性结合途径的系统研究，发现苯丙氨酸-亮氨酸二肽能够从1：1的化学计量配合物转换为2：1的配合物。通过研究这两种结合模式基于尺寸的扩散特性的差异，对于CB [8]过量的体系，证实了成对的1：1包合物的存在。这项研究中的发现可用于“定制”

  DOI：

  10.1039/c9ob00592g
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (S)-2-amino-N-(2-((2-amino-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  含有非经典氨基酸的肽通过合成受体的纳摩尔结合

  摘要：

  本文描述了合成受体葫芦[7] uril (Q7) 对苯丙氨酸衍生物及其肽的分子识别。从筛选中鉴定出苯丙氨酸的 4-叔丁基和 4-氨基甲基衍生物（tBuPhe 和 AMPhe）对 Q7 的亲和力比苯丙氨酸高 20-30 倍。将这些残基放置在模型三肽 (X-Gly-Gly) 的 N 端，导致对 tBuPhe-Gly-Gly 的亲和力没有变化，但对 AMPhe-Gly-Gly 的亲和力显着增加了 500 倍，这在中性磷酸盐缓冲液中以 0.95 nM 的平衡解离常数 (K(d)) 值绑定到 Q7。构效研究表明，三个官能团以积极合作的方式工作以实现这种非凡的稳定性（1）N-末端铵基团，（2）侧链铵基团，(3) 肽骨架。将氨甲基添加到 Phe 显着提高了肽对氨基酸和 N 端对非端位置的选择性。重要的是，Q7 与 N 端 AMPhe 的结合比任何经典氨基酸残基都要紧密几个数量级。该系统的高亲和力、单位点

  DOI：

  10.1021/ja207825y

文献信息

• Nanomolar Binding of Peptides Containing Noncanonical Amino Acids by a Synthetic Receptor
  作者：Leigh A. Logsdon、Christopher L. Schardon、Vijayakumar Ramalingam、Sharon K. Kwee、Adam R. Urbach

  DOI：10.1021/ja207825y

  日期：2011.10.26

  Q7 with an equilibrium dissociation constant (K(d)) value of 0.95 nM in neutral phosphate buffer. Structure-activity studies revealed that three functional groups work in a positively cooperative manner to achieve this extraordinary stability (1) the N-terminal ammonium group, (2) the side chain ammonium group, and (3) the peptide backbone. Addition of the aminomethyl group to Phe substantially improved

  本文描述了合成受体葫芦[7] uril (Q7) 对苯丙氨酸衍生物及其肽的分子识别。从筛选中鉴定出苯丙氨酸的 4-叔丁基和 4-氨基甲基衍生物（tBuPhe 和 AMPhe）对 Q7 的亲和力比苯丙氨酸高 20-30 倍。将这些残基放置在模型三肽 (X-Gly-Gly) 的 N 端，导致对 tBuPhe-Gly-Gly 的亲和力没有变化，但对 AMPhe-Gly-Gly 的亲和力显着增加了 500 倍，这在中性磷酸盐缓冲液中以 0.95 nM 的平衡解离常数 (K(d)) 值绑定到 Q7。构效研究表明，三个官能团以积极合作的方式工作以实现这种非凡的稳定性（1）N-末端铵基团，（2）侧链铵基团，(3) 肽骨架。将氨甲基添加到 Phe 显着提高了肽对氨基酸和 N 端对非端位置的选择性。重要的是，Q7 与 N 端 AMPhe 的结合比任何经典氨基酸残基都要紧密几个数量级。该系统的高亲和力、单位点
• Oligopeptide-CB[8] complexation with switchable binding pathways
  作者：Guanglu Wu、David E. Clarke、Ce Wu、Oren A. Scherman

  DOI：10.1039/c9ob00592g

  日期：——

  Host-guest complexes exhibiting a 1 : 1 binding stoichiometry need not consist of a single host and guest. A series of oligopeptides, which were previously reported to have abnormally high binding enthalpies were investigated to deduce whether they exist as a 2 : 2 quaternary or a 1 : 1 binary complex with cucurbit[8]uril (CB[8]). Through a systematic study of the sequence-specific binding pathways of

  表现出1：1化学计量比的宿主-客体复合物不必由单个宿主和客体组成。研究了一系列先前被报道具有异常高结合焓的寡肽，以推断它们是与葫芦[8] uril（CB [8]）以2：2四元或1：11：1二元复合物存在。通过对肽-CB [8]缔合的序列特异性结合途径的系统研究，发现苯丙氨酸-亮氨酸二肽能够从1：1的化学计量配合物转换为2：1的配合物。通过研究这两种结合模式基于尺寸的扩散特性的差异，对于CB [8]过量的体系，证实了成对的1：1包合物的存在。这项研究中的发现可用于“定制”