1-{2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-ethoxymethyl}-5-methyl-6-(pyridin-2-ylsulfanyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 189637-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-{2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-ethoxymethyl}-5-methyl-6-(pyridin-2-ylsulfanyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[2-[2,3-Dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxyethoxymethyl]-5-methyl-6-pyridin-2-ylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 189637-40-9
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₄SSi
• 分子量: 451.662
• InChiKey: ZUFBMDPOFUVDFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-ethoxymethyl}-5-methyl-6-(pyridin-2-ylsulfanyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2-[5-methyl-2,4-dioxo-6-(pyridin-2-ylsulfanyl)-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethoxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的新型N-1侧链修饰类似物的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列33种N-1的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1，HEPT）的N-1侧链修饰的类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。特别地，研究了HEPT的无环结构的末端羟基的取代和该侧链的结构刚性的影响。经由对甲苯磺酸酯衍生物6由HEPT合成卤代（7、8），叠氮基（9）和氨基（10-15）衍生物。伯胺15的酰化提供了酰胺基类似物16-20。通过在三正丁基膦的存在下使HEPT或6-（2-吡啶硫基）类似物23与二芳基二硫化物反应来制备二芳基衍生物26-29。化合物39-41，其中N-1侧链通过掺入E-构型的双键而硬化，

  DOI：

  10.1021/jm960765a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基乙氧基)甲基-5-甲基尿嘧啶 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-ethoxymethyl}-5-methyl-6-(pyridin-2-ylsulfanyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的新型N-1侧链修饰类似物的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列33种N-1的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1，HEPT）的N-1侧链修饰的类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。特别地，研究了HEPT的无环结构的末端羟基的取代和该侧链的结构刚性的影响。经由对甲苯磺酸酯衍生物6由HEPT合成卤代（7、8），叠氮基（9）和氨基（10-15）衍生物。伯胺15的酰化提供了酰胺基类似物16-20。通过在三正丁基膦的存在下使HEPT或6-（2-吡啶硫基）类似物23与二芳基二硫化物反应来制备二芳基衍生物26-29。化合物39-41，其中N-1侧链通过掺入E-构型的双键而硬化，

  DOI：

  10.1021/jm960765a