2-(4-(tert-butyl)benzyl)phenol | 56502-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)benzyl)phenol
• 英文别名: 2-(4-tert-Butylbenzyl)phenol；2-[(4-tert-butylphenyl)methyl]phenol
• CAS: 56502-40-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: DYXJMIAWYOIIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)benzyl)phenol 、 carbocyclic 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EP1783110

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 盐酸 、 palladium(II) hydroxide/carbon 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(4-(tert-butyl)benzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  EP1783110

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• Radical and Ionic Mechanisms in Rearrangements of o-Tolyl Aryl Ethers and Amines Initiated by the Grubbs–Stoltz Reagent, Et3SiH/KOtBu
  作者：Krystian Kolodziejczak、Alexander J. Stewart、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.3390/molecules26226879

  日期：——

  investigation of the rearrangements of the aryl tolyl ethers now instead supports an anionic Truce–Smiles rearrangement, where the initial benzyl anion can be formed by either of two pathways: (i) direct deprotonation of the tolyl methyl group under basic conditions or (ii) electron transfer to an initially formed benzyl radical. By contrast, the rearrangements of o-tolyl aryl amines depend on the

  最近宣布了使用 Grubbs-Stoltz 试剂（Et 3 SiH + KO t Bu）重排邻甲苯基芳基醚、胺和硫化物，其中醚转化为邻羟基二芳基甲烷，而（o-tol)(Ar)NH 胺转化为二氢吖啶。根据该试剂系统中三乙基甲硅烷基自由基的先前证据，提出了自由基机制。对芳基甲苯基醚重排的详细计算研究现在支持阴离子休战-微笑重排，其中初始苄基阴离子可以通过两种途径之一形成：（i）在碱性条件下甲苯基甲基的直接去质子化或(ii) 电子转移到最初形成的苄基。相比之下，o-的重排甲苯基芳基胺取决于胺的性质。仲胺经历 NH 的去质子化，然后发生自由基重排，形成二氢吖啶，而叔胺通过自由基和/或阴离子途径形成二氢吖啶和二芳基甲烷。总的来说，这项研究强调了由 Et 3 SiH/KO t Bu 系统形成的反应中间体之间的竞争。
• Benzylic C−H Functionalisation by [Et ₃ SiH+KO ^<i>t</i> Bu] leads to Radical Rearrangements in <i>o‐</i> tolyl Aryl Ethers, Amines and Sulfides
  作者：Jude N. Arokianathar、Krystian Kolodziejczak、Frances E. Bugden、Kenneth F. Clark、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1002/adsc.202000356

  日期：2020.5.26

  rearrangement products. The rearrangements arise from formation of benzyl radicals, likely formed through hydrogen atom abstraction by triethylsilyl radicals. The rearrangements involve cyclisation of the benzyl radical onto the partner arene, which, from computation, is the rate determining step. In the case of diaryl ethers, Truce‐Smiles rearrangements arise from radical cyclisations to form 5‐membered

  Et 3 SiH + KO t Bu与具有邻烷基的二芳基醚，硫化物和胺的反应会导致重排产物。该重排是由苄基的形成引起的，该苄基的形成可能是通过三乙基甲硅烷基基团夺取氢原子而形成的。重排涉及将苄基环化到伙伴芳烃上，这从计算上是速率确定步骤。在二芳基醚的情况下，Truce-Smiles重排是由自由基环化形成的5元环，但对于二芳基胺，则观察到环化形成了二氢ac啶。
• Novel Cyclohexane Derivative, Prodrug Thereof and Salt Thereof, and Therapeutic Agent Containing the Same for Diabetes
  申请人：Matsuoka Hiroharu

  公开号：US20080318874A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  A cyclohexane derivative having the function of reducing a blood sugar level and having preferable properties required of medicines, such as long-lasting drug activity, metabolic stability, and safety; and a medicinal composition for use in the prevention or treatment of diseases attributable to hyperglycemia, such as diabetes, e.g., insulin dependent diabetes mellitus (type 1 diabetes) or noninsulin-dependent diabetes mellitus (type 2 diabetes), complications of diabetes, and obesity. The derivative is a compound represented by the formula (I): (wherein A is —O—, —CH 2 —, or —NH—; n is an integer selected between 0 and 1; R 6 and R 7 each independently is hydrogen or C 1-6 alkyl; m is an integer selected among 1-3; Q is selected among the following formulae Q 1 to Q 5 ; Ar 1 is optionally substituted arylene or optionally substituted heteroarylene, provided that the heteroarylene may be bonded to an aromatic carbocycle or aromatic heterocycle to form a fused ring; and Ar 2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl), a prodrug of the compound, or a pharmaceutically acceptable salt of either. Also provided are a medicine, a medicinal composition, or the like each containing the compound.

  一种环己烷衍生物，具有降低血糖水平的功能，并具有药物所需的优良特性，如持久的药物活性、代谢稳定性和安全性；以及用于预防或治疗与高血糖相关的疾病，如糖尿病，例如胰岛素依赖性糖尿病（1型糖尿病）或非胰岛素依赖性糖尿病（2型糖尿病），糖尿病并发症和肥胖症的药物组合物。该衍生物是由式（I）表示的化合物：（其中A是-O-、-CH2-或-NH-；n是在0和1之间选择的整数；R6和R7各自独立地是氢或C1-6烷基；m是在1-3之间选择的整数；Q在以下式Q1至Q5之间选择；Ar1是可选的取代芳基或可选的取代杂环芳基，但杂环芳基可以与芳香环或芳香杂环结合形成融合环；Ar2是可选的取代芳基或可选的取代杂环芳基），该化合物的前药物或任一药物学上可接受的盐。还提供了含有该化合物的药物、药物组合物等。
• Cyclohexane derivative, prodrug thereof and salt thereof, and therapeutic agent containing the same for diabetes
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US08048897B2

  公开（公告）日：2011-11-01

  A cyclohexane derivative having the function of reducing a blood sugar level and having preferable properties required of medicines, such as long-lasting drug activity, metabolic stability, and safety; and a medicinal composition for use in the prevention or treatment of diseases attributable to hyperglycemia, such as diabetes, e.g., insulin dependent diabetes mellitus (type 1 diabetes) or noninsulin-dependent diabetes mellitus (type 2 diabetes), complications of diabetes, and obesity. The derivative is a compound represented by the formula (I): (wherein A is —O—, —CH2—, or —NH—; n is an integer selected between 0 and 1; R6 and R7 each independently is hydrogen or C1-6 alkyl; m is an integer selected among 1-3; Q is selected among the following formulae Q1 to Q5; Ar1 is optionally substituted arylene or optionally substituted heteroarylene, provided that the heteroarylene may be bonded to an aromatic carbocycle or aromatic heterocycle to form a fused ring; and Ar2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl), a prodrug of the compound, or a pharmaceutically acceptable salt of either. Also provided are a medicine, a medicinal composition, or the like each containing the compound.

  一种环己烷衍生物，具有降低血糖水平和药物所需的良好特性，如持久的药物活性，代谢稳定性和安全性；以及用于预防或治疗由高血糖引起的疾病，如糖尿病，例如胰岛素依赖性糖尿病（1型糖尿病）或非胰岛素依赖性糖尿病（2型糖尿病），糖尿病并发症和肥胖症的药物组合物。该衍生物是由式（I）表示的化合物：（其中A是—O—，—CH2—或—NH—；n是在0和1之间选定的整数；R6和R7各自独立地是氢或C1-6烷基；m是在1-3之间选定的整数；Q在以下公式Q1至Q5之间选定；Ar1是可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基，前提是杂芳基可以与芳香碳环或芳香杂环结合形成融合环；Ar2是可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基），该化合物的前药物或任一的药学上可接受的盐。还提供了一种药物，药物组合物或包含该化合物的类似物。