N,N-dimethyl(2-benzyloxy-3,5-dimethyl)phenoxyacetamide | 265983-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-dimethyl(2-benzyloxy-3,5-dimethyl)phenoxyacetamide
• 英文别名: 2-(3,5-dimethyl-2-phenylmethoxyphenoxy)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 265983-58-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: ZCMGLRBTQDEMEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl(2-benzyloxy-3,5-dimethyl)phenoxyacetamide 在 palladium on activated charcoal 乙酸-D3 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 3.33h， 生成 N,N-Dimethyl-2-(5-methyl-3-methylene-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienyloxy)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过原位内酯化捕获磷酸二酯-醌甲基化物加合物。

  摘要：

  通过磷酸二酯烷基化原位修饰DNA的目标已导致我们设计能够烷基化磷酸二烷基酯的醌甲基化物衍生物。研究了一系列邻苯二酚衍生物，以通过原位内酯化作用捕获磷酸二酯-醌甲基化物烷基化加合物。邻苯二酚衍生物具有独特的能力，可以表征对醌甲基化物的形成，从而提高机理的清晰度。这些研究表明，在具有高反应性的内酯化基团（苯酯）的情况下，内酯化与甲基醌醌竞争。反应性较低的内酯形成基团（甲酯，正丙酯和二甲基酰胺）可形成醌甲基化物，然后进行磷酸二酯烷基化；然而，它们在原位内酯化中不能有效地使磷酸二酯烷基化平衡耗尽至所需的磷酸三酯产物。与具有中间反应性的形成内酯的官能团（氯代，三氯代和三氟乙基酯）束缚的衍生物可形成醌甲基化物，磷酸二酯烷基化和原位内酯化，从而有效地提供了捕获的磷酸三酯加合物。

  DOI：

  10.1021/jo9915168
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-甲基乙酰胺 、 2-benzyloxy-3,5-dimethylphenol 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到N,N-dimethyl(2-benzyloxy-3,5-dimethyl)phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Biomolecular labeling

  摘要：

  描述了一种使用有机化合物标记多聚核苷酸的方法。该方法利用包括寡核苷酸、亲电活性位点、活性复合物和磷酸结合位点的有机化合物。寡核苷酸具有与多聚核苷酸特定区域互补的序列。这有助于在其序列中特定位置标记DNA或RNA。活性位点由稳定的前体组成，在激活后才变得活性。为了促进稳定前体的形成和随后的激活，可以连接离去和保护性功能基团到活性位点。活性复合物可以是药物、多肽或报告分子，如同位素或荧光化合物。磷酸结合位点可以是任何能够与磷酸氧形成离子键的功能基团。使用这种化合物进行核苷酸标记不会干扰多聚核苷酸序列。描述的利用该化合物的方法可以在原位进行。潜在的反应性用于使反应在化学上具有特异性，仅烷化多聚核苷酸上的磷酸二酯基团。内酯化反应将三烷基磷酸酯固定在稳定形式中。

  公开号：

  US06657052B1