(2E)-penta-2,4-diene-1-thiol | 1133951-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: (2E)-penta-2,4-diene-1-thiol
• CAS: 1133951-72-0
• 化学式: C₅H₈S
• 分子量: 100.185
• InChiKey: KDECOTMMYYWXMT-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-penta-2,4-diene-1-thiol 、 7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯-5-甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以455 mg的产率得到(E)-S-(penta-2,4-dien-1-yl) 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–Alder反应中系链组成对顺式/反式选择性的影响

  摘要：

  分子内Diels–Alder（IMDA）过渡结构（TSs）和能量已在B3LYP / 6‐31 + G（d）和CBS‐QB3的理论水平上对一系列1,3,8-壬二烯，H 2进行了计算CCH  CHCH  CH 2  X  ž  CHCH 2 [  X  ž  =  CH 2  CH 2 （1）;  ø  C（O）（2）;  CH 2  C（O）（3）;  ø  CH 2 （4）;  NH  C（O）（5）; 小号 C（O）（6）;  ø  C（S）（7）;  NH  C（S）（8）;  š  C（S）（9）]。对于每个研究的系统（1 – 9），顺式-和反式-TS异构体，分别对应于内切-和外切-positioning所述的 Ç  X  Ž 相对于系绳至二烯，已经被定位和它们的相对能量（Ë相对TS）用

  DOI：

  10.1002/asia.200800352
• 作为产物：
  描述：

  (E)-penta-2,4-dien-1-yl carbamimidothioate hydrobromide 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E)-penta-2,4-diene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–Alder反应中系链组成对顺式/反式选择性的影响

  摘要：

  分子内Diels–Alder（IMDA）过渡结构（TSs）和能量已在B3LYP / 6‐31 + G（d）和CBS‐QB3的理论水平上对一系列1,3,8-壬二烯，H 2进行了计算CCH  CHCH  CH 2  X  ž  CHCH 2 [  X  ž  =  CH 2  CH 2 （1）;  ø  C（O）（2）;  CH 2  C（O）（3）;  ø  CH 2 （4）;  NH  C（O）（5）; 小号 C（O）（6）;  ø  C（S）（7）;  NH  C（S）（8）;  š  C（S）（9）]。对于每个研究的系统（1 – 9），顺式-和反式-TS异构体，分别对应于内切-和外切-positioning所述的 Ç  X  Ž 相对于系绳至二烯，已经被定位和它们的相对能量（Ë相对TS）用

  DOI：

  10.1002/asia.200800352

文献信息

• On the Effect of Tether Composition on<i>cis</i>/<i>trans</i>Selectivity in Intramolecular Diels-Alder Reactions
  作者：Michael N. Paddon-Row、Alistair I. Longshaw、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/asia.200800352

  日期：2009.1.5

  [XZ=CH2CH2 (1); OC(O) (2); CH2C(O) (3); OCH2 (4); NHC(O) (5); SC(O) (6); OC(S) (7); NHC(S) (8); SC(S) (9)]. For each system studied (1–9), cis‐ and trans‐TS isomers, corresponding, respectively, to endo‐ and exo‐positioning of the CXZ tether with respect to the diene, have been located and their relative energies (ErelTS) employed to predict the cis/trans IMDA product

  分子内Diels–Alder（IMDA）过渡结构（TSs）和能量已在B3LYP / 6‐31 + G（d）和CBS‐QB3的理论水平上对一系列1,3,8-壬二烯，H 2进行了计算CCH  CHCH  CH 2  X  ž  CHCH 2 [  X  ž  =  CH 2  CH 2 （1）;  ø  C（O）（2）;  CH 2  C（O）（3）;  ø  CH 2 （4）;  NH  C（O）（5）; 小号 C（O）（6）;  ø  C（S）（7）;  NH  C（S）（8）;  š  C（S）（9）]。对于每个研究的系统（1 – 9），顺式-和反式-TS异构体，分别对应于内切-和外切-positioning所述的 Ç  X  Ž 相对于系绳至二烯，已经被定位和它们的相对能量（Ë相对TS）用