1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1H-indole | 1262543-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1,2-bis(p-anisyl)-1H-indole；1,2-Bis(4-methoxyphenyl)indole；1,2-bis(4-methoxyphenyl)indole
• CAS: 1262543-81-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: PDQIGYPJCZWGAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) tetrabutoxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过钛（iv）醇盐介导的亚胺形成 一锅合成取代的吲哚–铜催化的N-芳基化†

  摘要：

  易于获得的邻溴苄基酮，伯烷基胺和苯胺以良好或优异的产率用于构建取代的吲哚。该序列涉及酮与胺的钛介导的反应以提供亚胺，并随后利用铜催化将分子内环化成吲哚。两步方案允许制备带有N-烷基和N-芳基基团的吲哚以及N-未取代的吲哚，而无需分离中间体，并且具有广泛的功能性。

  DOI：

  10.1039/c3ra40389k

文献信息

• Nickel-catalyzed, base-mediated amination/hydroamination reaction sequence for a modular synthesis of indoles
  作者：Lutz Ackermann、Weifeng Song、René Sandmann

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.047

  日期：2011.1

  A catalytic system consisting of [Ni(cod)2] and ligand dppf enabled an efficient synthesis of differently substituted indoles through a modular reaction sequence, which consists of intermolecular aminations and intramolecular hydroaminations with ortho-alkynylhaloarenes.

  由[Ni（cod）2 ]和配体dppf组成的催化系统能够通过模块化反应序列有效合成不同取代的吲哚，该反应序列由分子间胺化和分子内氢化氨基化与邻炔基卤代芳烃组成。
• One-pot synthesis of substituted indoles via titanium(iv) alkoxide mediated imine formation – copper-catalyzed N-arylation
  作者：Ferdinand S. Melkonyan、Daniil E. Kuznetsov、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1039/c3ra40389k

  日期：——

  Readily accessible o-bromobenzylketones and primary alkyl amines and anilines were used for the construction of substituted indoles in good to excellent yields. The sequence involves a titanium-mediated reaction of ketones with amines to afford imines and subsequent intramolecular cyclization into indoles employing copper catalysis. The two-step protocol allows for the preparation of indoles bearing

  易于获得的邻溴苄基酮，伯烷基胺和苯胺以良好或优异的产率用于构建取代的吲哚。该序列涉及酮与胺的钛介导的反应以提供亚胺，并随后利用铜催化将分子内环化成吲哚。两步方案允许制备带有N-烷基和N-芳基基团的吲哚以及N-未取代的吲哚，而无需分离中间体，并且具有广泛的功能性。