3-Chloro-1,2-propanediol, bis(heptafluorobutanyl) derivative

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Chloro-1,2-propanediol, bis(heptafluorobutanyl) derivative
• 英文别名: [3-chloro-2-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoyloxy)propyl] 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate
• 化学式: C₁₁H₅ClF₁₄O₄
• 分子量: 502.589
• InChiKey: CMOMMHMIJKSOSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-七氟丁酰基咪唑 、 3-氯-1,2-丙二醇 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-Chloro-1,2-propanediol, bis(heptafluorobutanyl) derivative
  参考文献：
  名称：

  2-一氯代戊二酚脂肪酸酯的合成及其对瑞士小鼠的急性口服毒性

  摘要：

  设计，开发并利用了一条新颖的合成路线，以合成六种高纯度的2-一氯丙二醇脂肪酸酯（2-MCPD酯），这是一组潜在的加工诱导食品污染物。将氯原子引入丙二酸二乙酯分子的C-2，将其通过NaBH 4还原，然后使用脂肪酸酯化。使用硅胶柱分离和纯化反应产物，分别得到三种2-MCPD单酯和三种二酯，产率分别约为50-54％和56-59％。另外，检查了2-MCPD单棕榈酸酯和双棕榈酸酯在瑞士小鼠中的急性口服毒性。LD 502-MCPD单和二棕榈酸酯的值大于5000 mg / kg体重（BW），以及可检测到的肾毒性和睾丸毒性。这项研究的结果可能会促进MCPD酯毒理学和检测的进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01083