4-benzoylphenyl methyl selenide | 1272317-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoylphenyl methyl selenide
• 英文别名: (4-Methylselanylphenyl)-phenylmethanone；(4-methylselanylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 1272317-48-2
• 化学式: C₁₄H₁₂OSe
• 分子量: 275.209
• InChiKey: DDOFPEDTOVCZGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 、 碘甲烷 在 selenobenzamide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-benzoylphenyl methyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halides

  摘要：

  Selenobenzamide (-SeCNH(Ph), 1), selenourea (-SeCNH(NH2), 2) and selenocyanate (-SeCN, 3) anions afford areneselenolate ions (ArSe-) under photostimulation in the presence of tert-butoxide or 2-naphthoxide ions as electron donors (entrainment conditions) in DMSO. In a 'one-pot' procedure, ArSe- anions can be trapped by a subsequent aliphatic nucleophilic substitution giving aryl methyl selenides in good to excellent yields (67-100%). This simple approach is compatible with electron-donating and electron-withdrawing substituents, such as nitro and carbonyl groups. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.115

文献信息

• 一种硒甲基布恩特盐和芳硼酸制备芳基甲基 硒醚化合物的合成方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN111793013B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明涉及一种硒甲基布恩特盐和芳硼酸制备芳基甲基硒醚的合成方法，在有机溶剂中，氧气条件下，以硒甲基布恩特盐和芳硼酸为反应原料，在过渡金属铜催化剂、银盐、配体和碱的共同协同催化作用下，通过氧化偶联反应得到芳基甲基硒醚化合物。所述方法使用无味、稳定的硒甲基布恩特盐为硒甲基化试剂，产物的产率和纯度高，为芳基甲基硒醚化合物的制备开拓了合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Synthesis of arylselenide ethers by photoinduced reactions of selenobenzamide, selenourea and selenocyanate anions with aryl halides
  作者：Lydia M. Bouchet、Alicia B. Peñéñory、Juan E. Argüello

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.115

  日期：2011.3

  Selenobenzamide (-SeCNH(Ph), 1), selenourea (-SeCNH(NH2), 2) and selenocyanate (-SeCN, 3) anions afford areneselenolate ions (ArSe-) under photostimulation in the presence of tert-butoxide or 2-naphthoxide ions as electron donors (entrainment conditions) in DMSO. In a 'one-pot' procedure, ArSe- anions can be trapped by a subsequent aliphatic nucleophilic substitution giving aryl methyl selenides in good to excellent yields (67-100%). This simple approach is compatible with electron-donating and electron-withdrawing substituents, such as nitro and carbonyl groups. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.