tert-butyl (4S)-4-[(E,1R)-13-(4-benzoylphenyl)-1-(methoxymethoxy)tridec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 855526-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(E,1R)-13-(4-benzoylphenyl)-1-(methoxymethoxy)tridec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 855526-97-5
• 化学式: C₃₈H₅₅NO₆
• 分子量: 621.858
• InChiKey: OIFNUVBNIOCFQV-KLLUGHQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(E,1R)-13-(4-benzoylphenyl)-1-(methoxymethoxy)tridec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-1-O-[(2'-azidoethyl)(hydroxy)phosphoryl]-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-O-methoxymethyl-15-(4'-benzoylphenyl)-(4E)-pentadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  可光活化的（2 S，3 R）-鞘氨醇磷酸胆碱类似物的合成

  摘要：

  脂质介质鞘氨醇磷酸胆碱（SPC）的受体尚未确定。我们在这里描述了SPC的第一个光亲和类似物的合成。该探针在胆碱甲基中包含一个14 C同位素标记，在长链碱基中包含一个光反应性二苯甲酮，可能是鉴定已假定直接且特异性相互作用的G蛋白偶联受体的有用工具。 SPC和配体结合位点的定义。合成的关键步骤是选择性还原烯炔6中的三键以安装4 E双键，Suzuki偶联将鞘二苯醚荧光团掺入到鞘氨醇链的末端，并还原13的2-叠氮基乙基磷酸酯头基团，然后进行N，N，N-三甲基化以将放射性标记引入胆碱部分。合成是通过释放SPC类似物2的鞘氨醇碱基C2处的氨基完成的。

  DOI：

  10.1021/jo050513u
• 作为产物：
  描述：

  10-iodo-1-decene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(E,1R)-13-(4-benzoylphenyl)-1-(methoxymethoxy)tridec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可光活化的（2 S，3 R）-鞘氨醇磷酸胆碱类似物的合成

  摘要：

  脂质介质鞘氨醇磷酸胆碱（SPC）的受体尚未确定。我们在这里描述了SPC的第一个光亲和类似物的合成。该探针在胆碱甲基中包含一个14 C同位素标记，在长链碱基中包含一个光反应性二苯甲酮，可能是鉴定已假定直接且特异性相互作用的G蛋白偶联受体的有用工具。 SPC和配体结合位点的定义。合成的关键步骤是选择性还原烯炔6中的三键以安装4 E双键，Suzuki偶联将鞘二苯醚荧光团掺入到鞘氨醇链的末端，并还原13的2-叠氮基乙基磷酸酯头基团，然后进行N，N，N-三甲基化以将放射性标记引入胆碱部分。合成是通过释放SPC类似物2的鞘氨醇碱基C2处的氨基完成的。

  DOI：

  10.1021/jo050513u