1,4,5,6-tetrahydro-1-<(2-chloro-3-pyridinyl)carbonyl>-2-methylthiopyrimidine | 108409-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6-tetrahydro-1-<(2-chloro-3-pyridinyl)carbonyl>-2-methylthiopyrimidine
• 英文别名: 1-(2-chloro-3-pyridylcarbonyl)-2-methylthio-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine；1-(2-chloro-pyridin-3-ylcarbonyl)-2-methylthio-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine；(2-chloropyridin-3-yl)-(2-methylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-pyrimidin-1-yl)methanone
• CAS: 108409-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 269.755
• InChiKey: XTLZFCZCXVALMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 、 1,4,5,6-tetrahydro-1-<(2-chloro-3-pyridinyl)carbonyl>-2-methylthiopyrimidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到11-(3,4-dichlorophenyl)-2,3,4,11-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimido<1,2-a>pyrimidin-6(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Tricyclic, N-Aryl, Pyridine- and Pyrazine-Fused Pyrimidones

  摘要：

  2-甲硫基-2-咪唑啉和2-甲硫基-1,4,5,6-四氢-2-嘧啶酰化2-氯-3-吡啶和2-氯-3-吡嗪羰氯。这些产物与芳香胺反应，形成一系列三环、线性融合的N-芳基嘧啶酮。这些嘧啶酮中包括10-芳基-2,3-二氢咪唑[1,2-a]吡啶[2,3-d]嘧啶-5(10H)-酮，11-芳基-2,3,4,11-四氢吡啉[2,3-d]嘧啶[1,2-a]嘧啶-6(6H)-酮，10-芳基-2,3-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪[2,3-d]嘧啶-5(10H)-酮和11-芳基-2,3,4,11-四氢嘧啶[1,2-a]吡嗪[2,3-d]嘧啶-6(6H)-酮。4,5,6,7-四氢-2-(甲硫基)-1H-1,3-二氮杂环己酮酰化2-(苯基氨基)-3-吡啶羧酸乙酯氢碳酸酯，形成12-苯基-2,3,4,5-四氢吡啶[2',3':4,5]嘧啶[1,2-a][1,3]二氮杂环己-7(12H)-酮。单晶X射线分析和明确的合成确定了线性融合异构体10-苯基-2,3-二氢咪唑[1,2-a]吡啶[2,3-d]嘧啶-5(10H)-酮的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc19931133
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酰氯 、 2-(甲基硫代)-1,4,5,6-四氢嘧啶氢碘酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1,4,5,6-tetrahydro-1-<(2-chloro-3-pyridinyl)carbonyl>-2-methylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Tricyclic, N-Aryl, Pyridine- and Pyrazine-Fused Pyrimidones

  摘要：

  2-甲硫基-2-咪唑啉和2-甲硫基-1,4,5,6-四氢-2-嘧啶酰化2-氯-3-吡啶和2-氯-3-吡嗪羰氯。这些产物与芳香胺反应，形成一系列三环、线性融合的N-芳基嘧啶酮。这些嘧啶酮中包括10-芳基-2,3-二氢咪唑[1,2-a]吡啶[2,3-d]嘧啶-5(10H)-酮，11-芳基-2,3,4,11-四氢吡啉[2,3-d]嘧啶[1,2-a]嘧啶-6(6H)-酮，10-芳基-2,3-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪[2,3-d]嘧啶-5(10H)-酮和11-芳基-2,3,4,11-四氢嘧啶[1,2-a]吡嗪[2,3-d]嘧啶-6(6H)-酮。4,5,6,7-四氢-2-(甲硫基)-1H-1,3-二氮杂环己酮酰化2-(苯基氨基)-3-吡啶羧酸乙酯氢碳酸酯，形成12-苯基-2,3,4,5-四氢吡啶[2',3':4,5]嘧啶[1,2-a][1,3]二氮杂环己-7(12H)-酮。单晶X射线分析和明确的合成确定了线性融合异构体10-苯基-2,3-二氢咪唑[1,2-a]吡啶[2,3-d]嘧啶-5(10H)-酮的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc19931133

文献信息

• PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING ANTI-ALLERGY, ANTI-INFLAMMATORY AND IMMUNO SUPPRESSANT ACTIVITY
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0220282A1

  公开（公告）日：1987-05-06
• US4725596A
  申请人：——

  公开号：US4725596A

  公开（公告）日：1988-02-16
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING ANTI-ALLERGY, ANTI-INFLAMMATORY AND IMMUNO SUPPRESSANT ACTIVITY
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1986006375A2

  公开（公告）日：1986-11-06

  (EN) Derivatives of formula (I), wherein X is CH, CH2, N or N(A)k; Y is 0 or S; Q is phenyl, pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, isoxazolyl, isothiazolyl or pyrazolyl; W is alkyl, hydroxyl, halogen, nitro, amino, alkoxy, Ra, ORa, NHRa wherein Ra is acyl, Rb, CORb, ORb, OCORb, ORb-alkyl, S(O)mRb wherein m is 0, 1 or 2 and Rb is phenyl, naphthyl, indenyl, indanyl, phenanthridinyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,2,4-triazinyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, benzofuranyl, indolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl or thiazolyl, SH, S(O)m Rc, wherein Rc is alkyl and m is 0, 1 or 2, SO2NRdRe, whrein Rd and Re independently are hydrogen, alkyl or Rb as defined herein, NHRc or N(Rc)2, wherein Rc is as defined above; the dotted lines (----) represent optional double bonds in ring ''M''; k is 0 or 1; p is 0, 1, 2, 3, 4 or 5 provided that when Q is other than phenyl p is 0; A is hydrogen, alkyl, CH2CH2OH, CORf, SO2Rf wherein Rf is hydrogen, alkyl, phenyl or substituted phenyl, or (CH2)qRg, wherein q is 1, 2, 3, 4 or 5 and Rg is carboxyl or NR'2, wherein R' is hydrogen or alkyl; n is 2 to 6 provided that when n is 3, ring E has no double bond between carbon atoms; and each z is independently hydrogen, alkyl or z's on adjacent carbon atoms together form a double bond, ring M is unsubstituted or substituted at its carbon atoms by alkyl groups, are useful in treating allergic diseases and inflammatory diseases. Methods for preparing the compounds and methods for their use are also described.(FR) Dérivés de formule (I) dans laquelle X est CH, CH2, N ou N(A)k; Y est O ou S; Q est phényle, pyridyle, furyle, thiényle, pyrrolyle, isoxazolyle, isothiazolyle ou pyrazolyle; W est alkyle, hydroxyle, halogène, nitro, amino, alkoxy, Ra, ORa, NHRa où Ra est acyle, Rb, CORb, ORb, OCORb, ORb-alkyle, S(O)mRb où m est égal à 0, 1 ou 2 et Rb est phényle, naphthyle, indényle, indanyle, phénanthridinyle, pyridyle, pyrimidyle, pyrazinyle, pyridazinyle, 1,2,4-triazinyle, furyle, thiényle, pyrrolyle, benzofuranyle, indolyle, imidazolyle, pyrazolyle, triazolyle ou thiazolyle, SH, S(O)mRc, où Rc est alkyle et m est égal à 0, 1 ou 2, SO2NRdRe, où Rd et Re sont indépendamment hydrogène, alkyle, ou Rb tel que défini ci-dessus, NHRc ou N(Rc)2, où Rc est tel que défini ci-dessus; les lignes en pointillés (----) représentent d'éventuelles liaisons doubles dans le noyau ''M''; k est égal à 0 ou 1; p est égal à 0, 1, 2, 3, 4 ou 5 à condition que lorsque Q est autre que phényle, p soit égal à 0; A est hydrogène, alkyle, CH2CH2OH, CORf, SO2Rf où Rf est hydrogène, alkyle, phényle ou phényle substitué, ou bien (CH2)qRg, où k est égal à 1, 2, 3, 4 ou 5 et Rg est carboxyle ou bien NR'2, où R' est hydrogène ou alkyle, n est compris entre 2 et 6 à condition que lorsque n est égal à 3, le noyau E ne présente pas de double liaison entre les atomes de carbone; et chaque z est indépendamment hydrogène, alkyle ou bien les z sur les atomes de carbone adjacents forment ensemble une double liaison, le noyau M est substitué ou non au niveau de ses atomes de carbone par des groupes alkyle. Ces dérivés sont utiles pour traiter des affections allergiques et inflammatoires. Des procédés de préparation et d'utilisation des composés sont également décrits.