2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl 2-chloronicotinate | 750631-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl 2-chloronicotinate
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)ethyl 2-chloropyridine-3-carboxylate；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl 2-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 750631-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 330.727
• InChiKey: IOVXCNYDGUURMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl 2-chloronicotinate 在 重水 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63 %的产率得到2-(1-oxoisoindolin-2-yl-3,3-d2) ethyl 2-chloronicotinate
  参考文献：
  名称：

  以重水为氘源电化学合成邻苯二甲脒-d2

  摘要：

  邻苯二甲脒具有广泛的药物应用，其氘代衍生物应该表现出增强的代谢稳定性。在这项工作中，在普通溶剂中，以D 2 O作为试剂水平的氘源，实现了从邻苯二甲酰亚胺到邻苯二甲酰亚胺-d 2的电化学还原氘化策略。这种方法显示出与各种官能团的广泛兼容性。电化学分析辅助的机理研究揭示了 4 电子还原途径，并且耦合的阳极析氧共同为正在进行的电化学反应维持了中性至温和的基本条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300555
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酰氯 、 N-羟乙基酞酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl 2-chloronicotinate
  参考文献：
  名称：

  以重水为氘源电化学合成邻苯二甲脒-d2

  摘要：

  邻苯二甲脒具有广泛的药物应用，其氘代衍生物应该表现出增强的代谢稳定性。在这项工作中，在普通溶剂中，以D 2 O作为试剂水平的氘源，实现了从邻苯二甲酰亚胺到邻苯二甲酰亚胺-d 2的电化学还原氘化策略。这种方法显示出与各种官能团的广泛兼容性。电化学分析辅助的机理研究揭示了 4 电子还原途径，并且耦合的阳极析氧共同为正在进行的电化学反应维持了中性至温和的基本条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300555

文献信息

• (Hetero)aroyl esters of 2-(N-phthalimido)ethanol and analogues: parallel synthesis, anti-HIV-1 activity and cytotoxicity
  作者：Sara Cesarini、Andrea Spallarossa、Angelo Ranise、Silvia Schenone、Paolo La Colla、Gabriella Collu、Giuseppina Sanna、Roberta Loddo

  DOI：10.1007/s00044-009-9192-x

  日期：2010.5

  The structural simplification of the non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) O-(2-phthalimidoethyl)-N-(hetero)aroyl-N-arylthiocarbamates led us to design (hetero)aroyl esters of 2-(N-phthalimido)ethanol as a potential new class of anti-HIV-1 agents. The setup of a solution-phase parallel synthesis method allowed the rapid preparation of a high number of analogues. In cell-based assays, 20 of 34 esters showed anti-HIV-1 activity ranging from nanomolar to micromolar concentrations. The most potent esters had only a minor effect or were ineffective in enzyme assay against HIV-1 reverse transcriptase. Variations on the O-(2-phthalimidoethyl) moiety led to compounds devoid of antiretroviral activity, but cytotoxic, in particular those bearing the 4-chloro-3-nitrobenzoyl moiety. The most cytotoxic compound displayed a CC50 value of 1.6 mu M.
• Electrochemical Synthesis of Phthalimidine‐<i>d</i>₂ with Heavy Water as Deuterium Source
  作者：Aoqian Qiu、Jun Li、Xiaofeng Zhang、Pan Ran、Weijie Ding、Xu Cheng、Mengning Ding

  DOI：10.1002/adsc.202300555

  日期：2023.9.5

  derivative is supposed to exhibit enhanced stability towards metabolism. In this work, an electrochemically reductive deuteration strategy from phthalimide to phthalimidine-d2 was achieved with D2O as a deuterium source at the reagent level in common solvents. This approach showed broad compatibility with a variety of functional groups. Mechanistic investigations assisted by electrochemical analysis revealed

  邻苯二甲脒具有广泛的药物应用，其氘代衍生物应该表现出增强的代谢稳定性。在这项工作中，在普通溶剂中，以D 2 O作为试剂水平的氘源，实现了从邻苯二甲酰亚胺到邻苯二甲酰亚胺-d 2的电化学还原氘化策略。这种方法显示出与各种官能团的广泛兼容性。电化学分析辅助的机理研究揭示了 4 电子还原途径，并且耦合的阳极析氧共同为正在进行的电化学反应维持了中性至温和的基本条件。