N-(tert-butyloxycarbonyl)-(2S)-phenylalanyl-(2S,5R)-5-tert-butylproline N'-methylamide | 224951-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-(2S)-phenylalanyl-(2S,5R)-5-tert-butylproline N'-methylamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[(2R,5S)-2-tert-butyl-5-(methylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 224951-72-8
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₄
• 分子量: 431.575
• InChiKey: JBVBTFUZERDYAX-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 N-(tert-butyloxycarbonyl)-(2S)-phenylalanyl-(2S,5R)-5-tert-butylproline N'-methylamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-phenylalanyl-(2S,5R)-5-tert-butylproline N'-methylamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  序列对 5-叔丁基脯氨酰 VI 型 β-转角模拟物中肽几何结构的影响

  摘要：

  通过将 (2S,5R)-5-叔丁基脯氨酸 (5-(t)BuPro) 结合到一系列二肽和四肽中来检查序列对转弯几何形状的影响。(2S,5R)-5-叔丁基脯氨酸和脯氨酸分别引入 N-乙酰二肽 N'-甲基酰胺 1 和 2 的 C 端残基。这些类似物的构象分析也使用 NMR 和 CD 光谱进行作为X射线衍射检查控制脯氨酰胺的因素（本文中的术语“脯氨酰胺”是指由脯氨酰残基的吡咯烷氮和N端残基的羰基组成的叔酰胺）平衡并稳定 VI 型β-转角构象。如在 1c 的晶体结构中所见，具有芳香族残基 N-末端到脯氨酸的高顺式异构体群体被证明是由部分带正电荷的脯氨酰胺氮和芳香族 pi 系统之间的堆积相互作用引起的。通过改变 Xaa 处的氨基酸研究序列对 5-(t)BuPro-四肽 (Ac-Xaa-Yaa-5-(t)BuPro-Zaa-XMe, 13 和 14) 的脯氨酰酰胺平衡的影响、Yaa 和 Zaa 位置。获得高

  DOI：

  10.1021/ja012442w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-N-Boc-5-叔丁基吡咯烷-2-甲酸 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 盐酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-(2S)-phenylalanyl-(2S,5R)-5-tert-butylproline N'-methylamide
  参考文献：
  名称：

  使用立体相互作用控制肽的转角几何。用5-叔丁基脯氨酸合成VI型β-Turn模拟物。

  摘要：

  研究了空间相互作用对肽几何形状的影响，以开发出一种新型的产生VIa型β-turn模拟物的方法。（2S，5R）-5-叔丁基脯氨酸和L-脯氨酸分别引入N-（乙酰基）二肽N'-甲基酰胺1和2的C端残基。脯氨酰顺酰胺和反酰胺的相对种群通过质子NMR光谱法在氯仿，DMSO和水中测量二肽1和2中的异构体。尽管脯氨酰肽2倾向于使用反酰胺异构体，但在5-叔丁基脯氨酰肽1的情况下，Xaa-Pro肽键优选采用顺酰胺异构体。测量溶剂和温度对化学位移的影响顺式酰胺构象的酰胺质子信号值为1表示N' -甲基酰胺与乙酰胺羰基以VIaβ-转构型进行氢键键合。通过X射线衍射分析固态的N-（乙酰基）亮氨酰-5-叔丁基脯氨酸N'-甲基酰胺（1d）显示顺式酰胺构象异构体采用了中心i + 1和i的几何特征+ 2个理想VIa型β-残基的残基。与脯氨酰肽2b和2d相比，N-（乙酰基）丙氨酰和N-（乙酰基）亮氨酰基-5-叔丁基脯氨酸N'

  DOI：

  10.1021/jo990294a

文献信息

• Effect of Sequence on Peptide Geometry in 5-<i>tert</i>-Butylprolyl Type VI β-Turn Mimics
  作者：Liliane Halab、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ja012442w

  日期：2002.3.1

  content adopted type VIa beta-turn conformations as shown by their NMR and CD spectra. Although a pattern of amide proton temperature coefficient values indicative of a hairpin geometry was observed in peptides 14d and 14f, the value magnitudes did not indicate strong hydrogen bonding in water.

  通过将 (2S,5R)-5-叔丁基脯氨酸 (5-(t)BuPro) 结合到一系列二肽和四肽中来检查序列对转弯几何形状的影响。(2S,5R)-5-叔丁基脯氨酸和脯氨酸分别引入 N-乙酰二肽 N'-甲基酰胺 1 和 2 的 C 端残基。这些类似物的构象分析也使用 NMR 和 CD 光谱进行作为X射线衍射检查控制脯氨酰胺的因素（本文中的术语“脯氨酰胺”是指由脯氨酰残基的吡咯烷氮和N端残基的羰基组成的叔酰胺）平衡并稳定 VI 型β-转角构象。如在 1c 的晶体结构中所见，具有芳香族残基 N-末端到脯氨酸的高顺式异构体群体被证明是由部分带正电荷的脯氨酰胺氮和芳香族 pi 系统之间的堆积相互作用引起的。通过改变 Xaa 处的氨基酸研究序列对 5-(t)BuPro-四肽 (Ac-Xaa-Yaa-5-(t)BuPro-Zaa-XMe, 13 和 14) 的脯氨酰酰胺平衡的影响、Yaa 和 Zaa 位置。获得高
• Use of Steric Interactions To Control Peptide Turn Geometry. Synthesis of Type VI β-Turn Mimics with 5-<i>tert</i>-Butylproline
  作者：Liliane Halab、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo990294a

  日期：1999.4.1

  DMSO, and water by proton NMR spectroscopy. Although the trans-amide isomer was favored in prolyl peptide 2, the Xaa-Pro peptide bond adopted preferably the cis-amide isomer in the case of 5-tert-butylprolyl peptide 1. Measurements of the influence of solvent and temperature on the chemical shift values for the amide proton signals of 1 in the cis-amide conformer indicated that the N'-methylamide was

  研究了空间相互作用对肽几何形状的影响，以开发出一种新型的产生VIa型β-turn模拟物的方法。（2S，5R）-5-叔丁基脯氨酸和L-脯氨酸分别引入N-（乙酰基）二肽N'-甲基酰胺1和2的C端残基。脯氨酰顺酰胺和反酰胺的相对种群通过质子NMR光谱法在氯仿，DMSO和水中测量二肽1和2中的异构体。尽管脯氨酰肽2倾向于使用反酰胺异构体，但在5-叔丁基脯氨酰肽1的情况下，Xaa-Pro肽键优选采用顺酰胺异构体。测量溶剂和温度对化学位移的影响顺式酰胺构象的酰胺质子信号值为1表示N' -甲基酰胺与乙酰胺羰基以VIaβ-转构型进行氢键键合。通过X射线衍射分析固态的N-（乙酰基）亮氨酰-5-叔丁基脯氨酸N'-甲基酰胺（1d）显示顺式酰胺构象异构体采用了中心i + 1和i的几何特征+ 2个理想VIa型β-残基的残基。与脯氨酰肽2b和2d相比，N-（乙酰基）丙氨酰和N-（乙酰基）亮氨酰基-5-叔丁基脯氨酸N'