ethyl 4-benzoylphenylacetate | 24021-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-benzoylphenylacetate
• 英文别名: p-Benzoyl-phenylessigsaeure-ethylester；ethyl 2-(4-benzoylphenyl)acetate；Ethyl 2-(4-benzoylphenyl)acetate
• CAS: 24021-67-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: UAEQZVBNAXBJLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 、 丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到ethyl 4-benzoylphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过丙二酸与芳基卤化物的钯催化脱烷氧羰基偶联实际合成2-丙烯酸酯

  摘要：

  开发了一种新的基于钯的系统，该系统在弱碱存在下催化芳基卤化物与丙二酸二乙酯的偶联。在反应过程中，通过释放二氧化碳和链烷醇，将中间形成的芳基丙二酸二乙酯直接转化为芳酸酯。这种交叉偶联/脱烷氧羰基化工艺为各种功能化的芳基丙烯酸酯提供了高效且高产的合成入口。开发了两种互补的方案，其中一种对富电子的是最佳的，另一种对贫电子的芳基卤化物是最佳的。两者均使用低负载量的钯（0）双（二亚苄基丙酮）（0.5 mol％）/三叔-四氟硼酸叔丁基（（1.1 mol％）作为催化剂，丙二酸二乙酯作为反应溶剂。新程序对于空间受阻的基材特别有效。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100102

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING ARYL- AND HETEROARYLACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Himmler Thomas

  公开号：US20140155632A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention relates to a process for preparing aryl- and heteroarylacetic acids and derivatives thereof by reaction of aryl or heteroaryl halides with malonic diesters in the presence of a palladium catalyst, of one or more bases and optionally of a phase transfer catalyst. This process enables the preparation of a multitude of functionalized aryl- and heteroarylacetic acids and derivatives thereof, especially also the preparation of arylacetic acids with sterically demanding substituents.

  该发明涉及一种通过在钯催化剂、一个或多个碱和可选的相转移催化剂存在下，将芳基或杂芳基卤化物与丙二酸二酯反应制备芳基和杂芳基乙酸及其衍生物的方法。该方法能够制备多种官能化的芳基和杂芳基乙酸及其衍生物，特别是制备具有立体位阻取代基的芳基乙酸。
• PROCESS FOR PREPARING ARYL - AND HETEROARYLACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20150315171A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention relates to a process for preparing aryl- and heteroarylacetic acids and derivatives thereof by reaction of aryl or heteroaryl halides with malonic diesters in the presence of a palladium catalyst, of one or more bases and optionally of a phase transfer catalyst. This process enables the preparation of a multitude of functionalized aryl- and heteroarylacetic acids and derivatives thereof, especially also the preparation of arylacetic acids with sterically demanding substituents.

  本发明涉及一种制备芳基和杂环基乙酸及其衍生物的方法，该方法通过在钯催化剂、一种或多种碱和可选相转移催化剂的存在下，将芳基或杂环基卤代物与丙二酸二酯反应而得。该方法使得可以制备多种官能化的芳基和杂环基乙酸及其衍生物，尤其是可以制备带有立体位阻取代基的芳基乙酸。
• US9096568B2
  申请人：——

  公开号：US9096568B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• US9376417B2
  申请人：——

  公开号：US9376417B2

  公开（公告）日：2016-06-28
• Practical Synthesis of 2-Arylacetic Acid Esters via Palladium- Catalyzed Dealkoxycarbonylative Coupling of Malonates with Aryl Halides
  作者：Bingrui Song、Felix Rudolphi、Thomas Himmler、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201100102

  日期：2011.6

  A new palladium‐based system was developed that catalyzes the coupling of aryl halides with diethyl malonates in the presence of mild bases. In the course of the reaction, the intermediately formed diethyl arylmalonate is directly converted into the arylacetic acid ester via liberation of carbon dioxide and an alkanol. This cross‐coupling/dealkoxycarbonylation process provides an efficient and high‐yielding

  开发了一种新的基于钯的系统，该系统在弱碱存在下催化芳基卤化物与丙二酸二乙酯的偶联。在反应过程中，通过释放二氧化碳和链烷醇，将中间形成的芳基丙二酸二乙酯直接转化为芳酸酯。这种交叉偶联/脱烷氧羰基化工艺为各种功能化的芳基丙烯酸酯提供了高效且高产的合成入口。开发了两种互补的方案，其中一种对富电子的是最佳的，另一种对贫电子的芳基卤化物是最佳的。两者均使用低负载量的钯（0）双（二亚苄基丙酮）（0.5 mol％）/三叔-四氟硼酸叔丁基（（1.1 mol％）作为催化剂，丙二酸二乙酯作为反应溶剂。新程序对于空间受阻的基材特别有效。