1-(2,3-dichloro-4-methoxyphenyl)ethanamine | 1368225-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dichloro-4-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 1368225-72-2
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 220.098
• InChiKey: AYYIGWRNSCITNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dichloro-4-methoxyphenyl)ethanamine 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1-(5-amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)piperidin-4-yl)-3-((S)-1-(2,3-dichloro-4-methoxyphenyl)ethyl)-1-methylurea
  参考文献：
  名称：

  新型Ghrelin受体逆激动剂的合理设计，合成和药理特性，可作为肥胖相关代谢性疾病的潜在治疗方法

  摘要：

  通过基于称为生长激素促分泌素受体（GHSR）调节剂的分子支架的嵌合设计，发现了ghrelin反向激动剂的新化学型，但具有不同的药代动力学和药代动力学特性。结构-活性/性能的探索导致化合物47，其显示强效的人GHSR拮抗作用和反向激动在细胞试验（IC 50 = 68纳米，EC 50 = 29纳米），中度口服生物利用度，和在大鼠显着的脑渗透性（˚F = 27％，B / P比= 1.9）。最初的体内研究表明，对小鼠口服或胃肠外给药后，食物摄入量有效减少（分别在1小时和8小时时分别降低了78％和38％）。需要进一步的临床前研究来评估最合适的给药方式，以促进第一个中枢性生长激素释放肽反向激动剂分子的发育，这将代表朝着治疗与肥胖相关的代谢性疾病（例如2型）的治疗剂迈出的重要一步2糖尿病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00794
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯茴香醚 在 aluminum (III) chloride 、 甲酸 、 formamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,3-dichloro-4-methoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  新型Ghrelin受体逆激动剂的合理设计，合成和药理特性，可作为肥胖相关代谢性疾病的潜在治疗方法

  摘要：

  通过基于称为生长激素促分泌素受体（GHSR）调节剂的分子支架的嵌合设计，发现了ghrelin反向激动剂的新化学型，但具有不同的药代动力学和药代动力学特性。结构-活性/性能的探索导致化合物47，其显示强效的人GHSR拮抗作用和反向激动在细胞试验（IC 50 = 68纳米，EC 50 = 29纳米），中度口服生物利用度，和在大鼠显着的脑渗透性（˚F = 27％，B / P比= 1.9）。最初的体内研究表明，对小鼠口服或胃肠外给药后，食物摄入量有效减少（分别在1小时和8小时时分别降低了78％和38％）。需要进一步的临床前研究来评估最合适的给药方式，以促进第一个中枢性生长激素释放肽反向激动剂分子的发育，这将代表朝着治疗与肥胖相关的代谢性疾病（例如2型）的治疗剂迈出的重要一步2糖尿病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00794

文献信息

• ASYMMETRIC UREAS AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：GARCIA RUBIO Silvina

  公开号：US20120220629A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are compounds, compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically mediated by the ghrelin receptor. The compounds have the general formula (I):

  本文披露了一种用于预防和/或治疗由胃饥饿素受体病理生理介导的疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物具有一般式(I)。
• [EN] ASYMMETRIC UREAS AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] URÉES ASYMÉTRIQUES ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：HELSINN HEALTHCARE SA

  公开号：WO2012113103A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are compounds, compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically mediated by the ghrelin receptor. The compounds have the general formula (I).

  揭示了一种化合物、组合物和方法，用于预防和/或治疗由胃泌素受体病理生理介导的疾病。这些化合物具有一般公式（I）。
• Asymmetric ureas and medical uses thereof
  申请人：HELSINN HEALTHCARE SA

  公开号：US10407390B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Disclosed are compounds, compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically mediated by the ghrelin receptor. The compounds have the general formula (I):

  本发明公开了用于预防和/或治疗在病理生理上由胃泌素受体介导的疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物具有通式 (I)：
• US8658797B2
  申请人：——

  公开号：US8658797B2

  公开（公告）日：2014-02-25
• US9751836B2
  申请人：——

  公开号：US9751836B2

  公开（公告）日：2017-09-05