7,12-二甲氧基苯并[a]蒽 | 16354-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 7,12-二甲氧基苯并[a]蒽
• 中文别名: 7,12-二甲氧基四芬
• 英文名称: 7,12-dimethoxybenzo[a]anthracene
• 英文别名: 7,12-dimethoxy-benz[a]anthracene；7,12-Dimethoxy-benz[a]anthracen；Benz(a)anthracene, 7,12-dimethoxy-
• CAS: 16354-53-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: PTYJZLYGAHHXDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  390.57°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0992 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,12-二甲氧基苯并[a]蒽 在 吡啶 、 四氧化锇 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-7,12-dimethoxy-5,6-dihydro-benz[a]anthracene-5r,6c-diol
  参考文献：
  名称：

  349.芳香族双键的相对反应性。第二部分 在取代的1：2-苯并蒽中添加四氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001726
• 作为产物：
  描述：

  苯并蒽-7,12-二酮 生成 7,12-二甲氧基苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  Berenblum; Schoental, Cancer Research, 1943, vol. 3, p. 686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of angularly fused polyaromatic compounds by using a light-assisted, base-mediated cyclization reaction
  作者：Rakhi Pathak、Kantharuby Vandayar、Willem A. L. van Otterlo、Joseph P. Michael、Manuel A. Fernandes、Charles B. de Koning

  DOI：10.1039/b412932f

  日期：——

  The synthesis of substituted polyaromatic compounds that contain at least four benzene rings fused together in an angular fashion is described. Suzuki coupling of 1-bromo-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde with a number of aromatic boronic acids affords products such as 1-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde. Exposure of these dihydronaphthalenes to potassium tert-butoxide and DMF at 80 °C yields polyaromatic compounds such as 9,14-dimethoxynaphtho[1,2-a]anthracene.

  本论文描述了至少含有四个以角方式融合在一起的苯环的取代多芳香族化合物的合成。将 1-溴-3,4-二氢萘-2-甲醛与一些芳香族硼酸进行铃木偶联，可得到 1-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-3,4-二氢萘-2-甲醛等产物。将这些二氢萘与叔丁醇钾和 DMF 在 80 °C 的温度下接触，会产生多芳香族化合物，如 9,14-二甲氧基萘并[1,2-a]蒽。
• Synthesis of Angucycline/Tetrangulol Derivatives Using Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling and Ring‐Closing Carbonyl‐Olefin Metathesis Reactions
  作者：Fatema Jagot、Songeziwe Ntsimango、Kennedy J. Ngwira、Manuel A. Fernandes、Charles B. de Koning

  DOI：10.1002/ejoc.202200348

  日期：2022.6.27

  Ring-closing carbonyl-olefin metathesis in the presence of catalytic FeCl3 of the biaryl compound allowed for the formation of 1,7,12-trimethoxy-3-methyltetraphene, which could be oxidized into the corresponding p-quinone, a derivative of the natural product tetrangulol.

  在联芳基化合物的催化 FeCl 3存在下，闭环羰基烯烃复分解生成 1,7,12-三甲氧基-3-甲基四苯，可被氧化成相应的对醌，即天然产物丁香酚。