Tricyclo[3.2.2.02,4]nonane | 278-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Tricyclo[3.2.2.02,4]nonane
• 英文别名: Tricyclo<3.2.2.0^2,4>nonan；tricyclo<3.2.2.0^2,4>nonane；tricyclo[3.2.2.0^2,4]nonane
• CAS: 278-80-8
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: WNYJJKBPJRYWNZ-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tricyclo[3.2.2.02,4]nonane 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到tricyclo[3.2.2.0^2,4]nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二氧杂环烷氧化某些笼状碳氢化合物。CH键与二甲基二环氧乙烷反应的过渡结构的性质：B3PW91密度泛函理论与实验的比较。

  摘要：

  二甲基-（DMD）和甲基（三氟甲基）-二氧杂环戊烷用于螺{1'，7-环丙烷-（E）-2-甲基双环[2.2.1]庚烷}（），三环[3.2.2.0（2） ，4）]壬烷（），exo-endo-endo-（）和exo-exo-exo-（）七环[9.3.1.0（2,10）.0（3,8）.0（4,6）。 0（5,9）.0（12,14）]十五烷，以叔醇为主要产物。测量了被DMD氧化的速率常数，并确定了Arrhenius参数。DFT理论（B3LYP和B3PW91）采用限制和非限制方法进行了研究，研究了笼型碳氢化合物，金刚烷和丙酮的CH键与DMD的氧化反应。使用不受限制的方法计算的动力学同位素效应与实验一致。从协同的氧插入与自由基部分的角度讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/b707753j
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,2,2-双环-2-辛烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到Tricyclo[3.2.2.02,4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diazoalkanes with unsaturated compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956960

文献信息

• Ruechardt, Christoph; Golzke, Volker; Range, Guenter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 8, p. 2769 - 2785
  作者：Ruechardt, Christoph、Golzke, Volker、Range, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of diazoalkanes with unsaturated compounds
  作者：U. M. Dzhemilev、V. A. Dokichev、S. Z. Sultanov、R. I. Khusnutdinov、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00956960

  日期：1989.8
• Oxidation of some cage hydrocarbons by dioxiranes. Nature of the transition structure for the reaction of C–H bonds with dimethyldioxirane: a comparison of B3PW91 density functional theory with experiment
  作者：Stanislav A. Grabovskiy、Arcadiy V. Antipin、Elena V. Ivanova、Vladimir A. Dokichev、Yuriy V. Tomilov、Natalie N. Kabal'nova

  DOI：10.1039/b707753j

  日期：——

  B3PW91) using restricted and unrestricted methods was employed to study the oxidation reaction of the C-H bond of cage hydrocarbons , adamantane, and acetone with DMD. The kinetic isotopic effect calculated using unrestricted methods agreed with experiment. The reaction mechanism in terms of the concerted oxygen insertion vs. the radical part is discussed.

  二甲基-（DMD）和甲基（三氟甲基）-二氧杂环戊烷用于螺1'，7-环丙烷-（E）-2-甲基双环[2.2.1]庚烷}（），三环[3.2.2.0（2） ，4）]壬烷（），exo-endo-endo-（）和exo-exo-exo-（）七环[9.3.1.0（2,10）.0（3,8）.0（4,6）。 0（5,9）.0（12,14）]十五烷，以叔醇为主要产物。测量了被DMD氧化的速率常数，并确定了Arrhenius参数。DFT理论（B3LYP和B3PW91）采用限制和非限制方法进行了研究，研究了笼型碳氢化合物，金刚烷和丙酮的CH键与DMD的氧化反应。使用不受限制的方法计算的动力学同位素效应与实验一致。从协同的氧插入与自由基部分的角度讨论了反应机理。