7-amino-5-(3-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-(3-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(3-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₄
• 分子量: 312.285
• InChiKey: IKFYYPMXHVCZBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 3-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 isatin-SO₃H coated on amino propyl modified magnetic nanoparticles 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以92%的产率得到7-amino-5-(3-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Isatin-SO3H涂覆在氨基丙基修饰的磁性纳米颗粒（Fe3O4 @ APTES @ isatin-SO3H）上，作为可循环利用的磁性纳米颗粒，用于简单快速合成吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  发现涂覆在氨基丙基修饰的磁性纳米颗粒上的Isatin-SO 3 H（Fe 3 O 4 @ APTES @ isatin-SO 3 H）是一种新颖，高效且可重复使用的磁性纳米催化剂，并通过FT-IR，SEM，TEM进行了表征，XRD，EDX，VSM和TGA分析。磁性纳米催化剂在回流条件下，在H 2的混合物中，通过各种芳香醛1，丙二腈2和巴比妥酸3的单锅三组分反应，在吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成中表现出出色的性能。O：EtOH（1：1）作为溶剂。简便的后处理步骤，短的反应时间，高收率，催化剂的简单制备和容易回收，温和的反应条件是这项工作的一些优点。

  DOI：

  10.1002/aoc.4602

文献信息

• Butane-1-sulfonic acid immobilized on magnetic Fe₃O₄@SiO₂nanoparticles: A novel and heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of barbituric acid and pyrano[2,3-<i>d</i>] pyrimidine derivatives in aqueous media
  作者：M. Pourghasemi-Lati、F. Shirini、M. Alinia-Asli、M.A. Rezvani

  DOI：10.1002/aoc.4455

  日期：2018.10

  reagent was characterized and used for the efficient promotion of the synthesis of barbituric acid and pyrano[2,3‐d] pyrimidine derivatives. All reactions were performed under mild and completely heterogeneous reaction conditions affording products in good to high yields. The catalyst is easily isolated from the reaction mixture by magnetic decantation and can be reused at least eight times without

  固定在磁性Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子（Fe 3 O 4 @SiO 2-磺内酯）上的丁烷-1-磺酸易于通过纳米磁性Fe 3 O 4 @SiO 2的1,4-丁磺酸内酯的直接开环制备。。表征所制备的试剂，并将其用于有效促进巴比妥酸和吡喃并[2,3- d]嘧啶衍生物。所有反应均在温和且完全不均一的反应条件下进行，从而提供高至高收率的产物。通过磁倾析法可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少八次，而不会明显降低活性。
• The introduction of two new imidazole-based bis-dicationic Brönsted acidic ionic liquids and comparison of their catalytic activity in the synthesis of barbituric acid derivatives
  作者：Nader Daneshvar、Mitra Nasiri、Maryam Shirzad、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1039/c8nj01179f

  日期：——

  sulfate and bis-imidazolium perchlorate as two new bis-dicationic Brönsted acidic ionic liquids based on imidazole is reported. After characterization by FT-IR, mass and NMR spectroscopy and pH titration, the applicability of these reagents is studied in the promotion of the synthesis of 5-arylidene barbituric acids and pyrano[2,3-d] pyrimidinone derivatives. These methods possess some advantages such

  在本文中，报道了制备双咪唑硫酸氢盐和双咪唑高氯酸盐作为两种新的基于咪唑的双阳离子布朗斯台德酸性离子液体。通过FT-IR，质谱，NMR光谱和pH滴定法进行表征后，研究了这些试剂在促进5-亚芳基巴比妥酸和吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物的合成中的适用性。这些方法具有一些优点，例如易于制备催化剂，简单的后处理步骤，短的反应时间，优异的产率以及在反应的所有步骤中使用非有机溶剂以及催化剂的良好可重复使用性。
• SCMNPs@Urea/Py-CuCl₂: a recyclable catalyst for the synthesis of pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidinone and pyrano[2,3-<i>d</i>] pyrimidine-2,4,7-trione derivatives
  作者：Jun Zhang、Hongqing Song、Ruirui Cui、Chaoyong Deng、Qahtan A. Yousif

  DOI：10.1080/00958972.2020.1737681

  日期：2020.2.16

  Abstract An efficient, simple, and mild strategy for the one-pot multicomponent synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-trione derivatives is described using SCMNPs@Urea/Py-CuCl2 nanoparticles as a reusable heterogeneous magnetic nanocatalyst. The catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), thermogravimetric analysis (TGA), vibrating

  摘要描述了使用 SCMNPs@ 一锅多组分合成吡喃并[2,3-d]嘧啶酮和吡并[2,3-d]嘧啶-2,4,7-三酮衍生物的高效、简单和温和的策略。尿素/Py-CuCl2 纳米颗粒作为可重复使用的异质磁性纳米催化剂。使用傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、热重分析 (TGA)、振动样品磁强计 (VSM)、能量色散 X 射线光谱 (EDX)、X 射线衍射 (XRD) 和扫描电子显微镜 (SEM) 对催化剂进行表征。 ）。SCMNPs@Urea/Py-CuCl2 可以很容易地通过使用永磁场的磁滗析从反应溶液中收集，并在六次运行中重复使用，催化活性不会显着降低。图形概要
• Three-component synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives catalyzed by Ni2+ supported on hydroxyapatite-core–shell-γ-Fe2O3 nanoparticles in aqueous medium
  作者：Sobhan Rezayati、Zahra Abbasi、Eshagh Rezaee Nezhad、Rahimeh Hajinasiri、Abdolhadi Farrokhnia

  DOI：10.1007/s11164-016-2555-2

  日期：2016.10

  via one-pot, three-component condensation reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and barbituric acid in aqueous ethanol catalyzed by Ni2+ supported on hydroxyapatite-core–shell-γ-Fe2O3 nanoparticles (γ-Fe2O3@HAp-Ni2+ NPs) as Lewis acid. The nontoxic nature and easy handling of the catalyst, environmentally friendly and facile work-up procedure, short reaction time, low catalyst loading, and

  通过羟基磷灰石-核-壳-γ-Fe负载的Ni 2+催化芳香族醛，丙二腈和巴比妥酸在乙醇水溶液中的一锅三组分缩合反应合成了吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物。2个ø 3纳米颗粒（γ-的Fe 2 ö 3 @的HAp-Ni系2+ NPS）作为路易斯酸。该方法的优点是无毒且催化剂易于处理，环保且易于后处理，反应时间短，催化剂用量低以及能以良好至极好的收率生产产品的高效性。另外，γ-的Fe 2 ö 3 @ HAP-的Ni 2+ NP可以轻松回收并重复使用至少六次。
• Nano-Zn[2-boromophenylsalicylaldiminemethylpyranopyrazole]Cl₂as a novel nanostructured Schiff base complex and catalyst for the synthesis of pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidinedione derivatives
  作者：A.R. Moosavi-Zare、H. Goudarziafshar、Z. Jalilian

  DOI：10.1002/aoc.4584

  日期：2019.1

  several techniques. Nano‐[Zn‐2BSMP]Cl2 was used as an effective catalyst for the preparation of some pyrano[2,3‐d]pyrimidinedione derivatives by the multicomponent reaction of malononitrile, aryl aldehydes and barbituric acid derivatives. The novelty and efficiency of nano‐[Zn‐2BSMP]Cl2 as a catalyst, in comparison with some other reported catalysts, for this synthetic transformation are the main features

  制备了一种新型的纳米结构的席夫碱复合物纳米Zn [2-硼苯基苯基水杨醛亚胺基甲基吡喃并吡唑] Cl 2（nano [Zn-2BSMP] Cl 2），并使用多种技术对其进行了表征。纳米[Zn-2BSMP] Cl 2被用作通过丙二腈，芳基醛和巴比妥酸衍生物的多组分反应制备某些吡喃并[2,3- d ]嘧啶二酮衍生物的有效催化剂。与其他报道的催化剂相比，纳米[Zn-2BSMP] Cl 2作为催化剂的新颖性和效率是这项工作的主要特征。