6-bromo-2-(2-methylpropyl)-1-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile | 447417-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(2-methylpropyl)-1-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-Bromo-2-isobutyl-1-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile；6-bromo-2-(2-methylpropyl)-1-oxo-4-phenylisoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 447417-81-4
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₂O
• 分子量: 381.272
• InChiKey: QJKKMPPGRWYPLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(2-methylpropyl)-1-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(aminomethyl)-6-bromo-2-isobutyl-4-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic compounds

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式如下：其中环A是一个可选择取代的5至10成员芳香环；R1和R2相同或不同，每个都是一个可选择取代的碳氢化合物基团或可选择取代的杂环基团；X是一个键等；L是一个二价碳氢基团，以及其盐，但不包括3-(氨甲基)-2,6,7-三甲基-4-苯基-1(2H)-异喹啉酮，3-(氨甲基)-2-甲基-4-苯基-1(2H)-异喹啉酮，3-(氨甲基)-6-氯-2-甲基-4-苯基-1(2H)-异喹啉酮和3-(氨甲基)-2-异丙基-4-苯基-1(2H)-异喹啉酮。该化合物表现出优越的肽酶抑制活性，并可用作糖尿病的预防或治疗剂等。

  公开号：

  US20040082607A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-4-bromo-N-(cyanomethyl)-N-(2-methylpropyl)benzamide 在 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.88 kg的产率得到6-bromo-2-(2-methylpropyl)-1-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  大规模合成的发展，使用钯催化的交叉偶联反应作为强效DPP-4抑制剂的异喹诺酮衍生物

  摘要：

  描述了新型DPP-4抑制剂1的有效大规模合成，DPP-4抑制剂1是在3位带有氨基甲基和在6位带有氨基甲酰甲氧基的异喹诺酮衍生物。我们已经开发了一种有效且方便的合成方法，该方法利用了一个关键中间体，该中间体在3位具有一个氰基，在6位具有一个卤素原子。关键反应，在异喹诺酮的6-位置的氧原子的插入物通过使用6- bromoisoquinolone和交叉偶联反应实现钠叔丁醇（吨丁醇钠）在加入Pd（OAC）存在2和外消旋- BINAP作为提供6-叔丁基醚的催化剂-丁氧基异喹诺酮，收率高。在阮内镍的存在下，将3-位的氰基氢化，得到化合物1的氨基甲基部分。该合成路线已成功地以高收率和高质量应用于多千克规模的制剂。

  DOI：

  10.1021/op5000072

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1355886B1

  公开（公告）日：2007-07-11
• US7034039B2
  申请人：——

  公开号：US7034039B2

  公开（公告）日：2006-04-25