methyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(1,3)dioxan-2-yl]-2-methoxybenzoate | 877662-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(1,3)dioxan-2-yl]-2-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxybenzoate；methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxybenzoate
• CAS: 877662-85-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆Si
• 分子量: 382.529
• InChiKey: YRQNDQCBXUUCDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(1,3)dioxan-2-yl]-2-methoxybenzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An ortho-quinone methide based strategy towards the rubromycin spiroketal family

  摘要：

  描述了一种用于生成/原位异Diels-Alder环加成的方法，该方法针对三取代的邻醌甲烯（o-QM）进行。

  DOI：

  10.1039/c5ra17108c
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 正丁基锂 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 methyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(1,3)dioxan-2-yl]-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  An ortho-quinone methide based strategy towards the rubromycin spiroketal family

  摘要：

  描述了一种用于生成/原位异Diels-Alder环加成的方法，该方法针对三取代的邻醌甲烯（o-QM）进行。

  DOI：

  10.1039/c5ra17108c

文献信息

• An Expedient and Short Synthesis of a 6-Iodo Isocoumarin Building Block for the Rubromycin Family and its First Palladium-Catalyzed Couplings
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Malte Brasholz

  DOI：10.1055/s-2004-835658

  日期：——

  An efficient six-step synthesis of 6-iodo substituted isocoumarin 6 is presented, which is a suitable building block for the preparation of rubromycin type compounds. Key transformations of the sequence were achieved by directed ortho-lithiation, Horner-Wadsworth-Emmons olefination and condensation processes. The protected isocoumarin 7 was successfully employed in first Heck and Sonogashira coupling

  提出了 6-碘取代的异香豆素 6 的高效六步合成，它是制备红霉素类化合物的合适构件。该序列的关键转变是通过定向邻位锂化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和缩合过程实现的。受保护的异香豆素 7 已成功用于 Heck 和 Sonogashira 的第一次偶联反应。
• Towards the Rubromycins: An Efficient Synthesis of a Suitable Isocoumarin Precursor, its Lactam Analogue, and Palladium-Catalyzed Couplings
  作者：Malte Brasholz、Xiaosong Luan、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-2005-918417

  日期：——

  6-Iodoisocoumarin 4 and its aza-analogue, 6-iodo-1-oxo-isoquinoline 29, were efficiently prepared from vanillin in seven and six steps, respectively. Key transformations in their syntheses were achieved by directed ortho-lithiation and variations of Horner-Wadsworth-Emmons reactions. Both 6-iodoisocoumarin 4 and its aza-analogue were designed for insertion into syntheses of rubromycin type target structures via palladium-catalyzed coupling reactions. For the isocoumarin subunit, this plan could be confirmed through Heck, Sonogashira, and Suzuki reactions of our building block with various substrates.

  通过七个步骤和六个步骤，分别从香兰素中高效地制备出了 6-碘异香豆素 4 及其杂氮类似物 6-碘-1-氧代异喹啉 29。合成过程中的关键转化是通过定向原位硫化和霍纳-沃兹沃斯-艾蒙斯反应的变化实现的。6-iodoisocoumarin 4 及其氮杂类似物都被设计用于通过钯催化的偶联反应插入红霉素类目标结构的合成中。对于异香豆素亚基，这一计划可以通过我们的结构单元与各种底物的 Heck、Sonogashira 和 Suzuki 反应得到证实。
• An ortho-quinone methide based strategy towards the rubromycin spiroketal family
  作者：N. J. Willis、C. D. Bray

  DOI：10.1039/c5ra17108c

  日期：——

  A method for the generation/in situhetero-Diels–Alder cycloaddition of a trisubstitutedortho-quinone methide (o-QM) is described.

  描述了一种用于生成/原位异Diels-Alder环加成的方法，该方法针对三取代的邻醌甲烯（o-QM）进行。