N-[(3R,4R)-1-benzyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyazepan-3-yl]-4-phenylmethoxybenzamide | 188308-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3R,4R)-1-benzyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyazepan-3-yl]-4-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 188308-57-8
• 化学式: C₃₆H₅₀N₂O₃Si
• 分子量: 586.89
• InChiKey: NPRVPSWQRWWJQQ-VSJLXWSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3R,4R)-1-benzyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyazepan-3-yl]-4-phenylmethoxybenzamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到N-[(3R,4R)-hexahydro-4-hydroxy-1-(phenylmethyl)-1H-azepin-3-yl]-4-(phenylmethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称环氧化物开环反应有效地合成巴拉诺醇

  摘要：

  描述了一种有效的形式的巴拉诺醇合成。十三步序列的特征是具有1,4-环己二烯单环氧化物的高对映选择性（92％ee）的开环，其中TMSN 3由Cr-salen络合物3催化。选择性贝克曼重排，然后进行酰胺还原和氮官能化，得到2，从而以31％的总收率完成了Balanol的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00192-5
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-cyclohexene 在 platinum(IV) oxide 、 hexacarbonyl molybdenum 、 Cr-salen 吡啶 、 aluminium hydride 、 叔丁基过氧化氢 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 Ti(OiPr)Cl3 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 双氧水 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 异丙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(3R,4R)-1-benzyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyazepan-3-yl]-4-phenylmethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称环氧化物开环反应有效地合成巴拉诺醇

  摘要：

  描述了一种有效的形式的巴拉诺醇合成。十三步序列的特征是具有1,4-环己二烯单环氧化物的高对映选择性（92％ee）的开环，其中TMSN 3由Cr-salen络合物3催化。选择性贝克曼重排，然后进行酰胺还原和氮官能化，得到2，从而以31％的总收率完成了Balanol的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00192-5