5-methyl-bergapten | 42207-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-bergapten
• 英文别名: 4-Methyl-bergapten；4-methoxy-5-methyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one；4-methoxy-5-methyl-furo[3,2-g]chromen-7-one；4-methoxy-5-methylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 42207-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: ABJHUMOUAWBMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-bergapten 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的新型补骨脂素 N-羟基琥珀酰亚胺酯的模块化合成以及相应三链体形成寡核苷酸缀合物的 DNA 光交联特性评估

  摘要：

  补骨脂素缀合的三链体形成寡核苷酸 (Ps-TFO) 已被用于通过以序列特异性方式与 DNA 形成交联产物来诱导 DNA 突变或抑制基因表达。补骨脂素可以在其呋喃环和/或吡喃酮环侧与 DNA 交联，产生单加合物或双加合物（链间交联）产物。 Ps-TFO与靶DNA交联结构的差异与Ps-TFO引起的生物学结果的变化密切相关。然而，只有少数报告讨论了 Ps-TFO 的光交联特性。具有结构多样的补骨脂素衍生物的 Ps-TFO 的光交联特性仍然难以捉摸。在此，我们报告了新型甲基取代补骨脂素 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 酯的模块化合成。通过使用这些酯，研究了补骨脂素的甲基取代基对相应 Ps-TFO 光交联的影响。当C-3和C-4位甲基取代基存在时，双加合物产物的量显着减少，同时光交联产物的总量保持不变。这项工作证明了通过将甲基引入补骨脂素来控制 Ps-TFO 交联产物的可能性：这种操纵产物的能力是 Ps-TFO

  DOI：

  10.1055/a-2229-7441
• 作为产物：
  描述：

  齿阿米素 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-methyl-bergapten
  参考文献：
  名称：

  磷叶立德化学。第 34 部分 Chromenone Phosphanylidene 和 Cyclobutylidene 衍生物的合成

  摘要：

  摘要 亲核磷杂草烯叶立德与visnaginone 和khellinone 反应得到相应的亚膦基和呋喃色烯衍生物。此外，吡喃色烯是从色烯甲醛与磷枯草烯的反应中获得的。另一方面，亚膦基-亚环丁基及其二聚体是由呋喃色烯甲醛与相同的鏻试剂反应产生的。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.600741

文献信息

• Chemistry of Phosphorus Ylides. Part 34 Synthesis of Chromenone Phosphanylidene and Cyclobutylidene Derivatives
  作者：Soher S. Maigali、Mohamed H. Arief、Marwa EL-Hussieny、Fouad M. Soliman

  DOI：10.1080/10426507.2011.600741

  日期：2012.2.1

  Abstract The reaction of nucleophilic phosphacumulene ylides with visnaginone and khellinone afforded the corresponding phosphanylidene and furochromene derivatives. Moreover, pyranochromenes were obtained from the reaction of chromene carbaldehydes with phosphacumulenes. On the other hand, the phosphanylidene-cyclobutylidenes and their dimers were produced from the reaction of furochromene carbaldehydes

  摘要 亲核磷杂草烯叶立德与visnaginone 和khellinone 反应得到相应的亚膦基和呋喃色烯衍生物。此外，吡喃色烯是从色烯甲醛与磷枯草烯的反应中获得的。另一方面，亚膦基-亚环丁基及其二聚体是由呋喃色烯甲醛与相同的鏻试剂反应产生的。图形概要
• Atta, Sanaa M. S.; Hafez, Taghrid S.; Mahran, Mohamed R., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 80, # 1-4, p. 109 - 116
  作者：Atta, Sanaa M. S.、Hafez, Taghrid S.、Mahran, Mohamed R.

  DOI：——

  日期：——
• Modular Synthesis of Methyl-Substituted Novel Psoralen N-Hydroxysuccinimide Esters and Evaluation of DNA Photocrosslinking Properties of the Corresponding Triplex-Forming Oligonucleotide Conjugates
  作者：Yu Mikame、Nagisa Maekawa、Soichiro Kimura、Asako Yamayoshi、Juki Nakao

  DOI：10.1055/a-2229-7441

  日期：——

  have been used to induce DNA mutations or to suppress gene expression through the formation of crosslinked products with DNA in a sequence-specific manner. Psoralen can crosslink with DNA at its furan-ring and/or pyrone-ring side, yielding either a monoadduct or diadduct (interstrand crosslinking) product. The differences in the crosslinked structures of Ps-TFOs with the target DNAs are closely related

  补骨脂素缀合的三链体形成寡核苷酸 (Ps-TFO) 已被用于通过以序列特异性方式与 DNA 形成交联产物来诱导 DNA 突变或抑制基因表达。补骨脂素可以在其呋喃环和/或吡喃酮环侧与 DNA 交联，产生单加合物或双加合物（链间交联）产物。 Ps-TFO与靶DNA交联结构的差异与Ps-TFO引起的生物学结果的变化密切相关。然而，只有少数报告讨论了 Ps-TFO 的光交联特性。具有结构多样的补骨脂素衍生物的 Ps-TFO 的光交联特性仍然难以捉摸。在此，我们报告了新型甲基取代补骨脂素 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 酯的模块化合成。通过使用这些酯，研究了补骨脂素的甲基取代基对相应 Ps-TFO 光交联的影响。当C-3和C-4位甲基取代基存在时，双加合物产物的量显着减少，同时光交联产物的总量保持不变。这项工作证明了通过将甲基引入补骨脂素来控制 Ps-TFO 交联产物的可能性：这种操纵产物的能力是 Ps-TFO