2,7-diethynyl-9,9-dimethyl-9H-fluorene | 761419-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-diethynyl-9,9-dimethyl-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-Diethynyl-9,9-dimethylfluorene；2,7-diethynyl-9,9-dimethylfluorene
• CAS: 761419-95-8
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: WRAFSRDQAOGMTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diethynyl-9,9-dimethyl-9H-fluorene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含荧光团的 1,1,4,4-四氰基丁二烯的合成和光物理性质**

  摘要：

  1、1、4、4-四氰基丁二烯(TCBD )由ynamides衍生并带有多种基于芴的发色团或其他三环芳烃制备。设想的磺胺基-TCBDs 表现出显着的光物理特性，涵盖了从可见光区域到 NIR 的大范围波长。它们表现出对环境敏感的发射，在非极性溶剂和固态中观察到，但在二氯甲烷中非常弱。环己烷中的量子产率达到了高达 7.8% 的值。

  DOI：

  10.1002/chem.202200025
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9,9-二甲基芴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,7-diethynyl-9,9-dimethyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  含荧光团的 1,1,4,4-四氰基丁二烯的合成和光物理性质**

  摘要：

  1、1、4、4-四氰基丁二烯(TCBD )由ynamides衍生并带有多种基于芴的发色团或其他三环芳烃制备。设想的磺胺基-TCBDs 表现出显着的光物理特性，涵盖了从可见光区域到 NIR 的大范围波长。它们表现出对环境敏感的发射，在非极性溶剂和固态中观察到，但在二氯甲烷中非常弱。环己烷中的量子产率达到了高达 7.8% 的值。

  DOI：

  10.1002/chem.202200025

文献信息

• Blue Organic Light-Emitting Diodes Based on Triphenylene Derivatives
  作者：Seul Ong Kim、Heung Soo Jang、Seok Jae Lee、Young Kwan Kim、Seung Soo Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2267

  日期：2013.8.20

  A series of blue fluorescent emitters based on triphenylene derivatives were synthesized via the Diels-Alder reaction in moderate yields. The electronic absorption and emission characteristics of the new functional materials were affected by the nature of the substituent on the triphenylene nucleus. Multilayered OLEDs were fabricated with a device structure of: ITO/NPB (50 nm)/EML (30 nm)/Bphen (30 nm)/Liq (2.0 nm)/Al (100 nm). All devices showed efficient blue emissions. Among those, a device using 1 gives the best performances with a high brightness (978 cd $m^-2}$ at 8.0 V) and high efficiencies (a luminous efficiency of 0.80 cd/A, a power efficiency of 0.34 lm/W and an external quantum efficiency of 0.73% at 20 $mA/cm^2$). The peak wavelength of the electroluminescence was 455 nm with CIEx,y coordinates of (0.17, 0.14) at 8.0 V.

  通过 Diels-Alder 反应，以中等产率合成了一系列基于三亚苯衍生物的蓝色荧光发射体。新功能材料的电子吸收和发射特性受到三亚苯核上取代基性质的影响。多层有机发光二极管的器件结构为ITO/NPB（50 nm）/EML（30 nm）/Bphen（30 nm）/Liq（2.0 nm）/Al（100 nm）。所有器件都显示出高效的蓝色发射。其中，使用 1 的器件性能最佳，亮度高（8.0 V 时为 978 cd $m^-2}$），效率高（20 $mA/cm^2时的发光效率为 0.80 cd/A，功率效率为 0.34 lm/W，外部量子效率为 0.73%）。在 8.0 V 电压下，电致发光的峰值波长为 455 nm，CIEx、y 坐标为 (0.17, 0.14)。
• Efficient blue-emitting silafluorene–fluorene-conjugated copolymers: selective turn-off/turn-on detection of explosives
  作者：Jason C. Sanchez、William C. Trogler

  DOI：10.1039/b802623h

  日期：——

  The synthesis and spectroscopic characterization of a series of new blue-emitting silafluorene–fluorene copolymers is described. The polymers are synthesized using kinetically controlled hydrosilylation copolymerization of 1,1-dihydridosilafluorene with a series of 9-substituted 2,7-diethynylfluorenes. The polymers contain a trans-only framework with molecular weights in the range of 13 000–20 000, as determined by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene standards, and by 1H NMR spectroscopy using dimethylphenylsilane as an end-capping marker group. The three stereoregular polymers synthesized include a 9,9-dihydridofluorene (PSF1), a 9,9-dimethyl-9H-fluorene (PSF2), and a 9,9′-spirobifluorene (PSF3) comonomer with the frameworks. These fluorenyl units are conjugated through the silicon center of the silafluorene moiety by bridging vinylene groups. Quantum yields of fluorescence range from 20 to 100% with PSF3 having the highest quantum efficiency. Polymers PSF1-3 emit in the blue region of the spectrum (∼475 nm), showing good color purity with little change in luminescence properties between the solution and solid-state phases. The polymers were tested for explosives detection properties by a fluorescence-quenching mechanism. Targeted explosives include laboratory prepared TNT, DNT, picric acid, RDX, HMX, PETN, TNG, and Tetryl, as well as production line PETN and C-4. All three polymers exhibit detection of explosive particulates with limits as low as 1 pg cm−2 for Tetryl. Polymer PSF1 simultaneously acts as a selective fluorescence “turn-on” sensor for nitrate ester explosives when irradiated with UV light. In the presence of nitrate ester-based explosives such as PETN, PSF1 initially exhibits fluorescence quenching, but continued exposure to UV-light (302 nm), promotes a photochemical reaction forming a luminescent green fluorenone copolymer. This is the first example of a single material acting as both a turn-off and turn-on selective fluorescent sensor for an explosive material.

  描述了一系列新型发蓝光硅芴-芴共聚物的合成和光谱表征。该聚合物是通过 1,1-二氢硅芴与一系列 9-取代的 2,7-二乙炔基芴的动力学控制氢化硅烷化共聚来合成的。该聚合物含有仅反式骨架，分子量范围为 13-000-20-000，通过使用聚苯乙烯标准的凝胶渗透色谱 (GPC) 和使用二甲基苯基硅烷作为末端的 1H NMR 光谱测定。封端标记组。合成的三种有规立构聚合物包括 9,9-二氢芴 (PSF1)、9,9-二甲基-9H-芴 (PSF2) 和 9,9-螺二芴 (PSF3) 骨架共聚单体。这些芴基单元通过桥连亚乙烯基通过硅芴部分的硅中心共轭。荧光量子产率范围为20%至100%，其中PSF3具有最高的量子效率。聚合物 PSF1-3 在光谱的蓝色区域 (~475 nm) 发光，显示出良好的色纯度，溶液和固态相之间的发光特性几乎没有变化。通过荧光猝灭机制测试了聚合物的爆炸物检测性能。目标炸药包括实验室制备的 TNT、DNT、苦味酸、RDX、HMX、PETN、TNG 和 Tetryl，以及生产线 PETN 和 C-4。所有三种聚合物均可检测爆炸性颗粒，Tetryl 的检测限值低至 1 pg cm-2。当受到紫外线照射时，聚合物 PSF1 同时充当硝酸酯炸药的选择性荧光“开启”传感器。在存在硝酸酯基爆炸物（例如 PETN）的情况下，PSF1 最初表现出荧光猝灭，但持续暴露于紫外线（302 nm）下，会促进光化学反应，形成发光的绿色芴酮共聚物。这是单一材料充当爆炸材料的关闭和开启选择性荧光传感器的第一个例子。
• Design and preparation of neutral substituted fluorene- and carbazole-based platinum(ii)–acetylide complexes
  作者：Julie Batcha Seneclauze、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/b702374j

  日期：——

  Various combinations of mono- or diethynyl-substituted fluorene or carbazole building blocks were connected via a σ-bonded ethynyl linkage to ortho-metallated Pt(II) fragments, giving rise to phosphorescent mono- and dinuclear complexes for which the solubility and extent of delocalization could be tuned by the chemistry on the acidic methylene position of the fluorene.

  单或二乙炔基取代的芴或咔唑结构单元的各种组合通过σ键合的乙炔基键连接至邻金属化的Pt（II）片段，从而产生磷光的 单核和双核配合物，其溶解性和离域程度可通过酸性化学方法进行调节 亚甲基 芴的位置。
• A Smart Phosphine–Diyne Polymer Displays “Turn-On” Emission with a High Selectivity for Gold(I/III) Ions
  作者：Harvey K. Mackenzie、Benjamin W. Rawe、Kerim Samedov、Henry T. G. Walsgrove、Azalea Uva、Zeyu Han、Derek P. Gates

  DOI：10.1021/jacs.0c04330

  日期：2020.6.10

  A polymeric phosphine sensor is reported that exhibits bright blue fluorescence in the presence of gold(I/III) ions but is non-emissive with other metal ions. Specifically, solutions of a poly(p-arylenediethynylene phosphine) copolymer are 35 or 94 times more emissive when treated with solutions of (tht)AuCl or HAuCl4·3H2O, respectively. Model compound studies confirm phosphine coordination to metals

  据报道，聚合物膦传感器在金 (I/III) 离子存在下显示出明亮的蓝色荧光，但与其他金属离子不发射。具体而言，当分别用 (tht)AuCl 或 HAuCl4·3H2O 溶液处理时，聚（对亚芳基二乙炔膦）共聚物的溶液的发射率是 35 或 94 倍。模型化合物研究证实了膦与金属的配位，包括金 (I/III) 和铑 (I)，并且使用时间相关的 DFT 计算研究了选择性“开启”荧光。
• 10.1080/00397911.2024.2356632
  作者：Zheng, Ziyi、Bian, Guangling、Song, Ling

  DOI：10.1080/00397911.2024.2356632

  日期：——