2-(methoxymethyl)-1-tosylaziridine | 1337903-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxymethyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: (2S)-2-(methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 1337903-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: PYYRZTNGEAQLMD-NUHJPDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 2-(methoxymethyl)-1-tosylaziridine 、 丙烯酸乙酯 在 三(2-呋喃基)膦 、 endo-N-(p-tolyl)-norbornenesuccinimide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到ethyl 2-(3-(methoxymethyl)-8-methyl-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用Catellani策略的模块化一步三组分合成四氢异喹啉

  摘要：

  报告的是使用Catellani策略的模块化一步法三组分合成四氢异喹啉。该过程通过钯/降冰片烯协同催化，利用氮丙啶作为烷基化试剂，从而实现Catellani / Heck / Aza-Michael加成级联反应。这种温和，化学选择性和可扩展的方案具有广泛的底物范围（43个实例，产率高达90％）。该方案最引人注目的功能是观察到的2-烷基和2-芳基取代的氮丙啶分别具有1,3-顺式取代和1,4-顺式取代的四氢异喹啉类的优异的区域选择性和非对映选择性。而且，这是具有高步骤和原子经济性的通用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201806780
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(p-toluenesulfonyl)-2-hydroxymethylaziridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-methoxy-1-(methoxymethyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 2-(methoxymethyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  活化与未活化的2-（溴甲基）氮丙啶相对于甲醇钠的反应性：计算和实验相结合的研究

  摘要：

  考虑到显式溶剂分子，通过超分子方法中的DFT计算，分析了活化的2-溴甲基-1-甲苯基氮丙啶和未活化的1-苄基-2-（溴甲基）氮丙啶相对于甲醇钠的反应性差异。 。另外，还评估了表溴醇对甲醇钠的反应性。在研究中的所有三个杂环物种中，甲醇中的甲醇盐直接置换溴化物的障碍都是可比的。然而，发现开环仅对于环氧化物和活化的氮丙啶是可行的，而不是对于未活化的氮丙啶是可行的。根据这些计算分析，在用1当量亲核试剂处理相应的2-（溴甲基）氮丙啶后，手性2-取代的1-甲苯磺酰基氮丙啶的合成可以反转（通过开环/闭环）或保留（通过直接溴化物置换）构型进行，而在保留构型的情况下（通过直接溴化物置换）选择性获得手性2取代的1-苄基氮丙啶。此外，计算结果表明需要溶剂分子的明确说明才能正确描述自由能分布。为了通过实验验证计算结果，将手性1-苄基-2-（溴甲基）氮丙啶和2-溴甲基-1-甲苯基氮丙啶在甲醇中用甲醇钠处理。

  DOI：

  10.1021/jo201255z