thiophen-2-yl-p-tolyl sulfoxide | 921765-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiophen-2-yl-p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 2-(p-tolylsulfinyl)thiophene；2-((4-Methylphenyl)sulfinyl)thiophene；2-(4-methylphenyl)sulfinylthiophene
• CAS: 921765-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₀OS₂
• 分子量: 222.332
• InChiKey: UEYSPGXYOFYNGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophen-2-yl-p-tolyl sulfoxide 、 甲基环戊烯醇酮 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-hydroxy-5-methyl-5-(2-(p-tolylthio)thiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  迭代亚砜介导的芳基化反应合成多取代的环状1,2-二酮†

  摘要：

  已经开发了使用芳基亚砜的环状1,2-二酮的无金属α-CH官能化。这种区域选择性芳基化涉及在活化的亚砜上用二酚进行亲核取代，然后进行[3,3]-σ重排。该方案还可用于通过迭代芳基化反应合成具有可预测结构的多取代环状1,2-二酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc06505a
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolylsulfinyl)propionic acid tert-butyl ester 、 2-碘噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 氢氧化钾 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到thiophen-2-yl-p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  亚芳基亚砜通过钯催化的亚磺酸根阴离子的芳基化反应。

  摘要：

  [结构：见正文]由β-亚磺酰基酯生成的亚硫酸根阴离子的钯催化芳基化反应可在两相条件下进行。迄今为止未知的反应提供了简单，温和且有效的途径，以高收率制备芳基亚砜。还描述了涉及亚磺酰基化然后进行Mirozoki-Heck偶联的新的假多米诺骨牌I型程序的开发。

  DOI：

  10.1021/ol062315a

文献信息

• Metal-Free Cyclopropanol Ring-Opening C(sp³)–C(sp²) Cross-Couplings with Aryl Sulfoxides
  作者：Dengfeng Chen、Yuanyuan Fu、Xiaoji Cao、Jinyue Luo、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01908

  日期：2019.7.19

  A metal-free method for formal β-arylation/heteroarylation of ketones through efficient cyclopropanol ring-opening cross-couplings with aryl sulfoxides at room temperature has been developed. This protocol shows a broad substrate scope and promising scalability. In addition, the utility of the β-arylated ketones is further demonstrated through a variety of postcoupling transformations and synthetic

  已开发出一种无金属方法，可在室温下通过有效的环丙醇开环交叉偶联与芳基亚砜来进行酮的β-芳基化/杂芳基化反应。该协议显示了广泛的基板范围和有前途的可扩展性。另外，β-芳基化酮的用途通过各种后偶联转化和合成应用得到了进一步证明。
• Transition-Metal-Free Arylations of In-Situ Generated Sulfenates with Diaryliodonium Salts
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03046

  日期：2018.11.16

  A transition-metal-free arylation of sulfenate anions generated from β-sulfinyl esters with diaryliodonium salts was developed. In this process, a new C–S bond is formed under mild reaction conditions providing a wide range of S,S-diaryl and S-alkyl S-aryl sulfoxides.

  从β生成的次磺酸阴离子的过渡金属芳基化自由-与二芳基碘盐亚磺酰酯的开发。在此过程中，在温和的反应条件下形成了一个新的C–S键，提供了广泛的S，S-二芳基和S-烷基S-芳基亚砜。
• Efficient palladium catalyzed synthesis of heteroaromatic sulfoxides
  作者：Françoise Colobert、Rafael Ballesteros-Garrido、Frédéric R. Leroux、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.165

  日期：2007.9

  The present Letter describes the efficient synthesis of novel heteroaromatic sulfoxides by means of a palladium catalyzed heteroarylation of sulfenate anions. Triazolopyridine, pyridine and thiophene sulfoxides can be obtained under mild conditions and in high yield from the corresponding heteroaryl bromides.

  本信描述了通过钯催化的亚磺酸根阴离子的杂芳基化反应，有效合成新型杂芳族亚砜的方法。三唑并吡啶，吡啶和噻吩亚砜可以在温和的条件下从相应的杂芳基溴化物中以高收率获得。
• Aryl Sulfoxides via Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Sophie Vogel、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol062315a

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Palladium-catalyzed arylation of sulfenate anions generated from beta-sulfinyl esters can take place under biphasic conditions. This hitherto unknown reaction provides a simple, mild, and efficient route to aryl sulfoxides in good yields. The development of a new pseudo-domino type I procedure involving a sulfinylation followed by a Mirozoki-Heck coupling is also described.

  [结构：见正文]由β-亚磺酰基酯生成的亚硫酸根阴离子的钯催化芳基化反应可在两相条件下进行。迄今为止未知的反应提供了简单，温和且有效的途径，以高收率制备芳基亚砜。还描述了涉及亚磺酰基化然后进行Mirozoki-Heck偶联的新的假多米诺骨牌I型程序的开发。
• Synthesis of polysubstituted cyclic 1,2-diketones enabled by iterative sulfoxide-mediated arylation
  作者：Xiangtai Meng、Dengfeng Chen、Xiaoji Cao、Jinyue Luo、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/c9cc06505a

  日期：——

  A metal-free α-C–H functionalization of cyclic 1,2-diketones with aryl sulfoxides has been developed. This regioselective arylation involves nucleophilic substitution at the activated sulfoxide with a diosphenol, followed by [3,3]-sigmatropic rearrangement. This protocol can also be applied to the synthesis of polysubstituted cyclic 1,2-diketones with predictable structures by iterative arylations

  已经开发了使用芳基亚砜的环状1,2-二酮的无金属α-CH官能化。这种区域选择性芳基化涉及在活化的亚砜上用二酚进行亲核取代，然后进行[3,3]-σ重排。该方案还可用于通过迭代芳基化反应合成具有可预测结构的多取代环状1,2-二酮。

表征谱图