t-butyl 3-phenylthio-4-oxo-2-pentenoate | 114711-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: t-butyl 3-phenylthio-4-oxo-2-pentenoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-oxo-3-phenylsulfanylpent-2-enoate
• CAS: 114711-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: FUAMABDDUAMZGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3-phenylthio-4-oxo-2-pentenoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-3-Acetyl-6-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷基鎓碘化物与乙烯基砜的1，3-偶极环加成反应。区域选择性合成双环吡唑烷酮抗菌剂

  摘要：

  研究了吡唑烷鎓叶立德与取代的乙烯基砜的1，3-偶极环加成反应。从生成的环加合物中消除苯磺酸生成双环吡唑烷酮。发现（E）-烯烃异构体以高度区域选择性的方式进行环加成。这些吡唑烷酮代表了令人兴奋的新型有效的模仿β-内酰胺类抗菌剂的核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85943-3
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 t-butyl 3-phenylthio-4-oxo-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷基鎓碘化物与乙烯基砜的1，3-偶极环加成反应。区域选择性合成双环吡唑烷酮抗菌剂

  摘要：

  研究了吡唑烷鎓叶立德与取代的乙烯基砜的1，3-偶极环加成反应。从生成的环加合物中消除苯磺酸生成双环吡唑烷酮。发现（E）-烯烃异构体以高度区域选择性的方式进行环加成。这些吡唑烷酮代表了令人兴奋的新型有效的模仿β-内酰胺类抗菌剂的核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85943-3

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of pyrazolidinium ylides with vinyl sulfones. A regioselective synthesis of bicyclic pyrazolidinone antibacterial agents
  作者：Louis N. Jungheim、Charles J. Barnett、Joseph E. Gray、Linus H. Horcher、Timothy A. Shepherd、Sandra K. Sigmund

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85943-3

  日期：1988.1

  The 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of pyrazolidinium ylide with substituted vinyl sulfones was studied. Elimination of benzenesulfinic acid from the resulting cycloadducts gave rise to bicyclic pyrazolidinones . The (E)-olefin isomers were found to undergo cycloaddition in a highly regioselective fashion. These pyrazolidinones represent the nuclei of an exciting new class of potent antibacterial

  研究了吡唑烷鎓叶立德与取代的乙烯基砜的1，3-偶极环加成反应。从生成的环加合物中消除苯磺酸生成双环吡唑烷酮。发现（E）-烯烃异构体以高度区域选择性的方式进行环加成。这些吡唑烷酮代表了令人兴奋的新型有效的模仿β-内酰胺类抗菌剂的核心。