6-hydroxy-2-pentyl-2H-pyran-3(6H)-one | 125473-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2-pentyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-6-pentyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 125473-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SSNIKVRJASRLNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-pentyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz 衍生物的 Ru 催化异构化：生物可再生能源和生物活性内酯的可持续途径

  摘要：

  报道了 Achmatowicz 衍生物的 Ru 催化异构化，该异构化开辟了使生物源呋喃平台多样化的未开发途径。通过计算和氘标记研究了这种正式的氧化还原中性分子内过程的机理见解。该转化被证明是一种强大的合成工具，可实现生物衍生单体和一系列 4-酮基-δ-戊内酯的合成，进一步促进了合成乙酰基合成的灵活策略的发展。还描述了两种天然产物（即 ( S , S )-muricatacin 和 ( S , S )-L-因子）的简洁且无保护基团的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04867
• 作为产物：
  描述：

  alpha-戊基呋喃-2-甲醇 在 sodium persulfate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-hydroxy-2-pentyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的Achmatowicz重排

  摘要：

  可见光介导的光氧化还原催化是一种可行的方法，可从廉价，易于获得且易于保存的试剂中获得高反应性的中间体，以进行清洁的化学转化。在这里，我们报道了糠醇衍生物的首次光氧化还原催化的Achmatowicz反应，以生产功能化的二氢吡喃酮，同时仅形成了易于分离的副产物NaHSO 4。副产物的水溶性促进了所得到的半缩醛的直接Boc保护，而无需进行柱纯化。该反应非常牢固，并允许使用各种水溶液和光源，包括阳光。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03237

文献信息

• Chloroperoxidase-Catalyzed Achmatowicz Rearrangements
  作者：Daniel Thiel、Fabian Blume、Christina Jäger、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.201800333

  日期：2018.6.7

  HUOM! TAMA MANUSKA ON TILASSA CLOSED KUNNES ARTIKKELI ON JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN. The manuscript is "closed" until the article has been published and the embargo date can be defined.

  呼！蒂拉萨岛上的 TAMA MANUSKA 关闭了 JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN 的 KUNNES ARTIKKELI。在文章发表并且可以确定禁运日期之前，手稿处于“关闭”状态。
• Visible-Light-Mediated Achmatowicz Rearrangement
  作者：Matthew B. Plutschack、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03237

  日期：2017.1.6

  method to access highly reactive intermediates from cheap, readily available, and shelf-stable reagents to perform clean chemical transformations. Here, we report the first photoredox-catalyzed Achmatowicz reaction of furfuryl alcohol derivatives to produce functionalized dihydropyranones while only forming easily separable NaHSO4 as a byproduct. The water solubility of the byproduct facilitates direct

  可见光介导的光氧化还原催化是一种可行的方法，可从廉价，易于获得且易于保存的试剂中获得高反应性的中间体，以进行清洁的化学转化。在这里，我们报道了糠醇衍生物的首次光氧化还原催化的Achmatowicz反应，以生产功能化的二氢吡喃酮，同时仅形成了易于分离的副产物NaHSO 4。副产物的水溶性促进了所得到的半缩醛的直接Boc保护，而无需进行柱纯化。该反应非常牢固，并允许使用各种水溶液和光源，包括阳光。
• Furan-2-yl Anions as γ-Oxo/Hydroxyl Acyl Anion Equivalents Enabled by Iridium-Catalyzed Chemoselective Reduction
  作者：Tingting Wang、Rui Miao、Renshi Luo、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01634

  日期：2023.6.30

  demonstrated as robust γ-oxo and γ-hydroxyl acyl anion equivalents to convert aldehydes and ketones into trifunctionalized dihydroxyl ketones and hydroxyl diones through sequential nucleophilic addition, Achmatowicz rearrangement, and herein freshly established iridium-catalyzed highly selective transfer hydrogenation reduction.

  难题的最后一部分：呋喃-2-基阴离子首先被证明是强大的 γ-氧代和 γ-羟基酰基阴离子等价物，可通过顺序亲核加成、Achmatowicz 重排将醛和酮转化为三官能化二羟基酮和羟基二酮，本文中新建立的铱催化高选择性转移氢化还原反应。
• Ru-Catalyzed Isomerization of Achmatowicz Derivatives: A Sustainable Route to Biorenewables and Bioactive Lactones
  作者：Miroslav Dangalov、Adolfo Fernández-Figueiras、Martin A. Ravutsov、Ekaterina Vakarelska、Maya K. Marinova、Nuno R. Candeias、Svilen P. Simeonov

  DOI：10.1021/acscatal.2c04867

  日期：2023.2.3

  A Ru-catalyzed isomerization of Achmatowicz derivatives that opens unexplored routes to diversify the biogenic furanic platform is reported. The mechanistic insights of this formally redox-neutral intramolecular process were studied computationally and by deuterium labeling. The transformation proved to be a robust synthetic tool to achieve the synthesis of bioderived-monomers and a series of 4-keto-δ-valerolactones

  报道了 Achmatowicz 衍生物的 Ru 催化异构化，该异构化开辟了使生物源呋喃平台多样化的未开发途径。通过计算和氘标记研究了这种正式的氧化还原中性分子内过程的机理见解。该转化被证明是一种强大的合成工具，可实现生物衍生单体和一系列 4-酮基-δ-戊内酯的合成，进一步促进了合成乙酰基合成的灵活策略的发展。还描述了两种天然产物（即 ( S , S )-muricatacin 和 ( S , S )-L-因子）的简洁且无保护基团的不对称全合成。