4-(2-bromophenyl)-2-phenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one | 1427279-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)-2-phenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(2-bromophenyl)-2-phenyl-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 1427279-57-9
• 化学式: C₂₄H₁₅BrO₃
• 分子量: 431.285
• InChiKey: WZPVNQNYVCRKFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-(2-bromophenyl)-2-phenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  从4-羟基香豆素和炔丙醇的区域选择性铋催化合成吡喃香豆素和呋喃香豆素

  摘要：

  4-羟基香豆素与炔丙醇的反应已开发出一种高效的铋催化吡喃香豆素和呋喃香豆素的区域选择性合成方法。该反应通过三氟甲磺酸铋（III）催化的顺序炔丙基化和分子内环化反应进行。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12058

文献信息

• Bi(OTf)3-catalyzed solvent-free synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins through a tandem addition/annulation reaction between chalcones and 4-hydroxycoumarins
  作者：Mukut Gohain、Johannes H. van Tonder、Barend C.B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.008

  日期：2013.7

  A Bi(OTf)3-catalyzed tandem addition/annulation reaction is described in order to synthesize pyrano[3,2-c]coumarins under solvent-free conditions. Substituted/unsubstituted chalcones were conveniently condensed with various 4-hydroxycoumarins by means of this environmentally benign method which produces water as the only side product.

  描述了Bi（OTf）3催化的串联加成/环合反应，以便在无溶剂条件下合成吡喃并[3,2- c ]香豆素。借助于这种环境友好的方法，取代的/未取代的查耳酮方便地与各种4-羟基香豆素缩合，该方法产生水作为唯一的副产物。
• Regioselective <scp>Bismuth‐Catalyzed</scp> Synthesis of Pyranocoumarins and Furocoumarins from <scp>4‐Hydroxycoumarins</scp> and Propargyl Alcohols
  作者：Jaehyun Kim、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12058

  日期：2020.7

  An efficient method for the bismuth‐catalyzed regioselective synthesis of pyranocoumarins and furocoumarins has been developed from the reaction of 4‐hydroxycoumarins with propargyl alcohols. The reaction proceeds through sequential propargylation and intramolecular cyclization reactions catalyzed by bismuth(III) triflate.

  4-羟基香豆素与炔丙醇的反应已开发出一种高效的铋催化吡喃香豆素和呋喃香豆素的区域选择性合成方法。该反应通过三氟甲磺酸铋（III）催化的顺序炔丙基化和分子内环化反应进行。