methyl (2S,4S)-2-amino-5,5-dichloro-4-methylpentanoate | 1030836-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-2-amino-5,5-dichloro-4-methylpentanoate
• CAS: 1030836-26-0
• 化学式: C₇H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 214.092
• InChiKey: ZTKRBFOEXMONLM-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-2-amino-5,5-dichloro-4-methylpentanoate 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl (2S,4S)-5,5-dichloro-4-methyl-2-propionylaminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dysithiazolamide

  摘要：

  The tetrachlorinated natural product (-)-dysithiazolamide was synthesized from L-glutamic acid in a convergent way, confirming the previously proposed (2S,4S,6S,8S) absolute stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800551g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5,5-dichloro-4-methylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到methyl (2S,4S)-2-amino-5,5-dichloro-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dysithiazolamide

  摘要：

  The tetrachlorinated natural product (-)-dysithiazolamide was synthesized from L-glutamic acid in a convergent way, confirming the previously proposed (2S,4S,6S,8S) absolute stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol800551g

文献信息

• Concise Total Synthesis of Sintokamides A, B, and E by a Unified, Protecting-Group-Free Strategy
  作者：Zhenhua Gu、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.201005354

  日期：2010.12.10

  One for all: A group of polychlorinated marine peptides known as sintokamides show intriguing activity against hormone‐refractory prostate cancer cells. Three members of the group have now been synthesized by a general strategy enabled by a ruthenium‐catalyzed radical chloroalkylation of titanium enolates (see scheme).

  我为人人：被称为sintokamides多氯联苯海洋肽的一组显示我们感兴趣的活动对激素难治性前列腺癌细胞。该组的三个成员现在已经通过钌催化的钛烯醇化物自由基氯烷基化的一般策略合成（参见方案）。
• Total Synthesis of (−)-Dysithiazolamide
  作者：Ana Ardá、Raquel G. Soengas、M. Isabel Nieto、Carlos Jiménez、Jaime Rodríguez

  DOI：10.1021/ol800551g

  日期：2008.6.5

  The tetrachlorinated natural product (-)-dysithiazolamide was synthesized from L-glutamic acid in a convergent way, confirming the previously proposed (2S,4S,6S,8S) absolute stereochemistry.