1-(2-(biphenyl-4-yl)ethyl)-3-(4-nitrophenyl)urea | 1392825-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(biphenyl-4-yl)ethyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-3-[2-(4-phenylphenyl)ethyl]urea；1-(4-nitrophenyl)-3-[2-(4-phenylphenyl)ethyl]urea
• CAS: 1392825-20-5
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃
• 分子量: 361.4
• InChiKey: KYBVDMIXYXLFAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(biphenyl-4-yl)ethyl)-3-(4-nitrophenyl)urea 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到7-phenyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  脲和硫脲的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）型反应。

  摘要：

  尽管尿素和硫脲官能团对亲核攻击的反应性较低，但我们发现在弗里德尔-克拉夫茨反应中它们是有用底物的条件。布朗斯台德超强酸，三氟甲磺酸，促进了这些反应，并提出了一种涉及顺式，超亲电中间体的机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc34062c
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-联苯)乙胺 、 异氰酸对硝基苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-(biphenyl-4-yl)ethyl)-3-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  脲和硫脲的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）型反应。

  摘要：

  尽管尿素和硫脲官能团对亲核攻击的反应性较低，但我们发现在弗里德尔-克拉夫茨反应中它们是有用底物的条件。布朗斯台德超强酸，三氟甲磺酸，促进了这些反应，并提出了一种涉及顺式，超亲电中间体的机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc34062c

文献信息

• AROMATIC KETONE SYNTHESIS WITH AMIDE REAGENTS AND RELATED REACTIONS
  申请人：Klumpp Douglas A.

  公开号：US20130267712A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  A method of preparing an aryl carbonyl or aryl thiocarbonyl compound, comprises reacting an N-(nitroaryl)-amide or N-(nitroaryl)-thioamide with an aromatic ring, with a superacid catalyst, to produce the aryl carbonyl or aryl thiocarbonyl compound. The superacid is present in an amount of at most 8 equivalents in proportion to the N-(nitroaryl)-amide or N-(nitroaryl)-thioamide. A method of preparing aryl amide or aryl thioamide, comprises reacting an N-(nitroaryl)-carbamide or N-(nitroaryl)-thiocarbamide with an aromatic ring, with a superacid catalyst, to produce the aryl amide or aryl thioamide.

  一种制备芳基羰基或芳基硫代羰基化合物的方法，包括将N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基羰基或芳基硫代羰基化合物。超酸的量最多为N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺的8倍。一种制备芳基酰胺或芳基硫酰胺的方法，包括将N-(硝基芳基)-碳酰胺或N-(硝基芳基)-硫代碳酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基酰胺或芳基硫酰胺。