1-oxiranyl-2-phenylpropan-2-ol | 340184-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-oxiranyl-2-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-(oxiran-2-yl)-2-phenylpropan-2-ol；4,5-epoxy-2-phenyl-pentan-2-ol
• CAS: 340184-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LYURWUZHHMSOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxiranyl-2-phenylpropan-2-ol 在 苯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到4-phenylpentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  羟基定向，氟化物催化的环氧氢化硅烷化反应，用于合成1,4-二元醇

  摘要：

  已经开发出一种新型的高度区域选择性，氟化物催化的β-羟基环氧化物的氢化硅烷化方法。该反应是模块化的，适用于多种1,4-二醇的合成。氟化物至关重要是因为两个原因：首先，它促进了甲硅烷基醚（含有Si-H键）的形成；其次，它通过分子内的S N 2反应通过硅烷的活化而使开环成为可能。该反应可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201501729
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-五亚乙基六胺-2-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以86%的产率得到1-oxiranyl-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属自由基源通过环氧化物自由基环化立体选择性合成多取代四氢吡喃

  摘要：

  环氧烷基炔丙基醚 3a-f 和烯丙基环氧烷基醚 6a-c 使用钛 (III) 物种 (Cp2TiCl) 作为自由基引发剂顺利进行自由基环化反应，以良好的收率和高非对映选择性形成多取代的四氢吡喃 4a-f 和 7a-c . 钛 (III) 物质是由市售的二氯化钛和 Zn 粉尘在 THF 中原位制备的。另一方面，在自由基环化反应中，环氧烷基炔丙基醚3g和3h分别提供螺环醚4g和4h作为唯一产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500424

文献信息

• Transformation of homoallylic alcohol oxides into 3-hydroxytetrahydrofurans in aqueous HClO4
  作者：M. V. Chirskaya、A. A. Vasil’ev、S. V. Shorshnev、S. I. Sviridov

  DOI：10.1007/s11172-006-0415-8

  日期：2006.7

  Hydrolysis of allyl carbinol oxides in aqueous HClO4 gave the corresponding 1,2,4-triols. On heating in the same reaction medium, they underwent cyclization into 3-hydroxytetrahydrofurans. The method is restricted to substrates that can generate stable carbocations via elimination of the hydroxy group from position 4 in intermediate 1,2,4-triols.

  烯丙基甲醇氧化物在 HClO4 水溶液中水解得到相应的 1,2,4-三醇。在相同的反应介质中加热时，它们环化成 3-羟基四氢呋喃。该方法仅限于可通过消除中间体 1,2,4-三醇中 4 位羟基而产生稳定碳正离子的底物。
• Pansewitsch-Koljada et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2448,2450; engl. Ausg. S. 2335, 2336
  作者：Pansewitsch-Koljada et al.

  DOI：——

  日期：——
• US6528531B1
  申请人：——

  公开号：US6528531B1

  公开（公告）日：2003-03-04