isopropyl (S)-2-methanesulfonyloxypropanoate | 63697-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (S)-2-methanesulfonyloxypropanoate
• 英文别名: Propanoic acid, 2-[(methylsulfonyl)oxy]-, 1-methylethyl ester, (S)-；propan-2-yl (2S)-2-methylsulfonyloxypropanoate
• CAS: 63697-01-8
• 化学式: C₇H₁₄O₅S
• 分子量: 210.251
• InChiKey: YVJIUBKTNUXZKV-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (S)-2-methanesulfonyloxypropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(S)-2-((甲基磺酰基)氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  碱金属氟化物是有效的氟化剂。对映体合成2-氟烷基羧酸盐和1-氟烷基苯

  摘要：

  氟化钾和氟化铯的甲酰胺，N-甲基甲酰胺或乙酰胺是有效的氟化剂。它们可用于由相应的磺酸盐进行对映控制的2-氟羧酸1a和1-氟烷基苯1b的对映控制合成，这些磺酸盐很容易以高对映体纯度获得。讨论了合成方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80048-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-乳酸异丙酯 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到isopropyl (S)-2-methanesulfonyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  简单合成旋光的2-氟丙酸和高对映体纯度的类似物

  摘要：

  使用相应的旋光2-羟基羧基☐磺酸酯和氟化钾的磺酸盐2，开发了旋光2-氟丙酸1（R = CH 3，R'= H）和高对映体纯度的类似物的非常简单的合成方法。甲酰胺。因此，由（S）-乳酸甲酯（ee 97.4％）的甲磺酸酯制备光学纯度为96％的（R）-2-氟丙酸甲酯（1，R ＝ CH 3，R′＝ CH 3），并分离。产率83％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60570-1

文献信息

• SCHOLES, G.;BAARDMAN, F.
  作者：SCHOLES, G.、BAARDMAN, F.

  DOI：——

  日期：——
• Simple synthesis of optically active 2-fluoropropanoic acid and analogs of high enantiomeric purity
  作者：Elke Fritz-Langhals、Gabi Schu¨tz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60570-1

  日期：1993.1

  A very simple synthesis of optically active 2-fluoropropanoic acid 1 (R=CH3, R′=H) and analogs of high enantiomeric purity was developed using the sulfonates 2 of the corresponding optically active 2-hydroxycar☐ylic esters and potassium fluoride in formamide. Thus methyl (R)-2-fluoropropanoate (1, R=CH3, R′=CH3) was prepared in an optical purity of 96% from the mesylate of methyl (S)-lactate (ee 97

  使用相应的旋光2-羟基羧基☐磺酸酯和氟化钾的磺酸盐2，开发了旋光2-氟丙酸1（R = CH 3，R'= H）和高对映体纯度的类似物的非常简单的合成方法。甲酰胺。因此，由（S）-乳酸甲酯（ee 97.4％）的甲磺酸酯制备光学纯度为96％的（R）-2-氟丙酸甲酯（1，R ＝ CH 3，R′＝ CH 3），并分离。产率83％。
• Alkali metal fluorides as efficient fluorinating agents. Enantiocontroued synthesis of 2-fluoroalkyl carboxylates and 1-fluoroalkyl benzenes
  作者：Eike Fritz-Langhals

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80048-0

  日期：1994.6

  Potassium fluoride and cesium fluoride m formamide, N-methylformamide, or acetamide are efficient fluorinating agents. They can be used for the enantiocontrolled synthesis of 2-fluorocarboxylic acids 1a and 1-fluoroalkyl benzenes 1b from the corresponding sulfonates which are easily available in high enantiomeric purity. The scope and limitation of the synthetic method is discussed.

  氟化钾和氟化铯的甲酰胺，N-甲基甲酰胺或乙酰胺是有效的氟化剂。它们可用于由相应的磺酸盐进行对映控制的2-氟羧酸1a和1-氟烷基苯1b的对映控制合成，这些磺酸盐很容易以高对映体纯度获得。讨论了合成方法的范围和局限性。