7,8-二氟-2,3-二氢-3-甲基-4-氢恶嗪 | 82419-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 7,8-二氟-2,3-二氢-3-甲基-4-氢恶嗪
• 中文别名: 7,8-二氟-2,3-二氢-3-甲基-[4h]-1,4-苯并噁嗪；7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并异噁嗪
• 英文名称: 7,8-difluoro-3,4-dihydro-3-methyl-2H-[1,4]benzoxazine
• 英文别名: (RS)-7,8-difluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine；7,8-difluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine；(-)-7,8-difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-4H-1,4-benzoxazine；(RS)-7,8-difluoro-3-methyl-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine；7,8-Difluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
• CAS: 82419-33-8
• 化学式: C₉H₉F₂NO
• 分子量: 185.173
• InChiKey: BVHSAZFNVBBGNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-300 °C
• 沸点：
  240.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二氟-2,3-二氢-3-甲基-4-氢恶嗪 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 氧氟沙星
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activities of substituted 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine-6-carboxylic acids.

  摘要：

  作为寻找新的合成抗菌剂以对抗全身感染的一部分，合成了多种7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸类似物。在合成的新化合物中，9-氟-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸（DL-8280）显示出对革兰氏阳性和阴性病原体，包括铜绿假单胞菌的强效抗菌活性，并且其代谢情况在单独的实验中显示为有利。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4907
• 作为产物：
  描述：

  2-丙酮氧基-3,4-二氟硝基苯 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到7,8-二氟-2,3-二氢-3-甲基-4-氢恶嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activities of substituted 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine-6-carboxylic acids.

  摘要：

  作为寻找新的合成抗菌剂以对抗全身感染的一部分，合成了多种7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸类似物。在合成的新化合物中，9-氟-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸（DL-8280）显示出对革兰氏阳性和阴性病原体，包括铜绿假单胞菌的强效抗菌活性，并且其代谢情况在单独的实验中显示为有利。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4907

文献信息

• Palladium Supported on Carbon Nanoglobules as a Promising Catalyst for Selective Hydrogenation of Nitroarenes
  作者：R. M. Mironenko、O. B. Belskaya、L. N. Stepanova、T. I. Gulyaeva、M. V. Trenikhin、V. A. Likholobov

  DOI：10.1007/s10562-019-02974-6

  日期：2020.3

  1 wt% palladium supported on carbon nanoglobules (CNGs) were shown to be highly active in the liquid-phase hydrogenation of various nitroarenes and provided nearly 100% selectivity to aromatic amines at complete conversion under mild conditions (323 K, 0.5 MPa, 1 h). The catalytic activity (in terms of turnover frequency and substrate conversion) and selectivity depend on the kind of CNGs support, catalyst

  负载在碳纳米球 (CNG) 上的 1 wt% 钯催化剂在各种硝基芳烃的液相加氢反应中表现出高活性，并且在温和条件 (323 K, 0.5 MPa, 1 小时）。催化活性（在转化频率和底物转化率方面）和选择性取决于 CNG 载体的种类、催化剂制备方法和反应条件（溶剂性质）。Pd/CNGs 催化剂可以重复使用，同时保持相同的催化性能。Pd/CNGs 催化剂的优异性能可能是由于载体的球状形态以及没有微孔和明显的表面缺陷。图形摘要
• Optical resolution of benzoxazines
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04880926A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  The invention relates to a process for producing a (.+-.)-3-alkyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzoxazine derivate of formula (II) by stepwise racemization procedure. ##STR1## The invention further provides a process for optical resolution through the formation of a salt between a (.+-.)-benzoxazine compound and an optically active form of camphor-10-sulfonic acid. Without requiring the conventional expensive resolution reagents, this process not only assures production of an optically active isomer of compound (II) in high purity but also permits reuse of the optical resolution reagent.

  该发明涉及通过逐步消旋化程序制备式（II）的(.+-.)-3-烷基-3,4-二氢-2H-[1,4]苯并噁嗪衍生物的过程。该发明还提供了一种通过(.+-.)-苯并噁嗪化合物与松节醇-10-磺酸的光学活性形式之间形成盐的过程进行光学分辨的方法。这个过程不需要传统昂贵的分辨试剂，不仅确保高纯度地生产化合物（II）的光学活性异构体，还允许再利用光学分辨试剂。
• [EN] TRICYCLIC 2-QUINOLINONES AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] 2-QUINOLINONES TRICYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018203302A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  This invention is in the field of medicinal chemistry and relates to compounds, and pharmaceutical compositions thereof that are useful as antibacterial agents. The compounds are useful as inhibitors of bacterial gyrase activity and of bacterial infections, and have the structure of Formula (I): as further described herein. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and methods of using the compounds and compositions to treat bacterial infections.

  这项发明属于药物化学领域，涉及化合物及其制药组合物，可用作抗菌剂。这些化合物可用作细菌鞘螺旋酶活性和细菌感染的抑制剂，并具有如下所示的结构：如本文所述。该发明还提供了包含Formula (I)化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Enantioselective Biocatalytic Reduction of 2<i>H</i>-1,4-Benzoxazines Using Imine Reductases
  作者：Nadine Zumbrägel、Paul Machui、Jannis Nonnhoff、Harald Gröger

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02867

  日期：2019.2.1

  A biocatalytic reduction of 2H-1,4-benzoxazines using imine reductases is reported. This process enables a smooth and enantioselective synthesis of the resulting cyclic amines under mild conditions in aqueous media by means of a catalytic amount of the cofactor NADPH as hydride source as well as glucose as the reducing agent used in stoichiometric amounts for in situ cofactor recycling. Several substrates

  据报道，使用亚胺还原酶可生物催化还原2 H -1,4-苯并恶嗪。通过催化量的辅因子NADPH作为氢化物源以及葡萄糖作为化学计量的还原剂用于原位辅因子再循环，该方法能够在温和条件下在水性介质中平稳且对映选择性地合成所得环胺。研究了几种底物，并获得了具有高达99％ee的3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪。此外，已经证明，以亚胺还原酶为催化剂的这种还原过程的效率在实验室负载较高的实验室条件下，以10 g L –1的底物负荷运行时，可用于一种2 H -1,4-苯并恶嗪。 在量身定制的全细胞催化剂存在下。
• 一种新氧氟沙星中间体的合成方法
  申请人：千辉药业（安徽）有限责任公司

  公开号：CN106632444A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明涉及药物合成领域，具体涉及一种结构如式(Ⅱ)所示的新氧氟沙星中间体的合成方法，所述合成方法为：先将2,3,4‑三氟硝基苯于氢氧化钾反应生成2,3‑二氟‑6‑硝基苯酚；再将2,3‑二氟‑6‑硝基苯酚与氯丙酮在一定条件下合成2‑丙酮氧基‑3,4‑二氟硝基苯，然后在2‑丙酮氧基‑3,4‑二氟硝基苯中加入乙醇和雷尼镍，并通入氢气，反应得到式(Ⅰ)化合物，式(Ⅰ)化合物与乙氧基甲叉丙二酸二乙酯反应，并通过进一步反应得到式(Ⅱ)化合物，本发明制备得到的结构如(Ⅱ)所示的新氧氟沙星中间体质量好，产率高，杂质少，合成方法适于推广应用。