(2S,4S)-1-[2-(benzenesulfonyloxy)acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile | 949153-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-[2-(benzenesulfonyloxy)acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,4S)-4-fluoro-1-[2-(benzenesulfonyloxy)acetyl]pyrrolidine-2-carbonitrile；[2-[(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl] benzenesulfonate
• CAS: 949153-09-7
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₄S
• 分子量: 312.322
• InChiKey: GKGSAJAOQZKLLV-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-[2-(benzenesulfonyloxy)acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,4S)-1-[2-[(4-ethoxycarbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile L-lactate
  参考文献：
  名称：

  EP2332908

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-[2-(benzenesulfonyloxy)acetyl]-4-fluoro-pyrrolidine-2-carboxamide 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2S,4S)-1-[2-(benzenesulfonyloxy)acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  EP1995237

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for Producing Aminoacetyl Pyrrolidine Carbonitrile Derivative and Intermediate for Production Thereof
  申请人：Asahina Yoshikazu

  公开号：US20090048454A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Novel intermediates for the production of aminoacetyl pyrrolidine carbonitrile derivatives ensure the safe and efficient production of the compounds. Specifically, the present invention provides a sulfonyloxyacetyl pyrrolidine derivative, represented by the following formula: (Chemical Formula 1) (wherein R1 is a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted arylmethyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic ring; R2 is CONH 2 or CN; and X is CH 2 , CHF or CF 2 .)

  新型中间体可用于生产氨基乙酰吡咯烷碳腈衍生物，确保化合物的安全高效生产。具体来说，本发明提供了一种磺酰氧乙酰吡咯烷衍生物，其化学式如下：（化学式1）（其中，R1是取代或未取代的C1-C6烷基，取代或未取代的C3-C6环烷基，取代或未取代的芳基甲基，取代或未取代的芳香烃，取代或未取代的芳香杂环环或取代或未取代的脂肪族杂环环；R2是CONH2或CN；X是CH2，CHF或CF2。）
• METHOD FOR PURIFYING AMINOACETYLPYRROLIDINECARBONITRILE DERIVATIVE AND SALT THEREOF
  申请人：Shiga Futoshi

  公开号：US20110172444A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention herein provides a simple, efficient and industrially useful method for purifying an aminoacetylpyrrolidinecarbonitrile derivative which is useful as a DPP-IV inhibitor. The method comprises the steps of acting an acid such as maleic acid on an aminoacetylpyrrolidinecarbonitrile derivative represented by the following Formula 1 to form a salt, isolating the salt and then regenerating the foregoing derivative from the salt: (In the formula, A represents CH 2 , CHF or CF 2 ; R represents a C 1 to C 6 alkyl group which may have a substitutent, a C 3 to C 8 cycloalkyl group which may have a substitutent, an arylmethyl group which may have a substitutent, an arylethyl group which may have a substitutent, an aromatic hydrocarbon ring which may have a substitutent, an aromatic hetero ring which may have a substitutent, or an aliphatic hetero ring which may have a substitutent; and n represents 1 or 2).

  本发明提供了一种简单、高效且在工业上有用的方法，用于纯化作为DPP-IV抑制剂有用的氨基乙酰吡咯烷腈衍生物。该方法包括以下步骤：将如下式1所示的氨基乙酰吡咯烷腈衍生物与酸（例如马来酸）反应形成盐，分离该盐，然后从该盐中再生上述衍生物：（在该式中，A代表CH2、CHF或CF2；R代表C1到C6烷基，该烷基可能具有取代基，C3到C8环烷基，该环烷基可能具有取代基，苯基甲基，该苯基甲基可能具有取代基，苯基乙基，该苯基乙基可能具有取代基，芳香族碳氢环，该芳香族碳氢环可能具有取代基，芳香族杂环，该芳香族杂环可能具有取代基，或脂肪族杂环，该脂肪族杂环可能具有取代基；n代表1或2）。
• Process for producing aminoacetyl pyrrolidine carbonitrile derivative and intermediate for production thereof
  申请人：Kyorin Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US07915427B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  Novel intermediates for the production of aminoacetyl pyrrolidine carbonitrile derivatives ensure the safe and efficient production of the compounds. Specifically, the present invention provides a sulfonyloxyacetyl pyrrolidine derivative, represented by the following formula: (Chemical Formula 1) (wherein R1 is a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted arylmethyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted aliphatic heterocyclic ring; R2 is CONH2 or CN; and X is CH2, CHF or CF2.)

  用于生产氨基乙酰吡咯烷碳腈衍生物的新型中间体，确保化合物的安全高效生产。具体而言，本发明提供了一种磺酰氧乙酰吡咯烷衍生物，其表示为以下式子：（化学式1）（其中，R1是取代或未取代的C1-C6烷基，取代或未取代的C3-C6环烷基，取代或未取代的芳基甲基，取代或未取代的芳香碳氢化合物，取代或未取代的芳香杂环环或取代或未取代的脂环杂环；R2为CONH2或CN；X为CH2，CHF或CF2。）
• EP1995237A1
  申请人：——

  公开号：EP1995237A1

  公开（公告）日：2008-11-26
• US7915427B2
  申请人：——

  公开号：US7915427B2

  公开（公告）日：2011-03-29