4-(3-Benzyloxy-propyl)-3-trimethylsilanyl-oxetan-2-one | 123433-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-Benzyloxy-propyl)-3-trimethylsilanyl-oxetan-2-one
• 英文别名: 4-[3-(Benzyloxy)propyl]-3-(trimethylsilyl)oxetan-2-one；4-(3-phenylmethoxypropyl)-3-trimethylsilyloxetan-2-one
• CAS: 123433-61-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃Si
• 分子量: 292.45
• InChiKey: VVZAHRXGHQLBCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Benzyloxy-propyl)-3-trimethylsilanyl-oxetan-2-one 在 potassium fluoride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 四氢呋喃-2-乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-氧杂环丁烷的合成及分子内环裂解

  摘要：

  分子间2 + 2醛-烯酮环加成，然后由路易斯酸诱导的2-氧杂环丁酮产物的分子内开环已用于制备四氢呋喃和四氢吡喃环体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82400-4
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基甲氧基-丁醛 、 三甲基硅烷基乙烯酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-Benzyloxy-propyl)-3-trimethylsilanyl-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧杂环丁烷的合成及分子内环裂解

  摘要：

  分子间2 + 2醛-烯酮环加成，然后由路易斯酸诱导的2-氧杂环丁酮产物的分子内开环已用于制备四氢呋喃和四氢吡喃环体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82400-4

文献信息

• A new approach to the preparation of 2-substituted tetrahydrofurans with alpha-syn selectivity
  作者：Keith T. Mead、Hui-Li Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93363-5

  日期：1989.1

  A strategy for selectively preparing 2-substituted tetrahydrofurans bearing α-syn side chain stereochemistry, based on intramolecular 2-oxetanone ring opening, has been demonstrated. A new approach to the preparation of 3,4-disubstituted 2-oxetanones is also presented.

  已经证明了基于分子内2-氧杂环丁酮开环选择性地制备带有α-syn侧链立体化学的2-取代的四氢呋喃的策略。还提出了一种制备3,4-二取代的2-氧杂环丁酮的新方法。
• Erythro selective additions of tetra-n-butylammonium enolates of 2-oxetanones to aldehydes: application to tetrahydrofuran synthesis
  作者：Keith T. Mead、Minnie Park

  DOI：10.1021/jo00034a063

  日期：1992.4
• MEAD, KEITH T.;YANG, HUI-LI, TETRAHEDRON LETT. , 30,(1989) N9, C. 6829-6832
  作者：MEAD, KEITH T.、YANG, HUI-LI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and intramolecular ring cleavage of 2-oxetanones
  作者：Keith T. Mead、Beverly Samuel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82400-4

  日期：1988.1

  Intermolecular 2 + 2 aldehyde-ketene cycloaddition, followed by Lewis acid induced intramolecular ring opening of the 2-oxetanone product have been used to prepare tetrahydrofuran and tetrahydropyran ring systems.

  分子间2 + 2醛-烯酮环加成，然后由路易斯酸诱导的2-氧杂环丁酮产物的分子内开环已用于制备四氢呋喃和四氢吡喃环体系。