2-bromo-3-methyl-1H-inden-1-one | 146796-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-bromo-3-methyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-3-methylinden-1-one
• CAS: 146796-60-3
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: VVTUAHKMAKMQND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methyl-1H-inden-1-one 在 selenium(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ケージド化合物及びその製造方法

  摘要：

  本发明旨在提供一种具有光响应性的笼状化合物及其制备方法，该化合物可以抑制生物体损伤，具有优异的反应效率和水溶性，并且可以有效地进行氨基酸等生理活性物质的时空控制。 解决方案是提供具有以下式（1）表示的笼状化合物，其中R1和R2是氢原子或供电子基，可以相同也可以不同，R3是氢原子，烷基或苯基，R4是氢原子，硅烷基或三置换硅烷基，R5是烷基，苯基或氨基。【选择图】无。

  公开号：

  JP2020050594A
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)cyclobutanone 在 新铜试剂 、 水 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 sodium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 、 nickel dibromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-bromo-3-methyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化环丁酮扩环成茚满酮

  摘要：

  尽管最近在邻卤素束缚苯基环丁酮与其他伙伴的催化开环/交叉偶联过程方面取得了进展，但尚未公开此类前体对 3-甲基茚满酮的单组分扩环。我们在此提出了一种镍催化的邻溴苯基环丁酮的 C-C 键重建序列，使用 H 2 O 作为氢供体，产生一系列茚满酮，这些茚满酮可以进一步转化为其他苯稠合环状化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100184

文献信息

• PPh₃·HBr–DMSO: A Reagent System for Diverse Chemoselective Transformations
  作者：Kanchan Mal、Amanpreet Kaur、Fazle Haque、Indrajit Das

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00846

  日期：2015.6.19

  The broad applicability of the hitherto unexplored reagent combination PPh3 center dot HBr-DMSO is exemplified with multiple highly diverse one-step transformations to synthetically useful building blocks, such as flavones, 4H-thiochromen-4-ones, alpha-hydroxy ketones, 1,4-naphthoquinones (including vitamin K-3), 2-bromo-3-substituted-1H-1-indenones, 2-rnethylthio-1H-1-indenones, 3-butyne-1,2-dione, and 4-pentene-2,3-diones. The simple and mild reaction conditions make the reagent superior in terms of yield and substrate scope in comparison with the existing alternatives.
• Bajji, Ashok C.; Nan'ya, Seiko; Butsugan, Yasuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 361 - 363
  作者：Bajji, Ashok C.、Nan'ya, Seiko、Butsugan, Yasuo

  DOI：——

  日期：——
• Nan'ya, Seiko; Kitahara, Takeo; Fujii, Kenichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 6, p. 1525 - 1528
  作者：Nan'ya, Seiko、Kitahara, Takeo、Fujii, Kenichi、Bajji, Ashok C.、Butsugan, Yasuo

  DOI：——

  日期：——
• Nickel‐Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanones towards Indanones
  作者：Tengyun Chen、Yunkai Wu、Peilin Han、Jiqiang Gao、Yuanqi Wu、Jinbo Zhao、Haotian Liang、Yongsheng Liu、Yu Liu

  DOI：10.1002/hlca.202100184

  日期：2022.2

  3-methylindanones has not been disclosed. We present herein a nickel catalyzed C−C bond reconstruction sequence of o-bromophenylcyclobutanones using H2O as hydrogen donor, leading to a series of indanones, which can be further converted into other benzene-fused cyclic compounds.

  尽管最近在邻卤素束缚苯基环丁酮与其他伙伴的催化开环/交叉偶联过程方面取得了进展，但尚未公开此类前体对 3-甲基茚满酮的单组分扩环。我们在此提出了一种镍催化的邻溴苯基环丁酮的 C-C 键重建序列，使用 H 2 O 作为氢供体，产生一系列茚满酮，这些茚满酮可以进一步转化为其他苯稠合环状化合物。
• ケージド化合物及びその製造方法
  申请人：国立大学法人広島大学

  公开号：JP2020050594A

  公开（公告）日：2020-04-02

  【課題】生体損傷を抑制することができるとともに、反応効率に優れ、水溶性を有し、アミノ酸等の生理活性物質の時空間制御を効率よく行うことができる光応答性のケージド化合物及びその製造方法を提供することを目的とする。【解決手段】 下記式（１）で表されることを特徴とするケージド化合物。【化１】（式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子又は電子供与基であり、同一でも異なっていてもよく、Ｒ３は水素原子、アルキル基又はフェニル基であり、Ｒ４は水素原子、シリル基又はトリ置換シリル基であり、Ｒ５はアルキル基、フェニル基又はアミノ基である。）【選択図】なし

  本发明旨在提供一种具有光响应性的笼状化合物及其制备方法，该化合物可以抑制生物体损伤，具有优异的反应效率和水溶性，并且可以有效地进行氨基酸等生理活性物质的时空控制。 解决方案是提供具有以下式（1）表示的笼状化合物，其中R1和R2是氢原子或供电子基，可以相同也可以不同，R3是氢原子，烷基或苯基，R4是氢原子，硅烷基或三置换硅烷基，R5是烷基，苯基或氨基。【选择图】无。