ethyl 2-acetyl-N-(bis(methylthio)methylene)phenylalaninante | 183069-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-N-(bis(methylthio)methylene)phenylalaninante
• 英文别名: Ethyl 2-benzyl-2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]-3-oxobutanoate
• CAS: 183069-99-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 339.48
• InChiKey: ABHATLYJRUVHRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-N-(bis(methylthio)methylene)phenylalaninante 在 盐酸 、 三氢化钐 、 异戊酸甲酯 、 1,2-二碘乙烷 、 水 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (2R,3R,4R)-2-Benzyl-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  经由Sm（III）-偶氮甲Y基内酯环加成的非对映选择性合成α，α-二取代的γ-羧基焦谷氨酸。

  摘要：

  已从酮1生成Sm（III）-偶氮甲亚胺基化物2。通过金属控制的过渡态螯合，将基化物2与α，β-不饱和酯3进行环加成反应，从而可以不对称合成具有季位α的γ-羧基焦谷氨酸。 -碳可能在合成神经保护剂中有用。

  DOI：

  10.1021/jo961418b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 N-(bis(methylthio)methylene)phenylalanine ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 ethyl 2-acetyl-N-(bis(methylthio)methylene)phenylalaninante
  参考文献：
  名称：

  N- [双（甲硫基）亚甲基]甘氨酸乙酯与N- [双（甲硫基）亚甲基]苄胺衍生的氮杂烯丙基碳负离子的酰化反应

  摘要：

  已经研究了衍生自1和2的氮杂烯丙基阴离子的酰化反应的新方面。在合适的反应条件下，可以制备恶唑5，α，α-二取代的α-酰基-α-氨基酸衍生物3和α，β-二氢化氢氨基酸衍生物7。通过原位加成-环缩合串联反应，衍生自N- [双（甲硫基亚甲基）亚甲基苄胺2的C-酰基中间体与阴离子2反应，分离出新的1,3-二氨基-2-丙醇衍生物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00091-4

文献信息

• Diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of Sm(III)-azomethine ylides to α,β-unsaturated esters
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Aurelio G. Csákÿ、M. Martínez、M.Luz Quiroga

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01402-5

  日期：1996.9

  Sm(III)-Azomethine ylides were generated by fragmentation of the iminodithiocarbonates 1 with SmI2 in THF. 1,3-Dipolar cycloaddition of these species with α,β-unsaturated esters 3 afforded the highly functionalized 2-methylthio-Δ1-pyrrolines 4 with good yields and diastereoselectivities.

  通过在THF中用SmI 2裂解亚氨基二硫代碳酸酯1来生成Sm（III）-偶氮甲亚胺。这些物种与α，β不饱和酯的1,3-偶极环加成3得到高度官能2-甲硫基Δ 1 -pyrrolines 4具有良好的产率和非对映选择性。
• Diastereoselective reduction of α-acyl-N-[Bis(methylthio)methylene]alaninates and phenylalaninates: Synthesis of α,α-disubstituted β-hydroxy α-amino esters
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Aurelio G Csákÿ、M Luz Quiroga、Dolores Ramírez

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01121-0

  日期：1997.2

  Chemoselective reduction of the carbonyl group in α-acyl-N-[Bis(methylthio)methylene]-alaninates 1a-c and phenylalaninates 1d,e allowed for the diastereoselective synthesis of both the syn and the anti isomers of the corresponding N-protected α,α-disubstituted β-hydroxy-α-amino esters 2. The stereochemistry of the process was tuned by switching between chelation-controlled and non-chelation-controlled

  在α-酰基-N- [双（甲硫基）亚甲基] -alaninates羰基的化学选择性还原1A-1C和phenylalaninates 1d的，例如允许的顺式和相应的N-保护的α的反式异构体两者的非对映选择性合成，α-二取代的β-羟基-α-氨基酯2。通过在螯合控制和非螯合控制的条件之间进行切换来调节该过程的立体化学。化合物2可以转化为相应的N-未保护的α-季铵化的β-羟基-α-氨基酯4。
• On the acylation reactions of aza-allyl carbanions derived from N-[bis(methylthio)methylene]glycine ethyl ester and N-[bis(methylthio)methylene]benzylamine
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Aurelio G Csákÿ、Elena Martinez-Santos、Maria L Quiroga

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00091-4

  日期：1997.3

  the acylation reaction of the aza-allyl anions derived from 1 and 2 have been studied. Under suitable reaction conditions, oxazoles 5, α,α-disubstituted α-acyl-α-amino acid derivatives 3, and α,β-didehydroamino acid derivatives 7 can be prepared. A new 1,3-diamino-2-propanol derivative 8 was isolated by reaction of the C-acyl intermediate derived from N-[bis(methylthio)methylene]- benzylamine 2 and

  已经研究了衍生自1和2的氮杂烯丙基阴离子的酰化反应的新方面。在合适的反应条件下，可以制备恶唑5，α，α-二取代的α-酰基-α-氨基酸衍生物3和α，β-二氢化氢氨基酸衍生物7。通过原位加成-环缩合串联反应，衍生自N- [双（甲硫基亚甲基）亚甲基苄胺2的C-酰基中间体与阴离子2反应，分离出新的1,3-二氨基-2-丙醇衍生物8。
• Diastereoselective Synthesis of α,α-Disubstituted γ-Carboxypyroglutamates <i>via</i> Sm(III)−Azomethine Ylide Cycloadditions
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Aurelio G. Csákÿ、Isabel López de Silanes、M. Luz Quiroga

  DOI：10.1021/jo961418b

  日期：1997.2.1

  Sm(III)-azomethine ylides 2 have been generated from ketones 1. Cycloaddition of ylides 2 with alpha,beta-unsaturated esters 3 through a transition state chelation-controlled by the metal allowed for the asymmetric synthesis of gamma-carboxypyroglutamates having a quaternary alpha-carbon that are potentially useful in the synthesis of neuroprotective agents.

  已从酮1生成Sm（III）-偶氮甲亚胺基化物2。通过金属控制的过渡态螯合，将基化物2与α，β-不饱和酯3进行环加成反应，从而可以不对称合成具有季位α的γ-羧基焦谷氨酸。 -碳可能在合成神经保护剂中有用。