8-(3-Formylphenyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-(3-Formylphenyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide
• 英文别名: 3-(5-methyl-3,7-dioxo-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octan-1-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₂BNO₅
• 分子量: 261.042
• InChiKey: LWHPKNOQDLPWBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-Formylphenyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide 在 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-亚芳基二胺和甲酰取代的芳基MIDA硼酸酯的需氧氧化合成碘代钾催化苯并咪唑取代的芳基硼酸

  摘要：

  通过使用碘化钾作为亲核催化剂，对1,2-芳基二胺和甲酰基取代的芳基MIDA（N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸酯进行好氧氧化环化反应，开发了一种高效的苯并咪唑取代的芳基硼酸合成方案。此外，在不分离任何中间体的情况下，开发了一种由1,2-苯二胺和甲酰基取代的芳基硼酸合成苯并咪唑取代的芳基硼酸的一锅操作规程。所得硼酸无需分离即可进一步进行Suzuki-Miyaura偶联反应，仅需一个分离步骤即可生成二芳基取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500302
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 3-甲酰基苯硼酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-(3-Formylphenyl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide
  参考文献：
  名称：

  1,2-亚芳基二胺和甲酰取代的芳基MIDA硼酸酯的需氧氧化合成碘代钾催化苯并咪唑取代的芳基硼酸

  摘要：

  通过使用碘化钾作为亲核催化剂，对1,2-芳基二胺和甲酰基取代的芳基MIDA（N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸酯进行好氧氧化环化反应，开发了一种高效的苯并咪唑取代的芳基硼酸合成方案。此外，在不分离任何中间体的情况下，开发了一种由1,2-苯二胺和甲酰基取代的芳基硼酸合成苯并咪唑取代的芳基硼酸的一锅操作规程。所得硼酸无需分离即可进一步进行Suzuki-Miyaura偶联反应，仅需一个分离步骤即可生成二芳基取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500302

文献信息

• Transforming Suzuki–Miyaura Cross-Couplings of MIDA Boronates into a Green Technology: No Organic Solvents
  作者：Nicholas A. Isley、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja409663q

  日期：2013.11.27

  New technology has been developed that enables Suzuki-Miyaura couplings involving widely utilized MIDA boronates to be run in water as the only medium, mainly at room temperature. The protocol is such that no organic solvent is involved at any stage; from the reaction through to product isolation. Hence, using the E factor scale as a measure of greenness, the values for these cross-couplings approach

  已经开发出的新技术使 Suzuki-Miyaura 联轴器包括广泛使用的 MIDA 硼酸盐，可以在作为唯一介质的水中运行，主要是在室温下。该协议在任何阶段都不涉及有机溶剂；从反应到产物分离。因此，使用 E 因子尺度作为绿色度的度量，这些交叉耦合的值接近于零。
• Confronting the Challenging Asymmetric Carbonyl 1,2-Addition Using Vinyl Heteroarene Pronucleophiles: Ligand-Controlled Regiodivergent Processes through a Dearomatized Allyl–Cu Species
  作者：Yuyang Dong、Alexander W. Schuppe、Binh Khanh Mai、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.2c00734

  日期：2022.4.6

  The selective reductive coupling of vinyl heteroarenes with aldehydes and ketones represents a versatile approach for the rapid construction of enantiomerically enriched secondary and tertiary alcohols, respectively. Herein, we demonstrate a CuH-catalyzed regiodivergent coupling of vinyl heteroarenes with carbonyl-containing electrophiles, in which the selectivity is controlled by the ancillary ligand

  乙烯基杂芳烃与醛和酮的选择性还原偶联代表了一种快速构建对映体丰富的仲醇和叔醇的通用方法。在此，我们展示了 CuH 催化的乙烯基杂芳烃与含羰基亲电子试剂的区域发散偶联，其中选择性由辅助配体控制。这种方法利用原位生成苄基或脱芳构化烯丙基铜中间体，分别产生脱芳构化或环外加成产物。该方法表现出出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性，并且可以耐受一系列常见的官能团和杂环。脱芳烃途径允许直接获得各种功能化的饱和杂环结构。使用实验和计算方法相结合的方法探索了反应机理。密度泛函理论研究表明，配体控制的区域选择性是由过渡态的 C-H/π 相互作用和空间排斥引起的，分别导致主要和次要区域异构体。乙烯基杂芳烃亲核试剂的氢化是对映体测定步骤，