methyl-3-bromomethyl-5-bis(BOC)aminomethylbenzoate | 134179-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-3-bromomethyl-5-bis(BOC)aminomethylbenzoate
• 英文别名: methyl 3-[[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]-5-(bromomethyl)benzoate
• CAS: 134179-29-6
• 化学式: C₂₀H₂₈BrNO₆
• 分子量: 458.349
• InChiKey: QRPZZLKNYISLAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-bromomethyl-5-bis(BOC)aminomethylbenzoate 、 1,3,5-苯三硫酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以76%的产率得到methyl-3'-thiomethyl-5'-bis(BOC)aminomethyl-benzoate
  参考文献：
  名称：

  A.sub.4 B.sub.6 macrotricyclic enantioselective receptors for amino acid

  摘要：

  该主题发明提供了具有以下结构的手性受体分子：其中A具有以下结构：而R.sub.1和R.sub.2是独立的，可以相同也可以不同，可以是H、F、烷基、芳基等；X是CH.sub.2或NH；Y是C.dbd.O或SO.sub.2；n为0到约3；这些受体分子对氨基酸衍生物和其他化合物的对映体纯化是有用的。该主题发明还提供了制备所述受体分子的方法。

  公开号：

  US05599926A1
• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 、 3,5-双(溴甲基)苯甲酸甲酯 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到methyl-3-bromomethyl-5-bis(BOC)aminomethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  A.sub.4 B.sub.6 macrotricyclic enantioselective receptors for amino acid

  摘要：

  该主题发明提供了具有以下结构的手性受体分子：其中A具有以下结构：而R.sub.1和R.sub.2是独立的，可以相同也可以不同，可以是H、F、烷基、芳基等；X是CH.sub.2或NH；Y是C.dbd.O或SO.sub.2；n为0到约3；这些受体分子对氨基酸衍生物和其他化合物的对映体纯化是有用的。该主题发明还提供了制备所述受体分子的方法。

  公开号：

  US05599926A1

文献信息

• Enantioselective receptor for amino acid derivatives, and other compounds
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US05342934A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  The present invention relates to a composition having the general formula: ##STR1## wherein each of A, B, C, X, Y, and Z is independently O, NH, N(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3 ], N(C.dbd.O) (CH.sub.2).sub.m CH.sub.3 ], CH.sub.2, S, or Se; each of R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 is independently phenyl, 4-hydroxyphenyl, pyridyl, pyrrolyl, indolyl, naphthyl, thiophenyl, (C.dbd.O) (CH.sub.2).sub.p CH.sub.3, NH(C.dbd.O) (CH.sub.2).sub.p CH.sub.3 ], OH, COOH, NH.sub.2, or SH; and m, n, and p are integers between 0 and 5. The composition is a chiral receptor molecule useful for the purification of enantiomers of derivatives of amino acids and of compounds able to form hydrogen bonds. The preparation of the composition involves coupling a trifunctional aromatic molecule with three protected chiral molecules at the three aromatic groups, cleaving protecting groups, and joining adjacent chiral groups by multiple lactamizations. The receptor may be used in a form either bound to a solid support or dissolved in an immiscible phase to effect convenient purification of enantiomers or other compounds of interest.

  本发明涉及具有通用公式的组合物：##STR1## 其中A、B、C、X、Y和Z中的每个都独立地是O、NH、N(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3]、N(C.dbd.O)(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3]、CH.sub.2、S或Se；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的每个都独立地是苯基、4-羟基苯基、吡啶基、吡咯基、吲哚基、萘基、噻吩基、(C.dbd.O)(CH.sub.2).sub.p CH.sub.3、NH(C.dbd.O)(CH.sub.2).sub.p CH.sub.3]、OH、COOH、NH.sub.2或SH；m、n和p是0到5之间的整数。该组合物是一种手性受体分子，可用于对氨基酸衍生物和能够形成氢键的化合物的对映体进行纯化。该组合物的制备涉及将一种三官能芳香分子与三种受保护的手性分子耦合在三个芳香基上，裂解保护基，并通过多重内酰胺化将相邻的手性基结合。该受体可以以绑定到固体支撑物或溶解在不相容相中的形式使用，以便方便地纯化对映体或其他感兴趣的化合物。
• Method of purifying organic compounds using an enantioselective receptor
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US05571911A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  The present invention relates to a composition having the general formula: ##STR1## wherein each of A, B, C, X, Y, and Z is independently O, NH, N(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3, N(C.dbd.O) (CH.sub.2).sub.m CH.sub.3, CH.sub.2, S, or Se; each of R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 is independently phenyl, 4-hydroxyphenyl, pyridyl, pyrrolyl, indolyl, naphthyl, thiophenyl, (C.dbd.O) (CH.sub.2).sub.p CH.sub.3, NH(C.dbd.O) (CH.sub.2).sub.p CH.sub.3, OH, COOH, NH.sub.2, or SH; and m, n, and p are integers between 0 and 5. The composition is a chiral receptor molecule useful for the purification of enantiomers of derivatives of amino acids and of compounds able to form hydrogen bonds. The preparation of the composition involves coupling a trifunctional aromatic molecule with three protected chiral molecules at the three aromatic groups, cleaving protecting groups, and joining adjacent chiral groups by multiple lactamizations. The receptor may be used in a form either bound to a solid support or dissolved in an immiscible phase to effect convenient purification of enantiomers or other compounds of interest.

  本发明涉及一种具有一般式的组合物：##STR1## 其中A、B、C、X、Y和Z中的每一个都是独立的O、NH、N(CH.sub.2).sub.m CH.sub.3、N(C.dbd.O) (CH.sub.2).sub.m CH.sub.3、CH.sub.2、S或Se; R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的每一个都是独立的苯基、4-羟基苯基、吡啶基、吡咯基、吲哚基、萘基、噻吩基、(C.dbd.O) (CH.sub.2).sub.p CH.sub.3、NH(C.dbd.O) (CH.sub.2).sub.p CH.sub.3、OH、COOH、NH.sub.2或SH; m、n和p是0到5之间的整数。该组合物是一种手性受体分子，用于对氨基酸衍生物和能够形成氢键的化合物的对映体进行纯化。制备该组合物涉及将三个受保护的手性分子与三个芳香基团偶联，剥离保护基，并通过多重内酰胺化反应连接相邻的手性基团。该受体可以以绑定在固体支持体上或溶解在不相容相中的形式使用，以方便纯化对映体或其他感兴趣的化合物。
• US5342934A
  申请人：——

  公开号：US5342934A

  公开（公告）日：1994-08-30
• US5571911A
  申请人：——

  公开号：US5571911A

  公开（公告）日：1996-11-05
• US5599926A
  申请人：——

  公开号：US5599926A

  公开（公告）日：1997-02-04