N,N-diisopropyl-3,4-dimethylbenzamide | 52010-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-3,4-dimethylbenzamide
• 英文别名: 3,4-dimethyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 52010-35-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• mdl: MFCD01351611
• 分子量: 233.354
• InChiKey: KSVWIKFRNYQIAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-3,4-dimethylbenzamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 十二羰基三钌 、 silver adamantane-1-carboxylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以52%的产率得到2-iodo-N,N-diisopropyl-4,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides

  摘要：

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc47852a
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 3,4-二甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到N,N-diisopropyl-3,4-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides

  摘要：

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc47852a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylation of Tertiary Benzamides: <i>Para</i>-Selectivity of Monosubstituted Arenes
  作者：Ze Yang、Fang-Cheng Qiu、Juan Gao、Zeng-Wen Li、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02135

  日期：2015.9.4

  A mild and efficient protocol for the high para-selective arylation of monosubstituted arenes with tertiary benzamides has been developed via palladium-catalyzed oxidative coupling reactions. Due to the mild conditions and the easy availability of substrates and oxidant, this method could potentially provide a practical approach for the synthesis of para-substituted biaryl compounds.

  通过钯催化的氧化偶联反应，已经开发出一种温和而有效的方案，用于单取代的芳烃与叔苯甲酰胺的高对位选择性芳基化。由于温和的条件以及底物和氧化剂的容易获得，该方法可能为合成对位取代的联芳基化合物提供一种实用的方法。