7,8-二羟基-7,8-二氢-苯并(a)芘 | 60864-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 7,8-二羟基-7,8-二氢-苯并(a)芘
• 英文名称: (7R,8R)-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene
• 英文别名: (-)-7R-trans-Benzopyrene-7,8-dihydrodiol；BP-7,8-dihydrodiol；B[a]P-7,8-dihydrodiol；Bap-(7R,8S)-diol；(-)-trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo(a)pyrene；(7R,8R)-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene-7,8-diol
• CAS: 60864-95-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: YDXRLMMGARHIIC-YLJYHZDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1197 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二羟基-7,8-二氢-苯并(a)芘 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MCCAUSTLAND D. J.; ENGEL J. F., TETRAHEDRON LETT. , 1975, NO 30, 2549-2552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢-7alpha,8beta-二羟基苯并[a]芘 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 反应 11.0h， 生成 7,8-二羟基-7,8-二氢-苯并(a)芘
  参考文献：
  名称：

  Iyer, Radhakrishnan P.; Slaga, Thomas J.; Pal, Bimal C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 275 - 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved formal preparation of enantiomerically pure anti-benzo[a]pyrene diol epoxide
  作者：George R. Negrete、Thomas Meehan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76952-8

  日期：1994.7

  We report an improved, economical formal route to enantiomerically pure anti-benzo[a]pyrene diol epoxide (BPDE). A trimethylaluminum catalyzed regio- and stereoselective opening of racemic 7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene with Mosher's acid delivers benzylic esters exclusively. This step is a significant improvement over the lack of regioselectivity of standard procedures. We also show that

  我们报告了对映体纯的抗-苯并[ a ]二醇环氧（BPDE）的一种改进的，经济的正式途径。三甲基铝与Mosher's酸催化外消旋7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] gio的区域和立体选择性开环，仅提供苄基酯。该步骤是对标准方法缺乏区域选择性的重大改进。我们还表明，后续化学步骤的修饰进一步缩短了对映体纯的抗-BPDE的制备。
• Enantioselective synthesis of the tumorigenic anti-diol epoxide metabolites of benzo[a]pyrene
  作者：Ronald G. Harvey、Xiao-Qing Tang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00385-p

  日期：1995.4

  Efficient, highly enantioselective syntheses of (+) and (−)-anti-benzo[a]pyrene diol epoxide (BPDE) from 9,10-dihydrobenzo[a]pyrene are described. Initial epoxidation catalyzed by (salen) Mn(III) complex gives 7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (>90% ee). Acid-catalyzed hydration occurs regio- and stereo-selectively to furnish the trans-tetrahydrodiols which are converted into the optically

  描述了由9,10-二氢苯并[a] py制成的高效，高对映选择性的（+）和（-）-抗-苯并[a] py二醇环氧化物（BPDE）。（salen）Mn（III）配合物催化的初始环氧化反应得到7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] py（> 90％ee）。酸催化的水合在区域和立体选择性地发生，以提供反式-四氢二醇，该反式-四氢二醇被转化为光学活性的抗-BPDE。
• Enantioselective synthesis of the (+)-anti-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide of the potent carcinogen benzo[a]pyrene
  作者：Xiaoming Huang、Thomas M. Harris

  DOI：10.1039/c39950001699

  日期：——

  The title compound, the most important genotoxic metabolite of benzo[a]pyrene, has been prepared efficiently in a synthesis which capitalized on Jacobsen-type enantioselective epoxidation of 9,10-dihydrobenzo[a]pyrene, cleavage of the epoxide by KOH–Me2SO to give the tetrahydro-trans-7,8-diol, and formation of the dibenzoate from which the contaminating antipode was removed by crystallization.

  利用 9,10- 二氢苯并[a]芘的雅各布森型对映体选择性环氧化作用、环氧化物在 KOH-Me2SO 作用下裂解生成四氢-反式-7,8-二醇，并形成二苯甲酸酯，通过结晶去除其中的污染性反式，从而高效地制备出了苯并[a]芘最重要的基因毒性代谢物--标题化合物。
• Analysis of Phenanthrene and Benzo[<i>a</i>]pyrene Tetraol Enantiomers in Human Urine: Relevance to the Bay Region Diol Epoxide Hypothesis of Benzo[<i>a</i>]pyrene Carcinogenesis and to Biomarker Studies
  作者：Stephen S. Hecht、Steven G. Carmella、Peter W. Villalta、J. Bradley Hochalter

  DOI：10.1021/tx9004538

  日期：2010.5.17

  “reverse” diol epoxide pathway, whereas less than 4% resulted from the “bay region diol epoxide” pathway of Phe metabolism. Urine from creosote workers was similarly analyzed for BaP-7,8,9,10-tetraol enantiomers. In contrast to the results of the Phe-tetraol analyses, 78% of BaP-7,8,9,10-tetraol in these human urine samples was BaP-(7R,8S,9R,10S)-tetraol (3) resulting from the “bay region diol epoxide” pathway

  原型致癌多环芳烃 (PAH) 苯并[ a ]芘 (BaP) 的一种被广泛接受的代谢激活途径是通过“湾区二醇环氧化物”BaP-(7 R ,8 S )-diol-(9 S ,10 R )-环氧化物( 2 )。然而，很少有研究对这一途径产生的 BaP 人类尿液代谢物进行分析。菲 (Phe) 在结构上与 BaP 相关，但人类接触 Phe 的量要大得多，并且可以在尿液中轻松检测到其代谢物。因此，Phe 代谢物被提议作为 PAH 暴露和代谢激活的生物标志物。特别是苯四醇可以作为二醇环氧化物途径的生物标志物。虽然此前已对人尿液中的 BaP-四醇和 Phe-四醇进行了定量，但尚未发表的研究已确定其对映体组成。这很重要，因为湾区二醇环氧化物和“反向”二醇环氧化物途径会产生不同的对映体，后者与弱致突变性和致癌性相关。我们使用手性 HPLC 来解决这个问题，分离 BaP-7,8,9,10-四醇和 Phe-1,2
• Enzymes
  申请人：——

  公开号：US20040265807A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention provides human enzymes (NZMS) and polynucleotides which identify and encode NZMS. The invention also provides expression vectors, host cells, antibodies, agonists, and antagonists. The invention also provides methods for diagnosing, treating, or preventing disorders associated with aberrant expression of NZMS.

  本发明提供了人类酶（NZMS）和识别和编码NZMS的多核苷酸。本发明还提供了表达载体、宿主细胞、抗体、激动剂和拮抗剂。本发明还提供了诊断、治疗或预防与NZMS异常表达相关的疾病的方法。