2,3-Butadienoyl chloride | 126522-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,3-Butadienoyl chloride
• 英文别名: prop-2,3-dienoyl chloride；buta-2,3-dienoyl chloride
• CAS: 126522-29-0
• 化学式: C₄H₃ClO
• 分子量: 102.52
• InChiKey: MSYGCYSLARJWLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Butadienoyl chloride 生成 vinylideneketene
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮-烯丙基烯基重排：理论和实验。

  摘要：

  烷氧基乙烯基酮4是通过快速真空热解（FVT）或3-烷氧基环丁烯酮3的光解而产生的。通过Ar矩阵FTIR光谱证明了FVT条件下4和烯丙基羧酸酯5的热转化。此外，乙氧基乙烯酮4b经历了乙烯的热消除反应，形成了顺-顺-和-反-乙酰基乙烯酮（8）。在3-二甲基氨基环丁烯酮3c的FVT上观察到类似的氨基乙烯基乙烯酮到亚芳基羧酰胺的转化。还报道了一种在1，2，3-丁二烯丙基氯（5d）中的1 ,, 3-氯迁移的方法。与实验观察结果一致，计算出乙烯酮中的1、3-甲氧基，1、3-氯和1、3-二甲基氨基迁移量（G2（MP2，SVP）水平）具有169、157和129 kJ的中等势垒mol（-1）分别显着小于相应的1，3-H移位势垒（273 kJ mol（-1））。根据迁移的供体取代基的孤对电子与乙烯酮LUMO的空位中心碳p轨道之间的供体-受体相互作用，合理化了四中心过渡结构的稳定性。一系列取代乙烯基烯酮RC（C

  DOI：

  10.1002/chem.19970030212
• 作为产物：
  描述：

  2,3-butadienoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-Butadienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 DBU 促进的分子内 Morita-Baylis-Hillman 型反应/脱水/异构化级联反应无过渡金属合成 3-乙炔基香豆素

  摘要：

  开发了一种从水杨醛衍生的炔酸盐中无过渡金属合成 3-乙炔基香豆素的方法，涉及 DBU 促进的分子内 Morita-Baylis-Hillman 型反应/脱水/异构化级联反应。使用多种炔酸盐以中等至良好的产率提供 3-乙炔基香豆素。

  DOI：

  10.1055/a-1938-0643

文献信息

• Scandium catalysed stereoselective thio-allylation of allenyl-imidates
  作者：Adriano Parodi、Simone Battaglioli、Yang Liu、Magda Monari、Marta Marín-Luna、Carlos Silva-López、Marco Bandini

  DOI：10.1039/c9cc04302k

  日期：——

  The site-selective thio-allylation of electron-deficient 1,2-dienes is documented under scandium catalysis.

  该网站选择性地记录了在钪催化下对电子不足的1,2-二烯烃进行硫烯基化。
• Brown, Roger F. C.; Coulston, Karen J.; Eastwood, Frank W., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 3, p. 561 - 577
  作者：Brown, Roger F. C.、Coulston, Karen J.、Eastwood, Frank W.、Pullin, A. David E.、Staffa, Anita C.

  DOI：——

  日期：——
• A concise approach to the morphinan skeleton using a tandem intramolecular furan Diels-Alder / Radical cyclisation strategy
  作者：Harry Finch、Laurence M. Harwood、Graeme M. Robertson、Richard C. Sewell

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80457-3

  日期：1989.1
• FINCH, HARRY;HARWOOD, LAURENCE M.;ROBERTSON, GRAEME M.;SEWELL, RICHARD C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2585-2588
  作者：FINCH, HARRY、HARWOOD, LAURENCE M.、ROBERTSON, GRAEME M.、SEWELL, RICHARD C.

  DOI：——

  日期：——
• The Vinylketene-Acylallene Rearrangement: Theory and Experiment
  作者：Hervé Bibas、Ming Wah Wong、Curt Wentrup

  DOI：10.1002/chem.19970030212

  日期：1997.2

  p orbital of the ketene LUMO. The predicted migratory aptitude in the series of substituted vinylketenes, R-C(CH2 )-CHCO, is in the order N(CH3 )2 >SCH3 >SH>Cl>NH2 >OCH3 >OH>F>H>CH3 , and correlates well with the electron-donating ability of the R group.

  烷氧基乙烯基酮4是通过快速真空热解（FVT）或3-烷氧基环丁烯酮3的光解而产生的。通过Ar矩阵FTIR光谱证明了FVT条件下4和烯丙基羧酸酯5的热转化。此外，乙氧基乙烯酮4b经历了乙烯的热消除反应，形成了顺-顺-和-反-乙酰基乙烯酮（8）。在3-二甲基氨基环丁烯酮3c的FVT上观察到类似的氨基乙烯基乙烯酮到亚芳基羧酰胺的转化。还报道了一种在1，2，3-丁二烯丙基氯（5d）中的1 ,, 3-氯迁移的方法。与实验观察结果一致，计算出乙烯酮中的1、3-甲氧基，1、3-氯和1、3-二甲基氨基迁移量（G2（MP2，SVP）水平）具有169、157和129 kJ的中等势垒mol（-1）分别显着小于相应的1，3-H移位势垒（273 kJ mol（-1））。根据迁移的供体取代基的孤对电子与乙烯酮LUMO的空位中心碳p轨道之间的供体-受体相互作用，合理化了四中心过渡结构的稳定性。一系列取代乙烯基烯酮RC（C