3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-4'-p-toluenesulfonyloxymethyl-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 247025-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-4'-p-toluenesulfonyloxymethyl-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6S,6aR)-6-azido-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 247025-12-3
• 化学式: C₃₂H₃₉N₃O₇SSi
• 分子量: 637.829
• InChiKey: VOKDWLVYSPTRDA-AAVCQDEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-4'-p-toluenesulfonyloxymethyl-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 1',2'-di-O-acetyl-3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-4'-p-toluenesulfonyloxymethyl-α-D-ribofuranose 、 1',2'-di-O-acetyl-3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-4'-p-toluenesulfonyloxymethyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'-氨基-2'，4'-BNA（具有N3'-> P5'氨基磷酸酯键的桥接核酸）的合成和性质。

  摘要：

  描述了包含N3'-> P5'氨基磷酸酯键3'-氨基-2'，4'-BNA的桥接核酸类似物的合成和性质。有效地合成了包含3'-氨基-2'，4'-BNA胸腺嘧啶单体以及3'-氨基-2'，4'-BNA的胸腺嘧啶和甲基胞嘧啶单体及其5'-亚磷酰胺的异二聚体。通过常规的3'-> 5'组装和5'-> 3'反向组装亚磷酰胺方案分别将二聚体和单体掺入寡核苷酸。与天然DNA寡核苷酸相比，含有3'-氨基-2'，4'-BNA残基的修饰寡核苷酸与单链DNA（ssDNA），单链RNA（ssRNA）和双链DNA形成高度稳定的双链体和三链体。链DNA（dsDNA）靶标，相对于ssDNA，ssRNA和dsDNA的平均解链温度（T（m））分别为+2.7到+4.0摄氏度，+ 5.0到+7.0摄氏度和+5.0到+11.0摄氏度。这些增加与2'，4'-BNA修饰的寡核苷酸观察到的增加相当。此外，用单个3'-氨基-2'，4'-BNA

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.013
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-4'-hydroxymethyl-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-4'-p-toluenesulfonyloxymethyl-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'-氨基-2'，4'-BNA（具有N3'-> P5'氨基磷酸酯键的桥接核酸）的合成和性质。

  摘要：

  描述了包含N3'-> P5'氨基磷酸酯键3'-氨基-2'，4'-BNA的桥接核酸类似物的合成和性质。有效地合成了包含3'-氨基-2'，4'-BNA胸腺嘧啶单体以及3'-氨基-2'，4'-BNA的胸腺嘧啶和甲基胞嘧啶单体及其5'-亚磷酰胺的异二聚体。通过常规的3'-> 5'组装和5'-> 3'反向组装亚磷酰胺方案分别将二聚体和单体掺入寡核苷酸。与天然DNA寡核苷酸相比，含有3'-氨基-2'，4'-BNA残基的修饰寡核苷酸与单链DNA（ssDNA），单链RNA（ssRNA）和双链DNA形成高度稳定的双链体和三链体。链DNA（dsDNA）靶标，相对于ssDNA，ssRNA和dsDNA的平均解链温度（T（m））分别为+2.7到+4.0摄氏度，+ 5.0到+7.0摄氏度和+5.0到+11.0摄氏度。这些增加与2'，4'-BNA修饰的寡核苷酸观察到的增加相当。此外，用单个3'-氨基-2'，4'-BNA

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.013